Amidlar. Amidlar - ammiak hamda kislotalar va uning hosilalaridan olinadi.
Amidlar kislota yoki asos eritmalari ishtirokida qizdirilganda gidrolizlanadi. Reaktsiya natijasida ammiak va karbon kislota hosil bo’ladi: bu ikki mahsulotning biri tuz holatida ajralishi mumkin, bu esa reaktsiya muhitining asos yoki kislota ekanligi bilan bog’liq.
Amidlarning gidrolizi OH2- guruhining OH-guruhiga almashinishi bilan boruvchi nukleofil o’rin olish reaktsiyasidir. Kislota ishtirokidagi gidroliz, suvning protonlashgan amidga birikishi bosqichi orqali amalga oshadi.
Gidroliz ishqoriy muhitda amalga oshirilganda kuchli nukleofil gidroksil-ioni amid molekulasi bo’yicha xujum qiladi:
Amidlarning muhim o’zgarishlaridan biri Gofman bo’yicha parchalanishidir.
Nazorat savollari
Kislota amidlari nima?
Amidlar va angidridlarda qanday funksional guruh bor?
Amidlar qanday reaksialarda ishtirok etadi?
27-mavzu: LIPIDLAR. (2soat ma’ruza)
Reja:
Umumiy formulasi, molekulasining tuzilish
Fizik va kimyoviy xossalari;
Tabiatda uchrashi, qattiq va suyuq yog‘lar;
Yog‘lar yuqori bir asosli karbon kislotalar bilan uch atomli spirt —
glitserindan hosil bo‘lgan murakkab efirlardir. Bunday birikmalarning
umumiy nomi – triglitseridlar.
Tabiiy yog‘lar alohida modda emas, balki har xil triglitseridlar aralashmasidir. O‘simlik yog‘i suyuq bo‘ladi va moylardeb ataladi. O‘simlik moylarining tarkibi odatda to‘yinmagan kislotalarning qoldiqlarini o‘z ichiga oladi. O‘simlik moylari suyuq bo‘lishing sababi
har bir qo‘shbog‘ning muhiti 6 atomdan iborat qattiq, tekis strukturadir va bunday molekulalar kristall panjaraga yaxshi mos kelmaydi.
R = СnH2n – 1, СnH2n – 3, СnH2n – 5 …
Yog‘ning agregat holati uning kelib chiqishiga bog‘liq emas, balki undagi to‘yinmagan kislotalarning qoldiqlari bor yoki yo‘qligiga
bog‘liq. Kokos yong‘og‘i yog‘i to‘yingan kislotalarning qoldiqlarini o‘z
ichiga oladi va shuning uchun qattiq.Oddiy sharoitda hayvonlarning yog‘lari erish harorati past bo‘lgan qattiq moddalardir: R = CnH2n + 1. Hayvon yog‘lari nafaqat yog‘ to‘qimalarining bir qismi, balki sut va sut
mahsulotlarida (tvorog, smetana, pishloq, sariyog‘) ko‘p miqdorda uchraydi.Baliq yog‘i suyuq, chunki uning tarkibida to‘yinmagan kislotalar qoldiqlari mavjud.Yog‘lar organizmning qurilish materiali va energiya zaxirasidir. O‘rtacha 70 kg vaznli odamning tanasida taxminan 11 kg yog‘ mavjud.
Yog‘lar barcha hayvonlar va ko‘plab o‘simlik to‘qimalarida, ayniqsa, moyli urug‘larda (kungaboqar, zaytun, barcha yong‘oqlar) mavjud bo‘lib, hujayra membranalarining bir qismi sifatida, tirik organizmlarda energiya muvozanatini ta’minlaydi. Odamlar va ko‘plab hayvonlar uchun yog‘lar asosiy ozuqaviy–tarkibiy qismlardan biri va zaxira energiya manbai hisoblanadi. Kuchli jismoniy faoliyat bilan yog‘lar oksidlanishni boshlaydi va katta miqdordagi energiyani chiqaradi: 1 g yog‘ oksidlanganda, taxminan 39 kJ energiya chiqadi.
