Alkanlarning xossalari

ALKANLARNING RADIKAL VA ELEKTROFIL ALMASHINISH REAKSIYALARI

Reja

1. Alkanlarning fizikaviy va kimyoviy xossalari.
2. Alkanlarning almashinish va parchalanish reaksiyalari va mexanizmi.
3.Oksidlanish reaksiyasi.
4. Alkanlarning sanoatda va xalq xo`jaligida ishlatilishi.

Organik birikmalarning har bir sinfi ma`lum fizikaviy xossalar bilan xarakterlanadi. Bu xossalar molekulalarning tarkibi va tuzilishiga bog`liq bo`lib, gomologik qatorda ma`lum qonuniyat asosida o`zgaradi.

Fizik xossalari. To’yingan uglevodorodlarning dastlabki vakillari gazsimon, C₅H₁₂ dan C₁₆H₃₄ gacha suyuqlik, С₁₆H₃₄ dan boshlab esa qattiq moddalardir. Ularning molekulyar massalari ortib borishi bilan qaynash va suyuqlanish haroratlari, zichligi, nur sindirish ko’rsatkichi ortib boradi. To’g’ri zanjir hosil qilib tuzilgan uglevodorodlar tarmoqlangan zanjir hosil qilib tuzilgan izomerlariga nisbatan yuqori haroratda qaynaydilar.
To’yingan uglevodorodlar suvda juda kam eriydilar.
To’yingan uglevodorodlardagi atomlar o’zaro –C–C bog’lanish hosil qilib birikkanlar. Ulardagi uglerod-uglerod orasidagi masofa 1,545 A⁰ (0,154 nm) ga teng. Qisqa zanjir hosil qilib tuzilgan to’yingan uglevodorodlarda –C–C bog’lanish aylinish (C atomi atrofida) xususiyatiga ega. To’yingan uglevodorodlar ultrabinafsha nurlanish to’lqinlarini 200 nm dan kichik sohalarda yutadilar. Infraqizil spektrlarda ular uchun 2800-3000 sm^–1 da –C–H bog’lanishning valent tebranishlari va 1380-1470 sm^–1 da esa deformatsiya tebranishi xarakterlidir.
YAMR-spektrlarida (yadro-magnit rezonansi) to’yingan uglevodorod-lardagi turli protonlar 0,5-2,0 m.d. o’rtasida yutilishni namoyon qiladilar.
To’yingan uglevodorodlarning molekulyar massalari ortib borishi bilan ularning xossalari o’zgarib borishi dialektikaning miqdor o’zgarishlarining sifat o’zgarishlariga olib kelishi haqidagi qonunning yorqin dalilidir.
Kimyoviy xossalari. To’yingan uglevodorodlar kimyoviy jihatdan deyarli inert birikmalar bo’lib, tegishli sharoit yaratilgandagina parchalanish va almashinish jarayonlariga kirisha oladilar.
C–C orasidagi -bog’lanishni uzish uchun 3500 kJ/mol energiya talab qilinadi. C–H orasidagi bog’ni uzish uchun esa nisbatan katta 413 kJ/mol energiya sarf etish talab etiladi. Lekin, shunga qarmay ko’pchilik reaksiyalar C–H orasidagi bog’lanishning uzilishi, ya’ni vodorodning boshqa atom yoki atom gruppalariga almashinishi hisobiga sodir bo’ladi. C–C va C–H orasidagi bog’lanishni uzish uchun katta energiya sarf etilishini talab etganligi uchun ularni oddiy sharoitda faqat katalizatorlar ishtirokidagina uzish mumkin. Oddiy sharoitda to’yingan uglevodorodlarga konsentrlangan mineral kislotalar va oksidlovchilar ta’sir etmaydi (HNO₃, H₂SO₄, KMnO₄).
Almashinish uchlamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda juda oson, ikkilamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda sekinroq, birlamchi uglerod atomi tutgan uglevodorodlarda qiyinchilik bilan boradi. Chunki uchlamchi uglerod atomi bilan bog’langan vodorodning uzilishi oson. Uning uzilishi uchun 372,6 kJ/mol energiya sarf etish kifoya. Buning natijasida nisbatan barqaror uglevodorod radikali hosil bo’ladi. Birlamchi uglerod atomi bilan bog’langan vodoroni uzish uchun 423 kJ/mol energiya sarf etish kerak.
Almashinish reaksiyalari radikal yoki ion almashinish mexanizmi bilan sodir bo’lishi mumkin. To’yingan uglevodorodlarning muhim kimyoviy xossalariga misollar keltiramiz.