Hidroksi- , okso- və aminturşular
Bu sinif üzvi birləşmələrin bir çox nümayəndələri təbii
birləşmələrdir və onların trivial adları geniş yayılmışdır. Bir- və
ikiəsaslı turşuların trivial adları uyğun oksi-, keto- və amin tur-
şuların Səmərəli adlarının əsasını təşkil edir, hidroksi-, karbo-
nil- və amin qruplarının vəziyyətləri isə latın hərfləri ilə göstə-
rilir.
Bu birləşmələri İUPAC nomenklaturası ilə adlandırarkən
karboksil qrupu karbonunun nömrəsi 1, digər funksional qrup-
larınkı isə mümkün olan ən kiçik rəqəmlər olmalıdır. 12 və 13-
cü cədvəllərdə bəzi oksi-, okso- və amin turşuların trivial,
səmərəli
və İUPAC nomenklaturası ilə adları verilmişdir.
Cədvəl 12
Bəzi hidroksi- və okso turşuların adları
Adlarıı
Birləşmənin quruluş formulu
Trivial
Səmərəli
İUPAC
HOCH
2
-COOH
1
2
Qlikol t-
su
Oksisirkə
t-su
2-Hidroksi-
etan t-su
HOCH
2
- CHOH - COOH
α
β
1
2
3
Qliserin
t-su
α,β-
dioksipro-
pion t-su
2,3-Dihid-
roksi propan t-
su
81
Cədvəl 12-nin davamı
HOOCCH
2
CCH
2
COOH
COOH
OH
α
β
γ
1
2
3
4
Limon t-
su
β-oksi-
α,β,γ-
propantri-
karbon t-
su
3-Hidroksi-3-
karboksi-1,5-
pentandikar-
bon t-su
HOOCCHCH
2
COOH
OH
1 2
3
4
Alma t-
su
Oksi
kəhraba t-
su
2-Hidroksi-
1,4-butan-
diturşu
O=C - COOH
H
Qlioksil
t-su
Aldehid-
sirkə t-su
Oksoetan t-su
CH
3
CCH
2
COOH
O
α
β
Aseto-
sirkə t-
su
β- Keto-
yağ t-su
3-Oksobutan t-
su
Cədvəl 13
Bəzi α-aminturşuların trivial və İUPAC adları
Adları
Birləşmənin quruluş formulu
Trivial
İUPAC
H
2
NCH
2
COOH
Qlisin Aminoetan
t-su
H
2
N-CH-COOH
CH
3
Alanin 2-Aminopropan
t-su
(CH
3
)
2
CH-CH-COOH
NH
2
Valin 2-Amino-3-metilbutan
t-su
C
6
H
5
CH
2
-CH-COOH
NH
2
Fenilalanin 2-Amino-
3-fenilpropan
t-su
HOCH
2
CHCOOH
NH
2
Serin 3-Hidroksi-
2-
aminopropan t-su
HSCH
2
CHCOOH
NH
2
Sistein 2-Amino-3-
merkaptopropan t-su
82
Cədvəl 13-ün davamı
CH
3
-SCH
2
CH
2
CHCOOH
NH
2
Metionin 2-Amino-4-
metiltiobutan t-su
H
2
N(CH
2
)
4
CH-COOH
NH
2
Lizin 2,6-Diaminoheksan
t-su
Kükürdlü birləşmələr
Kükürdüzvi birləşmələrin əsas növləri bir çox hallarda
üzvi maddələrdə oksigen atomunun və metilen (CH
2
) qrupun
kükürdlə əvəzlənməsindən alınır. CH
2
qrupu kükürdlə əvəzlən-
dikdə kükürd atomları açıq və ya tsiklin karbon zəncirinin üzv-
lərinin ümumi sayına daxil edilir; belə birləşmələr adlandırıl-
dıqda umumi qayda ilə nömrələnmədən sonra uygun karbo-
hidrogenin adının önündə -tia kəlməsi işlədilir:
S
CH
3
-S-CH
2
-S-CH
2
CH
2
-S-CH
3
S
S
S
1-Tiaspiro[4,4]nonan
2,4,7-Tritiaoktan
8-Tiabitsiklo[ 3.2.1]oktan
1
2
3
6
7
1
2
3
4
4
5
5
6
7
8
8
9
10
1,6-Ditiatsiklodekan
Kükürd körpüsü olan birləşmələrin adlandırılmasında
epitio
prefiksindən istifadə edilir:
S
9,10-Dihidro-9,10-epitioantrasen
83
Səmərəli nomenklatura ilə -SH qruplu birləşmələr mer-
kaptanlar
adlanır. Bu adlarda merkaptan sözü uyğun radikalın
adının sonuna əlavə edilir:
CH
3
-CH-SH
CH
3
C
6
H
5
-CH
2
-SH
Izopropilmerkaptan
Benzilmerkaptan
İUPAC
nomenklaturasında merkaptanlar tiollar adlanır.
