Benzol qator arenlar
Benzol qator arenlarni benzol siklidagi vodorod atomlarini alkil, alkenil, alkinil guruhlariga almashingan hosilalari deb qarash mumkin. Masalan:
CH3
CH3
CH3
benzol toluol o-ksilol
CH3
CH(CH3)2
H3C
CH3
H3C CH3
H3C CH3
1,3,5-trimetilbenzol (mezitilen)
izopropilbenzol (kumol)
1,2,4,5-tetrametilbenzol (durol)
CH=CH2 C CH
CH=CH2
vinilbenzol, feniletilen (stirol)
etinilbenzol, fenilasetilen
H 2C=HC
1,4-divinilbenzol
IYuPAK komenklaturasi bo‘yicha arenlarning nomi –en qo‘shimchasiga ega bo‘lishi kerak, ya’ni benzol benzen, goluol toluen deb atalishi kerak. Bunday nomlash ingliz tilidagi adabiyotlarda qo‘llaniladi. Lekin boshqa tillarda ba’zi chalkashliklarga qaramasdan –ol qo‘shimchasi bilan nomlash saqlanib qolgan.
Arenlarning qoldiqlarini nomi – il (aril-) qo‘shimchasi bilan yasaladi. Ba’zi qoldiqlar trivial nomlarini saqlab qolgan. Masalan:
CH2-
фенил- бензил- о-толил
CH3 CH2- CH2CH2-
CH3 C2H5
2,3-ксилил- 2-этилфенил- фенэтил-
Olinish usullari.
Sanoatda benzol qator arenlari toshko‘mirni va neftni kayta ishlab, hamda benzolni alkillab olinadi. Laboratoriyada alkillash, hamda atsillab qaytarish metodlari yordamida olinadi.
Arenlarning tarixiy birinchi olinish usuli toshko‘mirni quruq xaydash hisoblanadi. Toshko‘mir xavosiz sharoitda 900-1000 oC da qizdiralidi. Bunda koks (quruq qoldiq), koks gazi va toshko‘mir smolasi hosil bo‘ladi. 1 m3 koks gazida taxminan 30 gr benzol, 10 gr toluol bo‘ladi. Smolaning tarkibida esa ozgina miqdor benzol, toluol, ksilollar, politsiklik arenlar, fenollar va geterotsiklik birikmalar bo‘ladi. Toshko‘mir xozircha arenlarning asosiy manbai hisoblanadi.
Benzol toluol va bir qator oddiy arenlar neftning ayrim navlarida ham bo‘ladi. Arenlar neft maxsulotlarini katalitik krekinglab ham olinadi.
Arenlar olishning muxim sintetik usullaridan biri alkanlar va sikloalkanlarni kataliktik degidrogenlash hisoblanadi. Masalan siklogeksan oson benzolga aylanadi.
300 oC
Pt
+ 3H2
A lkanlar oksid katalizatorlaridan o‘tkazilsa, sikl hosil qilib degidro-genlanadi va arenga aylanadi:
Bu protsess alkanlarni degidrotsikllanish yoki neftni aromatizatsiyalash deyiladi. Siklotrimerizatsiya. Alkinlar metallorganik katalizatorlar ishtirokida trimirlanib arenlarga aylanadi.
Alkillash. Benzolni alkillash reaksiyalarida alkilbenzollar hosil bo‘ladi. Alkillash spirtlar, alkenlar yoki galogenalkanlar ta’sirida olib boriladi.
Kislorodli hosilalaridan olish. Aarenlarni kislorodli hosilalarini qaytarish yo‘li bilan ham olinishi mumkin. Masalan:
O
CH-CH3 CH2 CH3
[H]
|