Mavzu: Nitrobirikmalar. Mamasoliyeva Gulnoza

Mavzu: Nitrobirikmalar.

Mamasoliyeva Gulnoza.

Reja:

Reja:

• Nitrobirikmalar.
• Nitrobirikmalar nomlanishi.
• Nitrobirikmalarning ishlatilishi.

Molekulasida uglerod atomida nitrogruppa — N 0 2 bo‘lgan organik moddalar nitrobirikmalar deyiladi.

• Molekulasida uglerod atomida nitrogruppa — N 0 2 bo‘lgan organik moddalar nitrobirikmalar deyiladi.
• Ularni uglerodlarning vodorod atomi o'rnini nitrogruppa olgan hosilalari sifatida qarash mumkin. Nitrogruppalarning soniga qarab mono, di, va polinitrobirikmalar bo‘ladi.
• Nitrobirikmalaming nomi boshlang‘ich uglevodorodlar nomiga nitro old qo‘chimchani qo'shish yo‘li bilan hosil qilinadi.

Organik moddaga nitrogruppani kiritish nitrolash deyiladi. Uni turli usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasini (birinchisi nitrolovchi agent, ikkinchisi suvni tortib oluvchi modda) ta’sir ettirish yo‘li bilan ularni oson nitrolash mumkin:

• Organik moddaga nitrogruppani kiritish nitrolash deyiladi. Uni turli usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasini (birinchisi nitrolovchi agent, ikkinchisi suvni tortib oluvchi modda) ta’sir ettirish yo‘li bilan ularni oson nitrolash mumkin:
• Trinitrotoluol portlovchi modda sifatida yaxshi ma’lum. U faqat detonatsiyadan portlaydi. Tutaydigan alanga berib, portlamasdan yonadi.

To'yingan uglevodorodlarni nitrolash uchun uglevodorodlarga qizdirib turib va yuqori bosimda suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettiriladi (М. I. Konovalov reaksiyasi): C6H 14 + H N 0 3 geksan C6H13n o 2 + H20 nitrogeksan

• To'yingan uglevodorodlarni nitrolash uchun uglevodorodlarga qizdirib turib va yuqori bosimda suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettiriladi (М. I. Konovalov reaksiyasi): C6H 14 + H N 0 3 geksan C6H13n o 2 + H20 nitrogeksan
• Nitrobirikmalar ko‘pincha alkilgalogenidlarni kumush nitrit bilan o‘zaro ta’sir ettirib olinadi: C3H7J + AgN02 -> C3H7N 0 2 + AgJ Nitrobirikmalar qaytarilganda aminlar hosil bo‘ladi.

• Azotli va kislorodli nitrobirikmalar ham mavjud. Oddiy nitroalkanlar rangsiz suyuqliklar, aromatik nitrobirikmalar esa och-sariqrangli, qaynash temperaturasi yuqori boʻlgan suyuqliklar yoki qattiq moddalardir. Ular oʻziga xos hidga ega, suvda eriydi, bugʻ bilan haydaladi.

• Azotli va kislorodli nitrobirikmalar ham mavjud. Oddiy nitroalkanlar rangsiz suyuqliklar, aromatik nitrobirikmalar esa och-sariqrangli, qaynash temperaturasi yuqori boʻlgan suyuqliklar yoki qattiq moddalardir. Ular oʻziga xos hidga ega, suvda eriydi, bugʻ bilan haydaladi.

Nitroguruh kuchli elektronakseptor xususiyatga ega boʻlib, manfiy zaryadni delokallaydi. Aromatik birikmalarda induksion va mezomer effekti tufayli elektron zichlikning tarqalishiga taʼsir etadi. Bunda orto va para holatlarda lokallangan musbat zaryadning maʼlum bir qismini yadro oʻziga oladi. Organik birikmalarga nitroguruh kiritilganda ularning nukleofil reagentlarga nisbatan reaksion xususiyati oshadi, elektrofil reagentlar bilan reaksiyasini esa kiyinlashtiradi.

• Nitroguruh kuchli elektronakseptor xususiyatga ega boʻlib, manfiy zaryadni delokallaydi. Aromatik birikmalarda induksion va mezomer effekti tufayli elektron zichlikning tarqalishiga taʼsir etadi. Bunda orto va para holatlarda lokallangan musbat zaryadning maʼlum bir qismini yadro oʻziga oladi. Organik birikmalarga nitroguruh kiritilganda ularning nukleofil reagentlarga nisbatan reaksion xususiyati oshadi, elektrofil reagentlar bilan reaksiyasini esa kiyinlashtiradi.

Bu nitrobirikmalarni organik sintezda keng qoʻllashga, reaksiyalarni boshqarishga va kerakli yoʻnalishda davom ettirishga imkon beradi. Nitrobirikmalardan tegishli tuzlar, alkillash mahsulotlari, karbonil birikmalari, gidroksam kislotalari, organik kislotalar, gidroksilamin, olefinlar, nitrenlar, aminobirikmalar, efirlar, nitrol kislotalari va boshqa olinadi. Polinitrobirikmalar portlovchi moddalar tayyorlashda, raketa yonilgisi komponenti sifatida erituvchilar, biologik faol birikmalar, neftni deparafinlashda, insektitsid va gerbitsidlar ishlab chiqarishda qoʻllanadi.

• Bu nitrobirikmalarni organik sintezda keng qoʻllashga, reaksiyalarni boshqarishga va kerakli yoʻnalishda davom ettirishga imkon beradi. Nitrobirikmalardan tegishli tuzlar, alkillash mahsulotlari, karbonil birikmalari, gidroksam kislotalari, organik kislotalar, gidroksilamin, olefinlar, nitrenlar, aminobirikmalar, efirlar, nitrol kislotalari va boshqa olinadi. Polinitrobirikmalar portlovchi moddalar tayyorlashda, raketa yonilgisi komponenti sifatida erituvchilar, biologik faol birikmalar, neftni deparafinlashda, insektitsid va gerbitsidlar ishlab chiqarishda qoʻllanadi.