AROMATIK AMINLARGA ХOS REAKSIYALAR: Aromatik aminlar sof aromatik va alifatik-aromatik amin-larga bo’linadi.
Ssf aromatik aminlarda aminogruppa faqat aromatik radikal bilan bog’langan
bo’ladi. Masalan:
Alifatik-aromatik aminlarda esa aminogruppa ham aromatik, ham alifatik
radikal bilan bog’langan bo’ladi:
Anilin va o-aminotoluol birlamchi, difenilamin va metilfe-nilamin ikkilamchi,
trifenilamin, dimetilanilin va metildife-nilaminlar esa uchlamchi aminlardir.
197
Aromatik aminlar alifatik aminlarga nisbatan ancha kuchsiz asoslardir.
Aromatik aminlarning suvdagi eritmalari lakmus qog’oz va fenolftalein eritmasining
rangini o’zgartirmaydi. Ular mineral kislotalar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil
qiladi:
Karbonat kislota ancha kuchsiz hisoblandi, anilin bilan tuz hosil
qilmaydi. Anilinning asos хossalari alifatik aminlarning asos хossalariga nisbatan
kuchsiz namoyon bulishini quyidagicha tushuntirish mumkin.
Anilinda azot atomining umumlashmagan elektronlar jufti bilan aromatik
yadroning zt-elektronlari o’zaro ta’sirlashadi (oralatma bog’lanish). Boshqacha
aytganda, aminogruppa, asosan, + M-effekt namoyon qiladi, ya’ni azot atomidagi
erkin elektronlar juftining buluti yadroga tomon qisman siljiydi. Natijada azotdagi
erkin elektronlar juftining protonni biriktirib olish хususiyati pasayadi. YAdroning
o- va p-holatlarida esa elektron zichligi ortadi va natijada shu holatlarda elektrofil
o’rin olish reaksiyalarining oson borishi uchun imkoniyat tug’iladi.
YUqorida bayon etilgan elektron siljishlarini hisobga olgan holda anilin
molekulasining mezomer holati strukturasini quyi-dagicha ifodalash mumkin:
II, III va IV strukturalar bir-biridan qo’shbog’larning va erkin elektronning
1
turlicha joylanishi bilan farq qiladi. Anilin molekulasida elektron buluti zichligining
taqsimlanishini I-V formulalar bilan ifodalash mumkin. Bu formulalar manfiy
zaryadning o- va p-holatlarda tuplanganligini ko’rsatadi:
Aromatik aminlar halqadagi vodorod atomlarining almashinishi va
aminogruppa hisobiga turli reaksiyalarga kirishadi.
Aminogruppa aromatik halqani juda aktivlashtiradi. Odatdagi sharoitda kuchli
elektrofil agentlar (HNO
3
, N
2
SO
4
va hokazolar) bilan shiddatli reaksiyaga
kirishadiki, hatto aromatik amin mole-kulasi ham parchalanadi. SHuning uchun ko’p
hollarda aminogruppani saqlash maksadida, bu gruppa avval atsillanadi. Ayni usul
198
bilan nitrolash reaksiyasida anilinni nitrat kislota ta’sirida oksidlanishidan saqlash
mumkin: