A guruh talabasi ibrohimova Odinaxon Akmalxon qizining kimyo o’qitish metodikasi fanidan

оrganik moddalari bilan genetik bog‘lanishi



1 2 3 4 5 6

7 9 11

8 10 12

13

14

15 16 17

1. 
   
   C H₃ – Cl
   

xlormetan +2 Na CH₃ – CH₃ + 2NaCl

CH₃ – Cl etan

+Cl₂ +Cl₂

1. 
   
   CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl CH₂Cl₂ + HCl CHCl₃ + НСl
   

metan хlormetan dixlormetan trixlormetan

2. 
   
   CH₃ – CHBr – CH₃ CH₂ = CH – CH₃ + HBr
   

2 – brompropan propilen

3. 
   
   H₂C = CH₂ + HCl CH₃ – CH₂Cl
   

etilen etilxlorid

4. 
   
   CH₂Cl – CH₂Cl CH ≡ CH + 2HCl
   

Dixloretan asetilen

5. 
   
   CH ≡ CH + HCl CH₂ = CHCl
   

asetilen vinixlorid

550 – 600⁰ C, katalizator

6. 
   
   2CH₄ C₂H₄ + 2H₂
   

metan etilen

t, катализатор

7. 
   
   H₂C = CH₂ + H₂ H₃C – CH₃
   

etilen etan

8. 
   
   CHBr = CHBr CH ≡ CH + Br₂
   

1,2 dibrometan аsetilen

t, катализатор

9. 
   
   HC ≡ CH + H₂ H₂C = CH₂
   

аsetilen etilen


CH

CH CH
450 – 500⁰ С HC CH

10. 
    
    HC + CH
    

HC HC CH

CH CH

аsetilen benzol

CH



HC CH t, katalizator

11. 
    
    3CH ≡ CH
    

HC CH аsetilen

CH

benzol

1500⁰ C

12. 
    
    2CH₄ H – C ≡ C – H + 3H₂
    

metan аsеtilen

katalizator O

13. 
    
    2CH₂ = CH₂ + O₂ 2CH₃ – C
    

etilen H

etanal yoki asetaldegid
O t, katalizator

14. 
    
    H – C H3C – OH
    

H

mеtanal mеtаnol
Cu ёки Ag O

15. 
    
    2CH₃OH + O₂ 2H – C + 2H₂O
    

mеtilspirti H
Sanoatda va labaratoriyada atsitelen kalsiy karbidni suv bilan o`zaro ta`sir ettirib olinadi:
CaC 2 +2 H2O ---------> Ca(OH) 2 + C2H2
Atsitelen ko`plab miqdorlarda metandan olinadi:

3. CH4 -------> CH ≡ CH + H2

   
   

Atsetilen molekulasidagi vodorod uchlamchi bog`lanish ta`sirida juda harakatchan bo`lib qoladi va metallarga o`rnini berish mumkin . Masalan , agar atsitelen kumush yoki mis (I) tuzlarining eritmalari orqali o`tkazilsa , u holda atsitilenidlar - atsitelennig metalli hosilalari olinadi:

HC ≡ CH + 2 Ag OH -------> AgC ≡ C Ag + 2H2O
Kumush atsitelinid
HC ≡ CH + 2 CuOH --------> CuC ≡CCu + 2H2O
Mis (I) atsitelinid

