Alkilbenzol

ANTRATSEN

Antratsen birinchi marta 1832 yilda Dyuma va Loran tomonidan toshko‘mir smolasidan olingan. Xozirda ham antratsen asosan toshko‘mir smolasidan olinadi.
Antratsen olishning sintetik usullari ham mavjud.
Benzol, uning gomologlari, benzilgalogenidlar, ftal angidridi kabi reagentlarni qo‘llab antratsen siklini hosil qilish mumkin. Masalan, benzil xlorid AlCl₃ ta’sirida antratsenga aylanadi. Oraliq mahsulot sifatida 9,10-digidroantratsen hosil bo‘ladi.

	8	9	1						C H3
7				2						CH3
6				3
	5	10	4
							2,9

CH₃
AlCl₃
⁺ - H₂
H₃C
9,10-Antraxinon rux kukuni bilan qaytarilganda ham antratsen hosil bo‘ladi (A.Bayer, 1867).
O
Zn

O
2-Metilbenzofenon piroliz qilinganda antratsen chiqadi (Elbs reaksiyasi, 1884).
O
_to

- H₂O
Fizik xossalari va tuzilishi. Antratsen va uning gomologlari yuqori temperaturalarda suyuqlanadigan, rangsiz yoki sarg‘ish tusli kristall moddalardir. Masalan, antratsen 216,6 ^oC da suyuqlanadi. Toza eritmalari va o‘ta toza kristallarida binafsha rangli fluoressensiya kuzatiladi.
Antarsenning elektronodonor xossalari naftalinga qaraganda kuchliroq bo‘lib, ionlanish energiyasi 7,4 eV ga teng. Antratsen molekulasidagi bog‘lar uzunligi va valent burchaklar naftalin molekulasidagiga yaqin.
Antratsenning delokallanish energiyasi 351,5 kJ/mol^-1 ga teng, ya’ni aromatik xossasi naftalinga qaraganda kamroq, reaksion qobiliyati kuchliroq. Antratsen molekulasida reaksiya markazi asosan 9- va 10-holatdagi uglerod atomlari hisoblanadi.
Kimyoviy xossalari. Antratsen elektrofil reagentlar bilan naftalinga qaraganda osonroq kirishadi. Aksariyat reaksiyalarda dastlab birikish mahsulotlari hosil bo‘lib, ular qizdirilganda almashingan birikmalarga aylanadi. Shuningdek, antratsen birikish reaksiyalariga ham oson kirishadi.


H X ^X

X_2
to
- HX

X H
(X=Cl, Br)
Antratsen yuqori temperaturada sulfolanganda 1- va 2-antratsensulfon kisotalarini olish mumkin. dastlab 9-antratsensulfon kislotasi hosil bo‘lib, keyin u qayta gruppalanadi.

H₂SO₄; t^o
SO₃H
+
SO₃H

Antratsen katalizator ishtirokida gidridlanganda 9,10-digidroantratsen chiqadi.

Faol dienofillar bilan ta’sirlashganda antratsen tutash dien sifatida reaksiyaga kirishadi.
O




O

Antratsen juda oson oksidlanadi. Kislorod bilan yorug‘lik ta’sirida oksidlanganda dastlab beqaror fotooksid hosil bo‘ladi.

^O O

O₂; hv
O₂

antrasenning fotooksidi _O

Reaksiyaning oxirgi mahsuloti 9,10-antrxinon hisoblanadi. Antratsen boshqa oksidlovchilar bilan oksidlanganda ham 9,10-antrxinon chiqadi.

Antratsen asosan bo‘yoq moddalar olish uchun ishlatiladi.