Alkilbenzol

PERKONDENSIRLANGAN POLITSIKLIK ARENLAR

Perkondensirlangan politsiklik arenlarning asosiy manbai toshko‘mir smolasi hisoblanadi. Quyida ularning ayrim vakillari ko‘rib chiqiladi.

1. 
   Piren. Piren 156 ^oC da suyuqlanadigan rangsiz kristall modda, uning eritmalari havorangli fluoressensiyalanadi.
   

10 ¹
₉ 2


3
8


₇ 4
⁶ 5
Pirenning ionlanish energiyasi 7,4 eV ga teng. Piren elektrofil o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishadi. Piren kimyoviy xossalariga ko‘ra naftalinga o‘xshaydi. Piren nitrolanganda 1- nitropiren, oksidlanganda 1,6-pirenxinon hosil bo‘ladi.


NO_{2 O}

HNO₃
[O]

O
Piren bo‘yoq moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.

2. Benzpiren.

Benzpiren 156 ^oC da suyuqlanadigan sariq rangli kristall modda. Oz miqdorda toshko‘mir smolasi tarkibida uchraydi. Benzpiren kanserogen moddalar qatoriga kiradi, ya’ni organizmda zararli shishlar, asosan teri saratoni kelib chiqishiga sabab bo‘ladi.

3. 
   Perilen. Perilen 274 ^oC da suyuqlanadigan sariq rangli kristall modda. Birinchi marta toshko‘mir smolasidan topilgan. Sintetik yo‘l bilan 1,8-diiodnaftalinni mis ishtirokida qizidirib, yoki 3,4,9,10-perilentetrakarbon kislotasini termik dekarboksillab olish mumkin.
   

2
1 ₃
12
11 ⁴


10 5
6
9 ⁷
8
Perilenning ionlanish energiyasi 7,0 eV ga teng. Perilen elektrofil reagentlar bilan oson reaksiyaga kirishadi, oson oksidlanadi. Perilen kimyoviy xossalariga ko‘ra naftalinga o‘xshaydi. Perilen nitrolanganda 3,10-dinitroperilen, oksidlanganda 3,10-perilenxinon hosil bo‘ladi.
Perilen hosilalari organik bo‘yoqlar, jumladan lyuminessensiyalanuvchi bo‘yoqlar hisoblanadi.