Alkilbenzol

R

_{+ H}+_X-


_H+_X-

HF + SbF₅

6
- SbF ^-
R

H

H

Shunday yo‘l bilan vodorod atomlari almashadi. Deyteriy kislotalari ishtirokida esa deyteroalmashinuv sodir bo‘ladi. Masalan benzolni suyultirilgan D₂SO₄ bilan qayta ishlansa, C₆D₆ hosil bo‘ladi.
V) Alkillash. Galogenalkanlar alyuminiy galogenidlari ishtirokida benzol va uning gomologlari bilan ta’sirlashib, almashingan benzollar hosil kiladi (Sh.Fridel, J.Krafts, 1877 yil). Bunda dastlab, alyuminiy galogenid galogenalkan bilan o‘zaro ta’sirlashib uglerod-galogen bog‘ining qutblangaligini orttiradi, natijada galogenalkanning elektrofilligi ortadi deb hisoblanadi.

 ^
+ R-X + AlX₃
' '
R-X ^AlX3

R⁺(AlX₄)^{- комплекс}
R
+ HX + AlX₃

Benzol toluol va ksilollarga nisbatan qiyinrok alkinlanadi. Alkinlash reaksiyalarida doim di - va trialkilbezollar ham hosil bo‘ladi.

R
R-X AlX₃
^R R _R
+ R-X
AlX₃
^{R R} R R

Fridel-Krafts bo‘yicha alkillash reaksiyalarida katalizator sifatida boshqa Lyuis kislotalardan, masalan FeCl₃, SnCl₄, TiCl₄, BF₃ lardan ham foydalanish mumkin. Arenlarni alkillash uchun galogenalkanlardan tashqari kislotalar ishtirokida alkenlardan yoki spirtlardan foydalanish mumkin. Bunda karbokationlar yoki ularga o‘xshash ion juftlari elektrofil reagent bo‘lishi mumkin.

CH -CH=CH
_X-
_{+ H}⁺_X^- CH -⁺CH-CH


^C6^H6
_X- H⁺C
CH₃

3 2 ³

-H₂O

3


+H₂O


- H⁺X^-

CH₃

CH -CH-CH
_{+ H}+_X-
CH -CH-CH
CH₃

3 3 ^{3 3}
OH ^+OH
H X^-
CH

CH₃

Alkil radikallarning tuzilishi ham alkilgalogenidlarning eritrofilligiga ta’sir ko‘rsatadi: uchlamchiikkilamchibirlamchi. Bunday tartib uchlamchi alkil-galogenidlarning oson qutblanishi bilan bog‘liq. Uchlamchi alkilgalogenidlar katalizatorlar bilan ta’sirlashib barqaror karbokationlarni oson hosil qiladi. Alkenlar alkinlovchi reagentlar sifatida sanoatda ko‘proq ishlatiladi.

G) Atsillash. Fridel-Krafts katalizatorlari ishtirokida atsilxloridlar benzol va uning gomologlari bilan o‘zaro ta’sirlashib, arilketonlar hosil qiladi.


 ^O
O
'' ^'

+ ^{R C}


O
_ + AlCl₃ Cl
^{C Cl}

R
O
C

_C^' _[AlCl4]^- -комплекс
R
R

• 
  HCl
  
• 
  AlCl₃
  

Alyuminiy xlorid atsilxlorid molekulsini qutblaydi. Koordinatsiya kislorod atomi bilan ham galogen atomi bilan amalga oshadi. Ba’zan atsiliy ioni RC⁺O hosil bo‘ladi deb taxmin kilinadi.
D) Nitrolash. Benzol va uning gomologlari kons. NNO₃ va H₂SO₄ aralashmasi bilan o‘zaro ta’sirlashib, nitrobrikmalar hosil kiladi. Nitrollash reaksiyasida elektrofil reagent (NO₂⁺) nitrollash kislotaning protonlanishidan, ayniksa, kons. sulfat kislota ishtirokida hosil buladi.

_{HNO3 + H2SO4} [H₂NO₃] + HSO₄^-