M. G. Safin, yu. S. Ruziyev, B. S. Aliqulov biologik faol va dorivor moddalar biotexnologiyasi

12-Jadval 
Sanoat ahamiyatiga ega bo`lgan steroidlarni mikrobiologik transformatsiyasi
Reaksiya 
Substrat 
Mahsulot 
Transformator-
mikroorganizm 
11-alfa-gidroksillanish 
Progesteron 
11-alfa-
gidroksiprogesteron 
Rhizopus nigricans 
11-beta-gidroksilanish 
S modda 
Gidrokortizon 
Curvularia lunata 
16-beta-
gidroksillanish 
9-alfa-
ftorkortizol 
9-alfa-ftor-16-alfa-
gidroksikortizol 
Streptomyces 
roseochromogenus 
1,2-degidroksillanish 
gidrokortizon 
prednizolon 
Arthrbacter simplex 
Yon zanjirlarning 
parchalanishi 
Beta-sitosterin 
Androstadien yoki 
androstendion 
Mycobacterium sp. 

---

- 95 - 
Gidrokortizon, kortizon va prednizolon sintezida dastlabki mahsulot sifatida 
ishlatiladigan Reyxshteyn S moddasi xizmat qilib, u kimyoviy tuzilishi jihatidan 4-
pregnen-17- alfa, 21-diol-3,20 dion hisoblanadi. 
S-modda 
 
Gidroksil guruhini kiritish. 
Mikrobiologik gidroksillanish muhim va ko`p 
qo`llaniladigan uslublar jumlasiga kiradi. Steroidning 3, 11, 16, 17 o`rinlaridagi 
karbon atomlarida gidroksillarning bo`lishi ko`p steroid gormonlarning fiziologik 
faolligini belgilaydi. Steroidlarning gidroksillanishi ko`p mikroorganizmlar ko`pincha 
zamburug`lar tomonidan, hattoki ba`zi zamburug`larning konidiyalari tomonidan 
amalga oshiriladi. 
Rh. nigricans
tomonidan amalga oshiriladigan gidroksillanish 
mikroorganizmlar ta`sirining maxsusligi va xilma-xilligini namoyish qilish uchun 
yaqqol misol bo`laoladi. Tar-alfa-gidroksillanish kortizon ajratib olishda eng yaxshi 
o`rganilgan va sanoat ishlab chiqarishida keng qo`llaniladi hamda bunda 
transformatsiya mahsulotining hosil bo`lishi ko`rsatkichi ham yuqori bo`ladi. 
Gidrokortizonni
T.orchidis
ni 
Reyxshteyn S
moddasidan chuqur o`stirish yo`li bilan 
ajratib olish uslubi ishlab chiqilgan. Bu produsentni eng qulay transformatsiyalovchi 
qobiliyati 17 soatlik muddatda o`stirishda kuzatiladi, 10 soatli muddatda o`stirishda 
70 % gacha Reyxshteyn S moddasi o`zlashtiriladi va bunda mahsulot hosil bo`lishi 
52 % ni tashkil qiladi. Steroidlarning molekulasida 11-beta-gidroksil guruhini 
bo`lishi gidrokortizon (kortizol) va prednizolonlarning fiziologik faolligini 
ta`minlaydi. Gidroksillanishga estranning hosilalaridan tortib, to sterinlarning 
murakkab molekulalari, sapogeningacha bo`lgan substratlar duch keladi. Buning 
sababi ko`p mikroorganizmlar substratga nisbatan gidroksilaza fermentiga oid
maxsus faollikni namoyon qilishidadir. Masalan, 
Cunninghamellf blakesleeana
shtammi keng steroidlar guruhi - estranning hosilalari, testesteron, korteksolon, 
progesteronlarga oksiguruhni kiritishi mumkin ekan. 14-alfa-gidroksiprogesteronni 
Bacillus cereus
tomonidan ajratib olinishi bakteriyalar shtammidan foydalanishning 
misoli sifatida keltirib o`tish mumkin bo`ladi. 
Steroidlarni degidrogenizatsiyasi
. Steroid preparatlarning tuzilishida qo`sh 
bog`ning bo`lishi, ularning fiziologik faolligini tubdan o`zgartirib yuboradi. Bu 
reaksiyadan foydalanib prednizolon kabi samarali preparatni ajratib olish mumkin. 

---

- 96 - 
Ko`pincha mikroorganizmlar 1,2 va 4,5 o`rinlarni degidrogenlaydi, lekin 7,8; 8,9; 
9,11; 16,17 va 17,20 o`rinlarda qo`sh bog` hosil qilish holatlari ham ilmiy adabiyotda 
keltirilgan. Degidrogenizatsiya reaksiyasi bakteriyalar va aktinomitsetlar tomonidan 
amalga oshiriladi, ko`pincha ular 
Arthrobacter, Corynebacterium, Nocardia
larning 
miko shakllari hisoblanadi. Degidrogenizatsiya reaksiyasi kortizondan prednizolonni, 
metiltestosterondan dianabolni, gidrokortizondan prednizolonni ajratib olish imkonini 
beradi. 1,2-o`rindagi karbon atomini degidrogenizatsiyasi tayyor mahsulot hosil 
bo`lishini 86 % ga yetishiga sababchi bo`ladi. 
Mikrobiologik 
qaytarilish
. 
Bu 
degidrogenizatsiyaga 
nisbatan 
kamroq 
foydalaniladigan uslub hisoblanadi. Bu jarayon achitqi va bakteriyalar, 
sutemizuvchilar ichagi mikroflorasi tomonidan amalga oshirilib, xolesterindan 
koprosterinni hosil bo`lishiga olib keladi: 
Qo`sh bog`larni to`yintirish, aerob mikroblar tomonidan ham amalga oshiriladi. 
Aktinomitsetlar, mikoshaklli shtammlar va hattoki, zamburug`lar orasida oksidlovchi 
sifatidagi vakillar uchraydi. Masalan, 
Aspergillus flavus
ba`zi steroidlarning aromatik 
xalqalarini qaytaradi. 
Gidroksil guruhni ketoguruhgacha oksidlanishi. 
Mikroorganizm (bakteriya, 
aktinomitset, zamburug`) lar tomonidan amalga oshiriladigan va ko`p uchraydigan 
reaksiyalardan biri hisoblanadi. Amaliy jihatdan steroid molekulasining 3,17 va 20- 
o`rinlarda joylashgan gidroksillarning oksidlanuvchi almashinuvi katta ahamiyatga 
ega. Steroidni A xalqasidagi 3-o`rindagi gidroksilning oksidlanishi, 4-o`rinda 
qo`sh bog` mavjud bo`lgan sharoitda juda osongina amalga oshadi. Xuddi shu xildagi 
reaksiya jumlasiga steroid molekulasiga ketoguruhni kiritilishi ham kiradi. 

---

- 97 - 
Efirli tuzilishga ega bo`lgan steroidlaning gidrolizi. 
Bu reaksiyalar 
mikroorganizmlar tomonidan amalga oshiriladi va katta amaliy ahamiyatga ega. 
Atsillanish kimyoviy sintezning odatdagi oraliq mahsuloti hisoblanadi, bunda 
funksional guruhlarning asl himoyalanishi sodir bo`ladi. Atsillanish kimyoviy yo`l 
bilan osongina amalga oshishiga qaramay, u qo`shimcha keraksiz mahsulotlarni hosil 
bo`lishiga olib keladi. Efir bog`larni mikrobiologik parchalanishi har xil taksonomik 
guruhlarga mansub bo`lgan vakillar, xususan flavobakteriyalar tomonidan amalga 
oshirilishi mumkin. 
Bac. megaterium
21-atsetatli steroidlarga nisbatan maxsus faollikni namoyon 
qiladi: 
Dezatsillash qobiliyati miko shakllar-mog`or zamburug`lari va aktinomitsetlarda 
bo`ladi. Keltirilgan reaksiyaning o`ziga xosligi shundan iboratki, bunda 
gidroksillanish, degidrogenizatsiya jarayonlari bir yo`la kechishi hisobga olinadi. 
Steroidlarning yon zanjirini uzilishi. 
Bu uslub ancha arzon tabiiy manbayi 
hayvon va o`simlik steroidlari bo`lib, ulardan sterinlar, o`t kislotalari, sapogeninlar 
kabi qimmatbaho mahsulotlar ajratib olishda muhim ahamiyatga ega.