Scientific Background on the Nobel Prize in Chemistry 2021

Sustainable Catalysis: Without Metals or Other Endangered Elements, Part 2, The Royal 

Society of Chemistry: 2016; pp 196-255. 

24.

 List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., Proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions. J. 

Am. Chem. Soc. 2000, 122 (10), 2395-2396. 

25.

  Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C., New strategies for organic catalysis: The 

first highly enantioselective organocatalytic Diels-Alder reaction. J. Am. Chem. Soc. 2000, 

122 (17), 4243-4244. 

26.

 The terms 'enamine catalysis' and 'iminium ion catalysis' will for convenience be used in this 

presentation, although such species are perhaps better characterized as intermediates rather 

than catalysts. 

27.

  Bahmanyar, S.; Houk, K. N., The origin of stereoselectivity in proline-catalyzed 

intramolecular aldol reactions. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (51), 12911-12912. 

28.

 Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. Asymmetric Synthesis of Optically Active Polycyclic Organic 

Compounds. German Patent DE2102623, July 29, 1971. 

29.

 Hajos, Z. G.; Parrish, D. R., Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product 

chemistry. J. Org. Chem. 1974, 39 (12), 1615-1621. 

30.

 Eder, U.; Sauer, G.; Weichert, R., Total Synthesis of Optically Active Steroids .6. New Type of 

Asymmetric Cyclization to Optically Active Steroid Cd Partial Structures. Angew. Chem. Int. 

Ed. 1971, 10 (7), 496-497. 

31.

  Agami, C.; Platzer, N.; Sevestre, H., Enantioselective cyclizations of acyclic 1,5-diketones. 

Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 358-360. 

32.

  Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., Efficient Aldolase Catalytic Antibodies That Use the 

Enamine Mechanism of Natural Enzymes. Science 1995, 270 (5243), 1797. 

33.

  Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; 

Barbas, C. F., Aldolase Antibodies of Remarkable Scope. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120 (12), 

2768-2779. 

34.

 List, B.; Shabat, D.; Barbas Iii, C. F.; Lerner, R. A., Enantioselective Total Synthesis of Some 

Brevicomins Using Aldolase Antibody 38C2. Chem. Eur. J. 1998, 4 (5), 881-885. 

35.

  See, for example: Lewis Acids in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-

VCH:Weinheim, 2000; Vols. 1 and 2. 

36.

 Baum, J. S.; Viehe, H. G., Synthesis and cycloaddition reactions of acetylenic iminium 

compounds. J. Org. Chem. 1976, 41 (2), 183-187. 

37.

  Jung, M. E.; Vaccaro, W. D.; Buszek, K. R., Asymmetric diels-alder reactions of chiral alkoxy 

iminium salts. Tetrahedron Lett. 1989, 30 (15), 1893-1896. 

---

 

 

18 (19) 

 

 

38.

 Yamaguchi, M.; Shiraishi, T.; Hirama, M., A Catalytic Enantioselective Michael Addition of a 

Simple Malonate to Prochiral α,β-Unsaturated Ketoses and Aldehydes. Angewandte Chemie 

International Edition in English 1993, 32 (8), 1176-1178. 

39.

 Kawara, A.; Taguchi, T., An enantioselective Michael addition of soft nucleophiles to prochiral 

enone catalyzed by (2-pyrrolidyl)alkyl ammonium hydroxide. Tetrahedron Lett. 1994,  35 

(47), 8805-8808. 

40.

 (a) Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis. From Biomimetic concepts to 

Application in Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH:Weinheim, 2005. (b) List B. Asymmetric 

Organocatalysis. Topics in Current Chemistry Vol 291; Lis, B., Ed; Springer: Mülheim, 2010. 

(c) Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications; 

Dalko, P. I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2013; Vols. 1-3. (d) Vedejs, E.; Denmark, S. E. Lewis 

base Catalysis in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2016; Vols. 1-3. (e) 

Organocatalysis. Stereoselective Reactions and Applications in Organic Synthesis; Benaglia, 

M., Ed.; De Gruyter: Harvard, 2021. 

