197
Aromatik aminlar alifatik aminlarga nisbatan ancha kuchsiz asoslardir.
Aromatik aminlarning suvdagi eritmalari lakmus qog’oz va fenolftalein eritmasining
rangini o’zgartirmaydi. Ular mineral kislotalar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil
qiladi:
Karbonat kislota ancha kuchsiz hisoblandi,
anilin bilan tuz hosil
qilmaydi. Anilinning asos хossalari alifatik aminlarning asos хossalariga nisbatan
kuchsiz namoyon bulishini quyidagicha tushuntirish mumkin.
Anilinda azot atomining umumlashmagan elektronlar
jufti bilan aromatik
yadroning zt-elektronlari o’zaro ta’sirlashadi (oralatma bog’lanish). Boshqacha
aytganda, aminogruppa, asosan, +
M-effekt namoyon qiladi, ya’ni azot atomidagi
erkin elektronlar juftining buluti yadroga tomon qisman siljiydi.
Natijada azotdagi
erkin elektronlar juftining protonni biriktirib olish хususiyati pasayadi. YAdroning
o-
va p-holatlarida esa elektron zichligi ortadi va natijada
shu holatlarda elektrofil
o’rin olish reaksiyalarining oson borishi uchun imkoniyat tug’iladi.
YUqorida bayon etilgan elektron siljishlarini hisobga olgan holda anilin
molekulasining mezomer holati strukturasini quyi-dagicha ifodalash mumkin:
II, III va IV strukturalar bir-biridan qo’shbog’larning
va erkin elektronning
1
turlicha joylanishi bilan farq qiladi. Anilin molekulasida elektron buluti zichligining
taqsimlanishini I-V formulalar bilan ifodalash mumkin. Bu formulalar manfiy
zaryadning o- va p-holatlarda tuplanganligini ko’rsatadi:
Aromatik aminlar halqadagi vodorod atomlarining
almashinishi va
aminogruppa hisobiga turli reaksiyalarga kirishadi.
Aminogruppa aromatik halqani juda aktivlashtiradi. Odatdagi sharoitda kuchli
elektrofil agentlar (HNO
3
, N
2
SO
4
va hokazolar) bilan shiddatli reaksiyaga
kirishadiki, hatto aromatik amin mole-kulasi ham parchalanadi. SHuning uchun ko’p
hollarda aminogruppani
saqlash maksadida, bu gruppa avval atsillanadi. Ayni usul
198
bilan nitrolash reaksiyasida anilinni nitrat kislota ta’sirida
oksidlanishidan saqlash
mumkin:
Dostları ilə paylaş: