To’yingan uglevodorodlar kimyosi Uglevodorodlar — ikkita elem entdan — uglerod bilan vodoroddan tarkib topgan eng oddiy organik birikmalardir. Tarkibi umumiy C2H2n+2 formula bilan ifodalanadigan (bunda n — uglerod atomlarining soni) birikmalar to'yingan uglevodorodlar yoki alkanlar (xalqaro nomi) deyiladi. To'yingan uglevodorodlarning molekulalarida uglerod atomlari bir-biri bilan oddiy (birlamchi) bogianish orqali bogiangan, qolgan barcha valentliklari esa vodorod atomlari bilan to'yingan boiadi. Alkanlar parafinlar* ham deyiladi.
Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan CH4. Uglevodorod nomidagi -an qo'shimcha to'yingan uglevodorodlar nomiga xos qo'shimchadir. Metandan keyin etan C2H6, propan C3H8,butan C4H10 keladi. Beshinchi uglevodoroddan boshlab uglevodorod nom i m olekuladagi uglerod atom lari sonini ko'rsatuvchi grekcha son nomiga -an qo'shimchasini qo'shib hosil qilinadi. Bular pentan C5H12, geksan C6H14, geptan C7H16, oktan C8H18, nonan C9H20, dekan C10H22 va h.k
Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin o'zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish temperaturalari ko'tariladi, zichligi ortadi.
Odatdagi sharoitda (temperatura 22 °C) qatorning dastlabki to'rtta a’zosi (metan, eten, propan, butan) — gazlar, C5H12 dan C16H34 gacha — suyuqlikdir, C17H36 dan boshlab — qattiq moddalar.
Alkanlarning hammasi vodorodga batamom (maksimal) to'yingan. Ularning uglerod atomlari sp3- gibridlanish holatida, demak, oddiy (birlamchi) boglanishli bo’ladi.
Ayrim to’yingan uglevodorodlarning xossalari
Alkanlar.Tabiatda uchrashi va olinishi. Alkanlar tabiatda keng tarqalgan moddalar bo`lib, ularning quyi vakillari yer qobig`idan chiqadigan tabiiy gazlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Neft ham to`yingan uglevodorodlar aralashmasining asosiy tabiiy manbai hisoblanadi. Tog` mumi, ya`ni ozokerit qattiq parafirinlar aralashmasidir. Bundan tashqari, to`yingan uglevodorodlarning ba`zi vakillari o`simliklardan ham ajratib olingan. Lekin individual ugledorodlarni tabiiy manbalardan, jumladan, neft va uning kreking mahsulotlaridan sof holda ajratib olish ko`p mehnat talab qiladigan qiyin ishdir. Shuning uchun ularni olishning ko`pgina sintetik usullari ham ishlab chiqilgan.
Organik birikmalarning asosiy xom ashyo manbalari bo’lib tabiiy gaz, neft, toshko’mir va toshko’mir qatroni, torf, qishloq va o’rmon xo’jaligi mahsulotlari xizmat qiladi.
Tabiiy gazlar. Tabiiy gazlarning asosiy tarkibini (92 – 96% gacha) metan tashkil etadi. Ularning tarkibida 6% gacha boshqa ugleovdorodlar (etan, propan, butan va oltingugurt birkmalari hamda uglerod-(IV)-oksidi) bo’ladi. Sanoatda metandan atsetilen, vodorod, qorakuya, xlorli erituvchilar va boshqalar olinadi. Metan asosida yuzlab organik birikmalarni hosil qilish mumkin. Tabiiy gazlarni qazib olish vaqtida gaz kondensati ham ajralib chiqadi. Gaz kondensat suyuq uglevodorodlarning aralashmasi bo’lib, undan juda ko’p alohida uglevodorodlarni ajratib olish mumkin. O’zbekistonda tabiiy gazlarning katta miqdori Gazli, Sho’rtan, Surxondaryo viloyati, Muborak va boshqa rayonlardan qazib olinmoqda. O’zbekistonda har yili 55 mlrd kubometrdan ortiq tabiiy gaz, 3,5 mln. tonnagacha gaz kondensati qazib olinadi.
Neft. Neft uglevodorodlarning aralashmasidan tashkil topgan bo’lib, nihoyatda murakkab tarkibga ega. Uning tarkibi o’zgaruvchan bo’lib, unga uglevodorodlardan tashqari, azotli, kislorodli, oltingugurtli va boshqa birikmalar ham kiradi.
Neftni kelib chiqishi to’g’risida hozirgi kunda ikki xil qarash mavjud. Ko’pchilik olimlarning fikriga ko’ra, neft o’tmishda mavjud bo’lgan hayvonot va o’simlik olamining geokimyoviy o’zgarishi natijasida hosil bo’lgan. Neftning organik birikmalardan hosil bo’lishi to’g’risidagi bu nazariya tarkibida azotli, oltingugurtli birikmalar bo’lishi bilan isbotlanadi. Bu birikmalar hayvon to’qimalarida va o’simliklarda mavjud bo’lgan oqsil va boshqa organik birikmalar parchalanishidan hosil bo’lgan deb faraz qilinadi. Boshqa guruh olimlari esa neftni noorganik birikmalar, ya’ni metall karbidlaridan paydo bo’lgan degan fikrdalar.
Neftning eng katta miqdori (butun dunyodagi neftning taxminan 65 % dan ortig’i) Saudiya Arabistonida joylashgan.
Neftning katta konlari Tyumen, Boshqirdiston, Kavkaz va Markaziy Osiyodadir. Neft gazlar, suv, mexanik aralashmalardan (qum, tuproq va boshqalar) tozalangandan so’ng asosan uch qismga haydab ajratiladi: benzin (30-1800C gacha qaynaydigan bo’lak), kerosin (180-3000C gacha qaynaydigan bo’lak) va mazut (qoldiq): neftning bu asosiy bo’laklaridan yana petroley (neft) efiri (30-800C), ligroin (110-1400C), gazoil (270-3000C) kabilar ajratib olinadi. Mazutni past bosimda yoki suv bug’i bilan haydab solyar moylari, surkov moylari, vazelin, parafin va boshqalar olinadi.
Neft to’g’ridan-to’g’ri haydalganda juda kam miqdorda (25% gacha) benzin ajratib olinadi. Benzinning miqdorini oshirish maqsadida yuqori haroratda qaynaydigan neftning bo’laklari – kerosin, gazoil, mazut va boshqalar krekinglanadi, ya’ni past haroratda qaynaydigan bo’lakalarga parchalanadi. Kreking jarayoni birinchi marta 1871-1878 yillarda Peterburg texnologiya institutining xodimi A.A. Letniy tomonidan o’rganilgan bo’lib, 1891 yilda rus injeneri V.G. Shuxov kreking qurilmasini yaratadi. Sanoat miqyosida kreking jarayoni 1920 yillardan boshlab qo’llanilmoqda. Krekingning bir necha turlari mavjud.
Suyuq fazadagi kreking. 2,0-6,0 MPa, 430-5500C da olib boriladi. Bunda olinadigan benzinning miqdori 50% atrofida bo’ladi.
Bug’ fazadagi kreking 6000C da olib boriladi. Bunda olinadigan benzinning miqdori 50% dan kam bo’lib, 40–50% atrofida etilen uglevodorodlari hosil bo’ladi.
Vodorod ishtirokida parchalashda neft mahsulotlari 20,0–25,0 MPa bosim, 300-4000C harorat, temir, nikel, volfram katalizatorligida vodorod ishtiroki bilan olib boriladi. Benzinning miqdori 90% gacha yetadi. Hozirgi kunda sanoatda katalitik kreking keng tarqalgan bo’lib neft mahsulotlari 300-5000C da alyuminoselekat, seolit, xrom oksidi va boshqa katalizatorlar ishtirokida krekinglanadi. Buning natijasida yuqori navli benzin olinadi. Krekingni yana bir necha turlari mavjud. O’zbekistonda yiliga 6 mln. tonnadan ortiq neft qazib olinmoqda.
Toshko’mir. Toshko’mirning tabiatdagi miqdori neftnikiga nisbatan bir necha marotaba ko’p bo’lganligi uchun buni qayta ishlash muhim ahamiyatga egadir. Hozirgi vaqtda toshko’mirni koksga aylantiradigan bir qancha o’nlab koks-kimyo zavodlari ishlab turibdi. Toshko’mirni havosiz 1000-12000C da qizdirilganda koks va gaz hosil bo’ladi. Bu gaz tarikibida metan, etilen, vodorod va uglerod oksidi bo’ladi. Bundan tashqari toshko’mirni koksga aylantirishda hosil bo’ladigan gaz sovutilganda 3–5% gacha moysimon qora suyuqlik – toshko’mir qatroni hosil bo’ladi. Toshko’mir qatronini haydash orqali aromatik uglevodorodlar – benzol, toluol, ksilollar, fenol, naftalin, antratsen, fenantren, piridin asoslari va boshqalar ajratib olinadi.
Alkanlar ratsional nomenklatura bo’yicha alkanlarni nomlashda eng ko’p tarmoqlangan uglerodni metan markazi sifatida qaraladi va shu uglerodga bog’langan radikallarning nomi va oxirida metan so’zini aytish bilan modda nomi tugallanadi.
IYUPAK nomenklaturasi bo’yicha tarmoqlangan alkanlar quyidagi qoidalar bo’yicha nomlanadi:
1) Eng uzun tarmoqlanmagan zanjir tanlanadi, uning nomi asos (oʻzak) boʻlib xizmat qiladi.
2) Tarmoqlar o’rinbosar sifatida nomlanadi, bunda tarmoqlanmagan zanjirdagi uglerod atomlari eng kichik lokant prinsipida raqamlanadi.