Tabiiy yog‘larda eng ko‘p uchraydigan yog‘ kislotalari: to‘yingan: stearin (C17H35COOH), margarin (C16H33COOH), palmitin (C15H31COOH), kapron (C5H11COOH), moy (C3H7COOH);
to‘yinmagan alken: palmitolein (C15H29COOH), olein (C17H33COOH); to‘yinmagan alkadiyen kislotalar: linol (C17H31COOH); to‘yinmagan alkatriyen kislotalar: linolen (C17H29COOH).
Yog‘larning nomenklaturasi ancha murakkab.
Xalqaro nomenklaturaga ko‘ra, ular triatsilgliserinlar deb ataladi. Atsillar (karbon kislotalarning qoldiqlari) nomi uchun –oilqo‘shimchasi ishlatiladi. Masalan: 1,3-dioleoil-2-stearoilgtliserol. Yog‘larning nomenklaturasida oddiyroq tarixiy nomlar ham qo‘llaniladi. Yog‘ tarkibida bir xil yoki turli xil yog‘ kislotalari qoldiqlari bo‘lishi mumkin. Shunga ko‘ra ularning nomi shakllanadi. Agar yog‘da bir xil kislotaning uchta bir xil qoldig‘i bo‘lsa, masalan, stearin kislotasi, u tristearatdeb ataladi. Agar yog‘ning tarkibi, masalan, stearin, palmitin va olein kislotalarning qoldiqlarini o‘z ichiga olsa, u holda stearopalmitoleindeb ataladi; agar ikkita stearin kislota qoldig‘i bitta palmitik kislota qoldig‘i
bo‘lsa, distearopalmitindeb nomlanadi.
Yog‘larning fizik xossalari. Yog‘lar organik erituvchilar benzol, xloroform, efir, uglerod disulfidi, neft efiri, issiq spirt, atsetonda yaxshi eriydi, lekin suvda erimaydi. Ular
suvga kirganda, bir-biriga aralashmaydigan ikkita qatlam hosil qiladi va yog‘larning zichligi suv zichligidan kamroq bo‘lganligi sababli, yog‘ doimo yuqori qatlamda bo‘ladi. Yog‘lar gidrofobdir, ya’ni ular suv bilan namlanmaydi, lekin ular cheksiz hududga ega bo‘lgan suv yuzasiga tushganda (masalan, daryo yoki ko‘lga), ular yuzasida yupqa qatlam hosil qiladi, bu sirt taranglik kuchlarining mavjudligiga bog‘liq. Yuzaki faol moddalar (sirt faol moddalar) suvidagi yog’larga qo‘shilsa, ular geterogen sistemalar – yog‘ emulsiyalarini hosil qiladi. Bu xususiyat malham va kremlarni tayyorlash uchun ishlatiladi. Yog‘lar, suv bilan ko‘pirtirilganda, emulsiyalar hosil qilish qobiliyatiga ega, bunday geterogen sistemaga misol bo‘ladi, masalan, mayonez.
Yog‘larning kimyoviy xossalari. Neytral yog‘lar efirlarga xos bo‘lgan barcha kimyoviy reaksiyalarga kirishadi (mineral yoki karbon kislotalarning OH guruhlaridagi vodorod atomlarini almashtirish mahsulotlari).
1. Sovunlanish reaksiyasi (gidroliz). Yog‘lar sovunlanish (gidroliz) reaksiyasidan
o‘tadi, buning natijasida triglitseridlardan glitserin va yog‘ kislotalari hosil bo‘ladi. Yog‘larning sovunlanishi katalitik gidroliz paytida ham, kislotalar yoki ishqorlarning yog‘larga ta’siri ostida ham sodir bo‘lishi mumkin. Ishqoriy gidroliz natijasida sovun hosil bo‘ladi.
Dostları ilə paylaş: |