Alkilbenzol

..
_''<sub>


</sub>''_
A





^'
 


^'

Benzol va gomologlari spektrning UB qismida juda katta xarakterli 170-210 nm da intensiv va 240-270 nmda kam intensiv (ε~200) nur yutadi. Intensivlikning kamligi π- orbitallarning yuqori simmetrikligi va aynigan orbitallarning mavjudligi bilan tushuntiriladi (birinchi elektron o‘tish ehtimoli juda kam). Ushbu struktura qo‘zg‘olgan xolatning bir-biridan ancha fark qiladigan tebranma qavatlar (darajalar) ni vujudga kelishiga bog‘liq.
IQ-spektrlarda benzol va uning gomologlari 3000–3050 sm^-1 (S-N bog‘larning valent tebranishlari), 1500-1600 sm^-1 (S-S bog‘larning valent tebranishlari) va 700-900 sm^-1 (S-N bog‘larning defrematsion tebranishlari) sohalarda nur yutadi. YaMR spektrlarda benzol xalkasidagi protonlar kuchsiz magnit maydonlariga siljishi bilan tavsiflanadi ( = 6,4…..8,2).

Kimyoviy xossalari.

Benzol va uning gomologlari uchun elektrofil reagentlar bilan o‘zaro ta’sirlashib, o‘rin olish reaksiyasiga kirishi xarakterlidir. Benzol gomologlari shuningdek yon zanjir bo‘yicha ham reaksiyaga kirishadi. Bu reaksiyaldar doim erkin radikal mexanizm bo‘yicha boradi. Birikish reaksiyaldari benzol va uning gomologlari uchun unchalik xos emas. Bunday reaksiyalar alohida sharoitlarda boradi.

1. Elektrofil o‘rin olish reaksiyalari.

   1. 
      Mexanizmlari. Elektrofil reagentlar bilan ta’sirlashganda benzol va uning gomologlari dastlab π-kompleks (zaryad ko‘chirish kompleksi) hosil kiladi.
      

_{+ E}⁺ _X^- _E+ _X-
Buni yutilishning elektron spektrlari yordamida aniqlash mumkin, chunki kompleksning hosil bo‘lishi yutilishning yangi chizig‘ini paydo bo‘lishi bilan bog‘lik.
π-kompleks qandaydir miqdor energiya yutib aktivlanish to‘sig‘idan o‘tishi va yangi zarrachaga aylanishi mumkin. Aynan mana shu zarrachada bog‘lar qaytadan taqsimlanib yangi S-N σ- bog‘ hosil bo‘ladi. Bunday zarracha σ-kompleks deb yuritiladi.

_E+ _X-
H

H

E
_X-

σ-Komleks bog‘langan karbokation bo‘lib, unda musbat zaryad beshta uglerod atomi orasida delokallashgan, 6-uglerod atomi esa sp³-gibridlangan xolatda bo‘ladi va bog‘lanishda qatnashmaydi. Bog‘langan karbokationdagi elektron zichligining taqsimlanishi 3 ta bir-biriga o‘tuvchi rezonans struktura bilan ham tasvirlash mumkin.

_{+ H} H H


_E E E
+

σ-kompleks-beqaror zarracha bo‘lib, uning hosil bo‘lishi benzolning barqaror 6 ta π-elektronli sistemani buzilishi bilan bog‘liq, shuning uchun u E ⁺ yoki H⁺ chiqarib yana barqaror benzol sistemasiga aylanadi. Aksariyat xolatlarda H⁺ ning ajralishi oson kechadi. (π-kompleks CH kislota sifatida ishtirok etadi) va almashingan benzol hosil bo‘ladi. Oraliq maxsulot sifatida boshqa π-kompleks hosil bo‘lishi mumkin. Bu kompleksdagi elektrofil zarracha N⁺ hisoblanadi. Shunday kilib o‘rin olish jarayonini umumiy tarzda kuyidagicha ifodalash mumkin: