Alkilbenzol

Molekulalarning geometriyasi. Benzol molekulasining elektronografik tahlili asosida molekula yuqori darajada simmetrik to‘g‘ri yassi oltiburchak shaklga ega ekanligi aniqlangan. S-S bog‘lari bir xil va ularning uzunligi oddiy bog‘ning ham qo‘shbog‘ni ham uzunligiga to‘g‘ri kelmaydi (0,1399 nm, S-S-0,154 nm, S=S 0,133 nm). S-N bog‘larning uzunligi- 0,1101 nm < S-S-S= 120⁰. Benzol gomologlarida bog‘larning uzunligi va burchaklar juda kam o‘zgaradi.
Benzol sistemasida uglerod atomida sρ² gidridlangan xolda va ular 3 tadan σ-bog‘ hosil kiladi. Oltita elektrondan iborat yaxlit sistema hosil kilish uchun har bir uglerod atomidan bittadan r–orbital bilan qatnashadi. Benzol molekulasi oltita π-elektrondan iborat bog‘langan sistemani saqlab kolishga intiladi. Shuning uchun ko‘plab reaksiyalarda vaqtincha buzilgan siklik bog‘langan sistema regeneratsiyalanadi, ya’ni qayta tiklanadi. Taxmin qilinishicha, benzol molekulasida yopiq molekulyar orbitallar hosil bo‘lganligi uchun tashqi omillar ta’sirida elektronlarni xalqa bo‘ylab harakati natijasida qandaydir aylana oqim (tok) vujudga kelishi mumkin.
Bu magnit maydoni ta’sirida kuzatiladi va benzolning diamagnit singdiruvchanligini kamayish bilan, hamda PMR spektrlarda benzol xalkasidagi protonlarning singnallarini yanada kuchsiz maydonlarga tomon surilishi bilan ifodalanadi.
Benzoldagi S-S bog‘larni bir xil bulganligi uchun benzolning struktura forulasining to‘g‘ri tasvirlash borasida muammolar kelib chikkan. Tasvirlashning bir necha xil shakllari mavjud:
ёки

_{I II} III

Almashinmagan benzol uchun III formulani yozish maqsadga muvofiq, lekin π-elektronlarning delokallanishi va π-bog‘larning tenglashishini nazarda ko‘prok Kekule formulasi (I) dan foydalanish odat bo‘lgan.
Almashingan benzol sistemalarining simmetriyasi benzoldagidan kamroq, bog‘larning uzunligi bir xil emas, π-bog‘larning tartibi o‘zgargan. Shuning uchun ularga nisbatan (III) formulani qo‘llash unchalik to‘g‘ri kelmaydi. Kekule formulalari ham o‘rinbosarlarni π-elektron zichligiga ta’sirini to‘la ifodalab bera olmaydi.
MO hisoblashlarining ko‘rstaishicha, o‘rinbosarlar benzol xalqasidagi uglerod atomlarining π- elektronlar zichligini o‘zgarishini keltirib chiqaradi. Elektronodonor o‘rinbosarlar (D) o- va p- holatdagi uglerod atomlarida elektronlar zichligini orttirsa, elektronoakseptor o‘rinbosarlar (A) aksincha kamaytiradi. Bu egri strelkalar yordamida tasvirlashni qiyinlashtiradi, chunki o‘rinbosar butun sistemaga ta’sir ko‘rsatadi.