Reja: Uglevodlarni tabiatda tarqalishi va biologik ahamiyati

2. Uglevodlarning sinflanishi, nomlanishi va tuzilishi
Lotinchada “shaker” so’zi “saccha-rum” dan olingan bo’lib, uglevodlarning asosini tashkil etadi. Monosaxarid uglevodlarning bir ko’rinishi. Glukoza (C₆H₁₂O₆) monosaxaridga yaqqol misol bo’la oladi. Disaxarid gidroliz natijasida ikkita bir hil yoki har hil monosaxaridga ajraladi. Saxaroza gidrolizlanganda bitta molekula glukoza va fruktoza hosil qiladigan disaxarid.
Oligosaxaridlar gidrolizlanganda 3-10 tagacha monosaxarid qoldiqlari hosil bo’ladi. Selluloza bu to’liq gidrolizlanganda mingdan ortiq glukoza qoldiqlarini hosil qiluvchi polisaxarid.
Hozirda 200 dan ortiq monosaxarid bizga ma’lum va ular tarkibidagi uglerod soniga qarab guruhlanadi. Monosaxarid molekulasida aldegid guruhi bo’lsa aldozalar, keton guruhi bo’lsa ketozalar deb nomlanadi. Aldoza va ketozalar zanjirdagi ugelerod atomlari soniga qarab guruhlanadi.
Uglevodlar gidroliz qilinganda, gidrolizga uchramasligiga qarab va gidrolizga uchrab kichik molekulalarga bo’linishiga qarab ikki guruhga bo’linadi:
Oddiy uglevodlar yoki monosaxaridlar (monozlar).
Bular o’z navbatida shakarsimon kichik molekulali polisaxaridlar (oligosaxaridlar)ga va shakarga o’xshamagan yuqori molekulali polisaxaridlarga bo’linadi.
Glitserin aldegidini uglevodlarning sodda korinishi deb hisoblash mimkin. Aldotrioza o’z ichiga bir asimmetrik markazdan tashkil topgan va ikkita fazoviy isomer ko’rinishda bo’ladi: L va D optik izomerlar(enantiomerlar). Shkala bo’yicha yuqoriga yuradigan bo’lsak, aldotetroza keladi. Bittadan ortiq asimmetrik markazga ega bo’lgan birikmalarning tuzilishini o’rganishda Fisher tizimini qo’llash mumkinligini tajribalar ko’rsatadi. Aldotetrozada to’rtta 2,3,4trigidrobutanol fazo izomeri mavjud. Fisherning soyalashtirish nazariyasi yuqorida joylashgan aldegid guruhga mansub bo’lgan elips shaklidagi molekulaga asos qilib qurilgan. To’rtta uglerod atomi Fisher nazariyasining asosiy zanjizi bo’lib u vertikal joylashtirilgan. Gorizontal bog’lar tashqariga yo’nalgan, vertikal bog’lar esa ichkariga.

Elips shaklidagi tetroza Tetrozani Fisher proektsiyasi
Aldotetrozaning bunday ko’rinishi D-eritroza deyiladi. Bu yerdagi D bizga konfiguratsiyasi yuqori bo’lgan D(+)-glitserin aldegid asimmetrik markaziga o’xshash.

D-eritroza L-eritroza
Bu izomerlarning ikkalasi ham Fisher proektsiyasining bir tomonida joylashgan eritroza izomerlaridir. Qolgan ikkita Fisher proektsiyasida qarama-qarshi joylashgan gidroksil guruhga ega. Ular D va L-eritrozaning diastereomerlarihisoblanib, D va L-trioza deb nomlanadi. D va L bizga konfiguratsiyali asimmetrikmarkazni ifodalaydi. D va L-triozalar birbirlariga izomerlar hisoblanadi.
D-treoza L-treoza
Masala: Quyidagi rasmda qaysi aldotetroza ifodalangan ? Bu Deritrozami, D-treozami, L-eritrozami yoki L-treozami ?