Adlandırma zamanı əsas quruluşun adının sonuna tiol sözü
əlavə edilir:
CH
3
-CH
2
-SH
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
SH
CH
3
CH
3
-CH-CH-CH
3
SH SH
Etantiol
4-Metil-1-pentantiol
2,3-Butanditiol
Əgər molekulda digər üstün qrup olarsa, SH qrupu sulfa-
nil
sözönü ilə adlandırılır:
HSCH
2
CH
2
OH
CH
2
=CH-C-CH
2
-CH
2
SH
O
2-Sulfaniletanol
5-Sulfanilpenten-1-on-3
HOOC
SH
HS
NH
O
4-Sulfanilbenzoy tursusu
N-(2-Sulfanilmetiltsiklopentil)asetamid
R
1
-S-R
2
formullu birləşmələr sulfidlər, R
1
-S-S –R
2
for-
mullu birləşmələr isə disulfidlər adlanır.
Sulfid və disulfidlərin Səmərəli nomenklatura ilə adları
radikalların adlarının sonuna uyğun olaraq sulfid və disulfid
sözləri əlavə etməklə düzəlir:
84
S-S-C
2
H
5
ClCH
2
CH
2
SCH
2
CH
2
Cl
Etil-2-naftildisulfid
Bis(2-xloretil)sulfid
Tioaldehid
və tioketonlar uyğun aldehid və keton adın-
dakı sözönü və ya suffiksə tio ifadəsi əlavə edilməklə adlan-
dırılır:
CH
3
-(CH
2
)
2
-C-CH
2
-CH
3
S
CH
3
-CH
2
-C-H
S
H
S
S
O
H
H
S
NH
2
O
H
3
C
Heksantion-3
Propantial
Tsiklopropankarbotialdehid
4-Tioformilbenzaldehid
4-(2-Tioksopropil)benzamid
Karbon turşularında oksigenlərdən hansının kükürdlə
əvəzlənməsindən asılı olaraq iki cür adlandırmadan istifadə
olunur
- C -SH
O
HS-C - (CH
2
)
3
- COOH
O
Merkaptokarbonil
4-Merkaptokarbonilbutan t-su
-C - OH
S
HO- C
S
COOH
Cl
Hidroksitiokarbonil
3-[ Hidroksi(tiokarbonil)]-5-xlorobenzoy t-su
85
Kükürd və oksigenin əmələ gətirdiyi funksional qruplu
birləşmələrdən sulfoksidlərin və sulfonların bəzi nümayəndə-
lərinin adları 14-cü cədvəldə verilmişdir:
Cədvəl 14
S/n
Birləşmələr Səmərəli və ya
trivial adı
İUPAC adı
1.
CH
3
- S - CH
3
O
Dimetilsul-
foksid
Metilsulfinil-
metan
2.
CH
3
CH
2
- S - CH
2
CH
2
CH
3
O
O
Etilpropil-
sulfon
Etilsulfonil-
propan
3.
S
O
O
N
2-Piridil-
fenilsulfon
2-(Fenilsulfonil)
piridin
Üzvi radikalın kükürdlə birbaşa əlaqəli olduğu oksitur-
şular sulfen (RSOH), sulfin (RSO
2
H) və sulfon (RSO
3
H)
turşularıdır. Bu turşuları əvəzedici üsulla adlandırırlar:
S
H
3
C
OH
CH
3
CH
2
CH -S - OH
O
H
3
C
S
H
3
C
OH
O
O
S OH
O
O
4-Metilbenzolsulfen
Butan-2-sulfin t-su
4-Metil-1,3-benzoldisulfon t-su
Molekulda onlardan üstün qrup olduqda –SOH hidroksisul-
fanil
, -SO
2
H sulfino, -SO
3
H isə sulfo sözönü ilə ifadə olunur:
N
N
SO
3
H
N=O
COOH
2[(3-Nitrozo-4-sulfofenil)diazenil ]naftalin-1-karbon t-su
86
O
OH
NH
S
O
HO
5-Sulfinofuran-2-karboksimid t-su
Bu turşuların amidləri radikal-funksional üsulla adlandırılır:
S NH
2
(CH
3
)
2
CH- S - N(CH
3
)
2
O
S
O
O
NH
2
Tsikloheksan-
sulfenamid
N,N-Dimetilpropan-
-2-sulfinamid
Naftalin-2-sulfonamid
Heterotsiklik birləşmələr
Əgər tsiklin tərkibində karbon atomları ilə yanaşı bir və
ya bir neçə digər element atomları ( heteroatom) olarsa, belə
birləşmələrə heterotsiklik birləşmələr deyilir. Bu birləşmələrdə
heteroatom kimi aşağıdakı 15-ci cədvəldə göstərilən sıra üzrə
üstünlüyü azalan elementlər ola bilər:
Cədvəl 15
S/
n
Element
Sim-
vol,va-
lentlik
Söz-
önü
S/
n
Element
Sim-
vol,va-
lentlik
Söz-
önü
1. Oksigen O,(II) oksa 9. Bismut Bi,(III)
bismuta
2. Kükürd S,(II) tia 10 Silisium Si,(IV) sila
3. Selen Se,(II)
selena
11 Germa-
nium
Ge,(IV) germa
4. Tellur Te,(II)
tellura
12 Qalay Sn,(IV)
stanna
5. Azot N,(III) aza 13