41.

  List, B., The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction. J. Am. Chem. 

Soc. 2000, 122 (38), 9336-9337. 

42.

 Yang, J. W.; Chandler, C.; Stadler, M.; Kampen, D.; List, B., Proline-catalysed Mannich 

reactions of acetaldehyde. Nature 2008, 452 (7186), 453-455. 

43.

 Chandler, C.; Galzerano, P.; Michrowska, A.; List, B., The Proline-Catalyzed Double Mannich 

Reaction of Acetaldehyde with N-Boc Imines. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48 (11), 1978-

1980. 

44.

 List, B., Direct Catalytic Asymmetric α-Amination of Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2002, 

124 (20), 5656-5657. 

45.

  Yang, J. W.; Hechavarria Fonseca, M. T.; Vignola, N.; List, B., Metal-Free, Organocatalytic 

Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Angew. Chem. Int. Ed. 

2005, 44 (1), 108-110. 

46.

 List, B., Enamine Catalysis Is a Powerful Strategy for the Catalytic Generation and Use of 

Carbanion Equivalents. Acc. Chem. Res. 2004, 37 (8), 548-557. 

47.

  Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C., New Strategies for Organic Catalysis:  The 

First Enantioselective Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition. J. Am. Chem. Soc. 2000, 

122 (40), 9874-9875. 

48.

 Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C., New Strategies in Organic Catalysis:   The First 

Enantioselective Organocatalytic Friedel−Crafts Alkylation. J. Am. Chem. Soc. 2001,  123 

(18), 4370-4371. 

49.

 Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C., The Enantioselective Organocatalytic 1,4-Addition of 

Electron-Rich Benzenes to α,β-Unsaturated Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (27), 

7894-7895. 

50.

 Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C., The First Enantioselective Organocatalytic 

Mukaiyama−Michael  Reaction:

   A Direct Method for the Synthesis of Enantioenriched γ-

Butenolide Architecture. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (5), 1192-1194. 

51.

  Lelais, G.; MacMillan, D. W. C., Modern Strategies in Organic Catalysis: The Advent and 

Development of Iminium Activation. Aldrichim. Acta 2006, 39, 79-87. 

52.

  Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A., Enantioselective 

Organocatalyzed α Sulfenylation of Aldehydes. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44 (5), 794-797. 

53.

  Hayashi,  Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M., Diphenylprolinol Silyl Ethers as Efficient 

Organocatalysts for the Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and Nitroalkenes. 

Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44 (27), 4212-4215. 

---

 

 

19 (19) 

 

 

54.

  Marigo, M.; Franzén, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A., Asymmetric 

Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide. J. Am. 

Chem. Soc. 2005, 127 (19), 6964-6965. 

55.

  Reyes-Rodriguez, G. J.; Rezayee, N. M.; Vidal-Albalat, A.; Jorgensen, K. A., Prevalence of 

Diarylprolinol Silyl Ethers as Catalysts in Total Synthesis and Patents. Chem. Rev. 2019, 119 

(6), 4221-4260. 

56.

  Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.-B.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C., Enantioselective 

Organocatalysis Using SOMO Activation. Science 2007, 316 (5824), 582-585. 

57.

  Conrad, J. C.; Kong, J.; Laforteza, B. N.; MacMillan, D. W. C., Enantioselective α-Arylation of 

Aldehydes via Organo-SOMO Catalysis. An Ortho-Selective Arylation Reaction Based on an 

Open-Shell Pathway. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131 (33), 11640-11641. 

58.

 Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C., Merging photoredox catalysis with organocatalysis: The 

direct asymmetric alkylation of aldehydes. Science 2008, 322 (5898), 77-80. 

59.

  Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P., Efficient visible light photocatalysis of 

[2+2] enone cycloadditions. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (39), 12886-12887. 

60.

 Narayanam, J. M. R.; Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J., Electron-Transfer Photoredox 

Catalysis: Development of a Tin-Free Reductive Dehalogenation Reaction. J. Am. Chem. Soc.