Aldotetrozalar kabi, aldozaning asimmetrik markazning qanchalik uzoqda joylashganligiga qarab konfiguratsiyasi L yoki D tipga qarashli bo’ladi. Individual nomlar, eritroza va trioza kabi, asimmetrik markaz molekulalarning biri-biriga qanday joylashganligini tasvirlab beradi. Optik jarayonlar esa L yoki D turga mansubligini to’gridan-to’g’ri ko’rsatib bermaydi. Shuni aytish mumkinki, D-eritroza va D-treoza qutblanish tekisligini chap tomonga buradi, D-glitserin aldegid esa o’ng tomonga.
Aldopentoza va aldogeksozalar. Aldopentozalar uchta asimmetrik markazga ega. Sakkizta fazoviy izomerlar to’rttadan D-aldopentozaga va izomeri bo’lgan L-aldopentozga bo’linadi. Arabinoza, riboza, dezoksiriboza va ksiloza aldopentoza sinfining muhim vakillaridir.
E’tiborga molik tomoni shuki, diastereoizomerlar bir hil C-4 konfiguratsiyaga ega va bu D(+)-glitserin aldegidning analogi bo’la oladi.
Masala. L(+)-arabinoza tabiatda shakar ko’rinishida uchraydi. Polisaxaridni kislotali muhitda gidrolizlash orqali olinadi. L-arabinoza uchun Fisher proektsiyasini tasvirlang.
Aldopentozalar orasida, D-riboza ko’plab biologik muhim
birikmalartarkibiga kiradi va asosan ribonuklein kislotalardan, va D-ksilozani katta qismini tashkil etadi. Jo،xori poyasi va daraxt postlog’i tarkibidagi polisaxaridni gidrolizlash orqali olinadi.
Aldogeksozalar ko’plab monosaxaridlarni hamda yerda keng tarqalgan birikma ya’ni glukozani ham o’z ichiga oladi. To’rtasimmetrik markazga ega bo’lgan aldogeksoza, 8 ta D va 8 ta L fazoviy izomerga ega.
Ularning barchasi bizga ma’lum va tabiatda erkin holda yohud ba’zi bir moddalardan sintezlab olinadi.
Masala quyidagi shakarni nomlang.

Barcha monosaxaridlar, ichida eng muhumi, keng tarqalgani va yaxshi o’rganilgani bu D(+)-Glukoza. Quyosh nuri ta’sirida suv va korbanat angidid orqali tabiiy ravishda sintezlanadi. Ugelevodlar fotosintez jarayoni ta’sirida hosil bo’ladi. Glukoza 1747-yilda uzumdan va 1811-yilda kraxmalni gidrolizlash usuli bilan olingan. Uning tuzulishini 1900-yida Emil Fisher o’zining izlanishlari tufayli aniqladi.
D(+)-galaktoza polisaxaridlarning tarkibiga kiradigan izomerlarning biri. Uni laktozani (sut shakari) gidrolizlaganda bittadan glukoza va galaktoza hosil bo’ladi.
Glitserinaldegid Eritroza Treoza

Riboza Arabinoza Ksiloza Liksoza

Alloza Altroza Glukoza Mannoza Guloza Idoza Galaktoza Taloza

3.Monosaxaridlarning kimyoviyxossalari. Mutarotatsiya

Bir yoki undan ortiq o`rin bosuvchilarning boshqa atom yoki guruh bilan alma-shishi uglevod tuzilishidagi umumiy chizmada ko`p kuzatiladigan o`zgarish. Dezoksi shakarlarda gidroksil guruh vodord tomonidan almashtiriladi. Dezoksi shakarlarning 2 ta vakili 2-dezoksi- Driboza va L-ramnoza:

2-deoksi- D-riboza L-ramnoza (6-dezoksi-L-mannoza)
D-ribozadagi C-2dagi gidroksil 2-dezoksi-D-ribozada mavjud emas. Biz dezoksiribonukleotidlar-dezoksi-D-ribozaning hosilalari) dezoksiribonuklein kislotaning (DNK) asosiy qurilish bo`laklari ekanligini ko`ramiz. Dezoksiribonuklein kislota genetik ma`lumotni saqlovchi moddadir. L-ramnoza bir qator o`simliklardan ajratib olingan birikma. Uning uglerod zanjiri CH₂OH guruh bilan emas, balki metil bilan tugaydi.