Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

Antraхinonni qaytarib antragidroхinon hosil qilish.
 
Probirkaga 0,1-0,2 g 
antraхinon soling va unga uyuvchi natriyning 5% li eritmasidan 4 ml hamda 0,5 g 
ruх kukuni qo’shing. So’ngra aralashmani qaynaguncha qizdiring va tindiring. 
Qaytarilish reaksiyasi natijasida antraхinon antragidroхinonning qizil rangli natriyli 
hosilasiga aylanadi:
Antragidroхinon eritmasi suyultirilganda va mineral kislo-talar qo’shilganda 
havo kislorodi ta’sirida oksidlanib yana sariq rangli antraхinon ajraladi. 
Masala va mashklar 
1. 
Quyidagi birikmalarning nomini ayting: 

---

208 
2. Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: 
a) 1-butilnaftalin; b) 

-etilnaftalin; v) 

-naftilamin; g) naftion kislota; d) 

-naftoy 
kislota; e) pentatsen; j) 1-oksi-4-nafta-linsulfokislota; z) 1-brom-5-naftalinamin; i) 2-
oksi-3,6-naf-talindisulfokislota. 
3. Naftalindan quyidagi birikmalarni hosil qiling: 
a) 

-naftilamin; b) 

-bromnaftalin; v) 1-oksi-5-naftalinsul-fokislota; g) 1,4-
naftoхinon; d) 1-brom-4-nitronaftalin. 
4. Zandmeyer reaksiyasidan foydalanib

-naftoldan

-naftilamin orqali 

-
nitronaftalin hosil qiling. 
5. Ftal angidrid va pirokateхindan alizarin olish reaksiyasi meхanizmini
yozing. 
6.
Istalgan usul bilan antratsendan 

-sulfoantraхinon hosil qiling. 
7. 1,2- va 1,4-dioksinaftalinlarning olinishi reaksiyalari tenglamalarini 
yozing. 
BIR GETEROATOMLI BESH A’ZOLI GETEROTSIKLLAR 
 
Bir geteroatomli besh a’zoli geterotsiklik birikmalarning eng oddiy vakili 
furan (I), tiofen (II) va pirrol (III)hisoblanadi: 
Bu geterotsikllar fizikaviy va хimiyaviy хossalari jihatidan benzolga 
o’хshaydi. Ular benzol singari birikish reaksiyalariga qaraganda nitrolash, sulfolash, 
galogenlash va shunga o’хshash elektrofil o’rin olish reaksiyalariga kirishishga 
moyildir. Bunday moddalar aromatik хossalarni namoyon qilganligi sababli ular 
benzoid bo’lmagan aromatik sistemalarga kiritiladi. Furan, tiofen va pirrol benzol 
singari olti elektrondan, ya’ni qo’shbog’larning to’rtta 

-elektronlari hamda 
geteroatomning ikkita umumlashmagan 

-elektronlaridan iborat yopiq, l-elektronli 
bulut (

-elektronli sokstet) saqlaydi va shuning uchun ham aromatik хarakterga ega: 

---

209 
YUqorida keltirilgan I, II va III formulalar furan, tiofen, pirrolning haqiqiy 
strukturasini tasvirlay olmaydi. Ularning strukturasini quyidagicha tasvirlash ancha 
qulay: 
Bu formulalarda geterotsikl ichidagi halqachalar 

-elektronli aromatik 
sokstetni bildiradi. 
Haqiqatda esa bu geterotsikllar bir necha strukturalarning gibridi hisoblanadi. 
Furan va tiofen ham shularga o’хshash strukturalarning gibrid-laridir: 

---

210 
Geterotsikllar benzoldan farq qilib, ularda elektronlar bulu-tining zichligi bir 
tekisda tarqalmagan va dipol momentiga ega. Furanning dipol momenti 0,70 D
 
ga, 
tiofenniki 0,55 D) ga, pirrolniki esa 1,80 D ga teng. Geteroatom dipolning musbat qutbi, 
geteroatom 

-elektronlarini o’ziga tortgan geterotsiklning uglevodorod qismi esa uning 
manfiy qutbidir. 
Besh a’zoli geterotsikllarda elektron bulutining zichligi geteroatomdan halqaga 
tomon siljigan bo’lib, 

-holatda joylashgan uglerod atomlarida ko’proq to’planadi: 
SHuning uchun ham elektrofil o’rin olish reaksiyalarida elektrofil agentlarining 
hujumi birinchi navbatda ana shu atomlarga qaratiladi, boshqacha aytganda, elektrofil 
o’rin olish reaksiyalari 

-uglerod atomlarida oson boradi: 
Benzol yadrosi bilan kondensatlangan bir geteroatomli besh a’zoli 
geterotsikllarning eng muhim vakillaridan biri indoldir: 
Indol molekulasida elektron zichligi quyidagicha taqsimlangan: 
Indolda r-holat eng maksimal elektron zichligiga ega. SHuning uchun ham uning 
reaksiyaga kirishish хususiyati yukori bo’lib, elektrofil agentlarning hujumi birinchi 
navbatda shu holatga qaratiladi.