Benzol xalqasida boradigan elektrofil o‘rin olish reaksiyalari kaytar reaksiyalardir, ularning yo‘nalishi energetik omillar bilan (boshlang‘ich va oxirgi xolatlar energiyasi, C-E bog‘ning energiyasi), elektrofil va elektrofugning nisbiy faolligi bilan belgilanadi. Benzol xalkasidagi o‘rinbosarlar va π- va σ-komplekslarning hosil bo‘lishiga sezilarli ta’sir ko‘rsatadi va reagentni orto-, para- yoki meta- xolatga yo‘naltirishi mumkin.
..
''
H
X-
E
O‘rinbosarlar elektrofil o‘rin olish reaksiyalarni osonlashtiradi yoki kiyinlashtiradi va orientatsiya effektini namoyon qiladi. Elektronodonor o‘rinbosarlar π-kompleks hosil bo‘lishni osonlashtiradi, chunki ular ionlanish energiyasini kamaytirib, σ-kompleksni stabillaydi. Elektronoakseptor o‘rinbosarlar π-kompleks hosil bo‘lishni ancha qiyinlashtiradi, chunki ionlanish energiyasini orttiradi va σ-kompleksni juda kam stabillaydi. Elektronodonor o‘rinbosarlarining σ-kompleksni stabillashi σ-kompleksda guruxlarning ma’lum orientatsiyasidagina mumkin bo‘ladi.
σ-kompleksning stabillashuvi o‘rinbosar ishtirokida musbat zaryadni faqat
orto- yoki
para- xolatlarda qo‘shimcha delokalizatsiyasi bilan erishiladi. Buni rezonans chegara formulalari yordamida yaqqolroq ko‘rsatish mumkin. Bunday xolatda reaksiya tezroq boradi,
meta izomer faqat ozgina miqdorda hosil bo‘ladi.
Alkil, alkenil, aril guruxlar, –OH, -OR, -NH
2, -NHR guruxlar, shuningdek galogenlar atomlari elektrodonor o‘rinbosarlar hisoblanadi. Galogenbenzollar alkilbenzollariga qaraganda elektrofil o‘rin olish reaksiyalariga sekinrok kirishadi. Chunki galogen atomlari katta induktiv effektga ega (-
I). Galogenbenzollarning ionlanish energiyasi (IE) benzolning ionlanish energiyasiga yaqin keladi.
Orto- yoki
para- orientirlovchi o‘rinbosarlar
birinchi tur o‘rinbosarlar yoki yo‘naltiruvchilar deyiladi. Elektronoakseptor o‘rinbosarlar elektrostatik omillar ta’sirida elektrofil reagentlarni
meta- holatga yo‘naltiradi.