Ishlatilishi: Atsetilen sanoatda ko`pchilik kimyoviy sintezlarda boshlang`ich xom-ashyo sifatida ishlatiladi. Unda sirka kislota , sintetik kauchuk , polivinilxlorid smolalar olinadi.
Tetraxloretan CHCl2 – CHCl2 - atsetilenga xlorning birikish mahsuloti – yog`lar va ko`pchilik organik moddalarni yaxshi erituvchi hisoblanadi va eng muhimi o`t olish xafi yo`qligidir. Atsetilendan metallarni avtogen payvandlashda foydalaniladi.
Tarkibida uch bog’ tutgan uglevodorodlar atsetilen qatoridagi to’yinmagan uglevodorodlar yoki alkinlar deyiladi. Bu birikmalarning umumiy formulasi diyen uglevodorodlarnikiga o’xshash cnh2 n-2 .ular ham gomologik qatorga ega bo’lib, birinchi vakili atsetilendir. C2h2
rotseonal nomenklaturaga ko’ra hamma atsetilen qatoridagi uglevodorodlarni atsetilenning hosilalari deb qaraladi va radikallar nomiga atsetilen so’zi qo’shib o’qiladi.
Sistematik nomenklaturaga ko’ra atsetilen qatoridagi uglevodorodlarni to’yingan uglevadorod deb qarab,ularning nomidagi “an” qo’shimchasi “in”qo’shimchasi bilan almashtiriladi va uch bog’ qaysi ugleroddan so’ng boshlansa, shu uglerodning raqami qo’yib o’qiladi. Zanjirdagi uglerod atomini raqamlash uch bog’qaysi tomonga yaqin bo’lsa, shu tomondan boshlanadi. Masalan:
H-c=c-h atsetilen
Ch3-c=c-h metilasetilen
Ch3-c=c-ch3 dimetilasetien
Ch3-ch2-c=c-h etilatsetilen
Atsetilen qatori uglevadorodlarining kimyoviy xossalari haqida so’z yuritishdan oldin uch bog’ning xususiyati haqida bir oz to’xtalib o’tish zarurdir.
Atsetilen uglerod atomlarining yadrolari orasidagi masofa 0, 1203 nm etilen
Va etannikidan kichik hisoblanadi. Bundan tashqari asetilendagi uch bog’ning bog’lanish energiyasi 810 kj / mol bo’lganda,etandagi bitta c-c bog’ning bog’lanish energiyasi 348 kj/ mol ga teng . Uchta yakka bog’ning bog’lanish energiyasi 1044 kj/mol . Demak, atsetilendagi uch bog’ uchta yakka bog’ yig’indisidan tashkil topgan emas unda bitta s - bog’ , ikkita bir-biriga perpendkulyar joylashgan p- bog’ bor.
Atselindagi c-h bog’larini hosil qilishda s elektronning hissasi katta bo’lib, gibrid elektronlar yadroga ancha yaqin joylashadi. Shuning uchun bu elektronkar elektrifillar (galogenlar ) ishtirokida boradigan kimyoviy riyaksiyalarga qiyinroq kirishadi. Ikkinchdan, atsetilen molekulasidagi atomlar bir chizida yotganligi uchun undagi uglerod yadrolariga nukltofil reagentlar ( suv, spirt va boshqalar) osongina hujum qilishi mumkin .
Atsetilendagi p-elektronlar orbitallari bir-birini etilendagiga nisbatan mustahkamdir.
Demak, alkinlar elektrofil biriktirib olish reaksiyalariga etilen qatoridagi uglevadorodlarga qraganda qiyinroq kirishadilar. Atsetilendagi c-h bog’lar alken va uglerod atomining elektromanfiyligi oshib boradi , ya’ni uning kislotali xossasi ham biroz kichikroq bo’ladi.
Etanning dissotsiyalanish konstantasi< 10 ga teng.
Atsetilen qatoridagi uglevadorodlar (alkinlar) birikish, almashinish, oksidlanish, polimerlanish va karbonil guruhli birikmalar bilan kondensatsiya riyaksiyaksiyalariga kirishish qobilyatiga egadir.
Birikish reaksiyasi .
A) gidroginlash. Alkinlar ni, pt, pd metallarni katalezatorligida vodorodni oson biriktirib oladi. Bunda oldin alkenlar, keyin alkanlar hosil bo’ladi:
Hc=ch+h2 – ch2+h2- ch3-ch3
Atsetilen kat etilen kat etan
B)galogenlash . Alkinlar ham alkenlarga o’xshab o’ziga galogenlarni biriktiradi. Bu riyaksiya etilenga qaraganda biroz sekinroq boradi:
Hc=ch+br2- ch=ch+br-ch-ch
Br br br2 br2
1,1,2,2-tetrabrometan
V) galogenvodorodni biriktirish. Bu reaksiya markovnikov qoidasiga binoan boradi:
Cl
Ch3-c=ch+hcl—ch3-c=ch2+hcl—ch3-c-ch3

Cl cl
2-xlorpropen 2,2-dixlorpropan

G) suvni biriktirish. Bu riyaksiyani m.g.kucherov reaksiyasi deyiladi. Atsetilen sulfat kislota yoki uning tuzi ishtirokida osonlik bilan suvni biriktiradi. Dastlab beqaror bo’lgan vinil spirti hosil bo’ladi, so’ngra tezda ichki atomlarni qayta guruhlanishi natijasida sirka aldegit hosil bo’ladi.
vodorod sianidni biriktirish. Bu reaksiya katta ahamiyatga ega bo’lib, bundan sanoatda akeloletri manomerini olishda foydalaniladi.
hc=ch+hcn—ch2=ch-cn
akrelionitril
Akrilonitrin to’qimachilik sanoatida asosan sentetik tola- netron tolasini olishda ishlatiladi. Bu tola meniral moylarga va benzinga chidamlidir. Alkinlar organik kislota va spirtlarni biriktirib murakkab va oddiy efirlarni hosil qiladi. Vinilatsetat polivinlatsetat olish uchun monomerlar hisoblanadi. Vinil efirini hosil qilishni birinchi bo’lib a.e. favoriskiy o’rgangan. Shuningdek, favoriskiy aksetilen bilan aldegit va ketonlarni o’zaro kaliy ishqori katalizatorligida reaksiyaga kiritib, tuyinmagan spirtlarni hosil qiladi.