Qurğuşun Pb,(İV) plumba
6. Fosfor F,(III) fosfa 14 Bor B,(III) bora
7. Arsen As,(III) arsa 15 Civə Hg(II)
mer-
kura
8. Stibium Sb,(III) stiba
87
Heterotsikllərin adlandırılması üçün sistematik qaydaların
mövcud olmasına baxmayaraq onların trivial adlarından daha
çox istifadə olunur. İUPAC-ın istifadəsinə icazə verdiyi hete-
rotsikllərin trivial adları cədvəl 16-da verilmişdir:
Cədvəl 16
Heterotsiklik birləşmələrin trivial adları
S/ n
Heterotsiklin quruluş formulu
Heterotsiklin trivial adı
1.
O
1
2
3
4
5
Furan
2.
S
1
2
3
4
5
Tiofen
3.
N
H
1
2
3
4
5
Pirrol
4.
O
1
2
3
4
5
6
Piran
2H-izomer
5
S
1
2
3
4
5
6
Tiopiran
2H-izomer
6.
N
1
2
3
4
5
6
Piridin
88
Cədvəl 16-nın davamı
7.
N
H
N
1
2
3
4
5
İmidazol
8.
N
H
N
1
2
3
4
5
Pirazol
9.
O
1
2
3
4
5
6
7
8
Xromen
2H-izomer
10.
O
1
2
3
4
5
6
7
8
İzoxromen
1H-izomer
11.
S
1
2
3
4
5
6
7
8
Tioxromen
2H-izomer
12
S
2
3
4
5
6
7
8
1
İzotioxromen
1H-izomer
13.
O
S
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fenoksatiin
89
Cədvəl 16-nın davamı
14.
N
H
1
2
3
4
5
6
7
İndol
15.
NH
1
2
3
4
5
6
7
İzoindol
2H-izomer
16.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Xinolin
17.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
İzoxinolin
18.
N
1
2
3
4
5
6
7
Pirrolizin
1H-izomer
19.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Xinolizin
2H-izomer
20.
N
N
1
2
3
4
5
6
Piridazin
90
Cədvəl 16-nın davamı
21.
N
N
1
2
3
4
5
6
Pirimidin
22.
N
N
1
2
3
5
6
4
Pirazin
23.
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
İndazol
1H-izomer
24.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Sinnolin
25.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Ftalazin
26.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Xinozolin
27.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Xinoksalin
91
Cədvəl 16-nın davamı
28.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Naftiridin
1,5-izomer
29.
N
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Karbazol
30.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Akridin
31.
O
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Ksanten
32.
S
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Tioksanten
33.
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fenazin
34.
O
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fenoksazin
92
Cədvəl 16-nın davamı
35.
S
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fenotiazin
36.
N
N
N
H
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Purin
37.
N
N
N
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Pteridin
38.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fenantridin
Göstərilən trivial adlar Səmərəli nomenklaturada hete-
rotsikl törəmələrinin adının əsasını təşkil edir; əvəzləyici qru-
pun tsikldəki yerini göstərmək üçün α, β, γ, δ və s. kimi yunan
hərflərindən istifadə edilir. Əgər heterotsikldə əvəzləyici qrup
azot atomu ilə əlaqəlidirsə, xüsusi hal kimi bu qrup N simvolu
ilə birlikdə göstərilir:
N
CH
3
O
CH
3
`
H
3
C
N
CH
3
`
H
β
-Metilindol ( skatol)
α
α
β
β
,
-Dimetilfuran
`
N-Metilpirrol
β
α
α
β
İUPAC nomenklaturası
ilə monoheterotsikllərin adlandırıl-
masında təkmilləşdirilmiş Qanç-Vidman sistemindən istifadə olu-
nur. Bu sistemlə adlandırmada uyğun atomları göstərən aza (N),
oksa (O)
Dostları ilə paylaş: |