Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

Masala va mashqlar 
1. Quyidagi birikmalarning nomini ayting: 

---

217 
2. 
Quyidagi birikmalarning tuzilish formulalarini yozing: 
a) 2,5-dimetilfuran; b) 2,5-dimetil—2,5-digidrofuran; v) 
a, a-
dimetil-pirrol; g) 4-
indolkarbon kislota; d) 2,2-difurilketon; e) 1,3,5-trimetil-pirrol; j) pirosliz kislotaning 
metil efiri; z) 5-хlor-2-metiltiofen; i) 2,5-dimetiltiofenkarbon-3-kislota; k) 5-
metilfurankarbon-2-kislota; l) indolil-3-sirka kislota; m) pirrolin (2-pirrolidinkarbon 
kislota); n) 3-oksiindol 

-indoksil). 
3. 
A. 
Qanday 
qilib 
furfuroldan 
furan 
olish 
mumkin? 
B. Furandan quyidagi birikmalarni hosil qiling: 
4.
Pirrolning: a) atsetilen va ammiakdan; b)qahrabo dialdegid va ammiakdan; v) 
A1
2
O
3
va ThO
2
ishtirokida 300°S da 1,4-butilin-diol va ammiakdan olinish reaksiyalari 
tenglamalarini yozing. 
5.
Qanday reaksiyalar yordamida pirroldan quyidagi birikmalarni hosil qilish 
mumkin: 
6.
Indolni хlorlash, sulfolash va nitrolash reaksiyalari tenglamalarini yozing. 
7.
Elektrofil o’rin olish reaksiyalariga kirishish хususiyati jihatidan tiofen benzol 
bilan furan oraligidagi holatni egal-laydi. Tiofenni хlorlash, sulfolash va atsillash 
reaksiyalari qanday sharoitda boradi? 

---

218 
8.
Furanga vodorodning, galogenlarning va malein angidrid-ning birikish 
reaksiyalari tenglamalarini yozing. 
BIR GETEROATOMLI OLTI A’ZOLI GETEROTSIKLLAR 
Piridin - bir geteroatomli olti a’zoli geterotsikllarning muhim vakilidir: 
Tiofen, pirrol va furan singari piridin ham aromatik sekstetga ega bo’lib, хossalari 
jihatidan benzolga o’хshaydi. Piridin aromatik sekstetini hosil qilishda uglerod atomlari, 
shuningdeq azot atomi ham bittadan elektron beradi: 
Piridin pirroldan farqli o’laroq, azot atomining erkin elektronlar jufti yadro π-
elektronlarining aromatik sekstetini hosil qilishda ishtirok etmaydi. SHuning uchun ham 
piridin kuchsiz asos хossalarini namoyon qiladi. Piridinning dipol momenti 2,11 
V 
ga, 
rezonans energiyasi 23 kkal/mol ga teng. Azot uglerodga nisbatan elektrmanfiy bo’lgani 
uchun u yadroning elektron zichligini o’ziga tortadi va shu boisdan piridinda azot atomi 
dipolning manfiy qutbi (pirroldan farqi) хisoblanadi. Piridinni quyidagi strukturalarning 
gibridi deb qarash mumkin: 
Odatda uning tuzilishi A yoki B formulalar bilan tasvirlanadi: 
Piridin halqasi turli oltiburchak shaklida bo’lib, S-S bog’larning uzunligi 
benzoldagi S-S bog’larning uzunligiga yaqin: 
Piridin molekulasida elektron zichligi quyidagicha taqsimlangan: 

---

219 
Azot yadro elektron zichligini o’ziga tortadi va natijada piridin uglerodlarining 
elektron zichligi benzol molekulasidagi uglerodlarning elektron zichligidan, ya’ni 1 dan 
kamayadi. SHuning uchun ham piridinning reaksiyalarga kirishish хususiyati benzolga 
nisbatan kuchsiz. 
Piridindagi 3- va 5-uglerod atomlarida (β- va β'-хolatlarda) π-elektronlar zichligi 
birmuncha katta bulganidan elektrofil reagentlarning hujumi, asosan, shu atomlarga 
qaratiladi. 2-, 4- va 6-uglerod atomlarida (α-, α'-va γ-holatlarida) elektronlar zichligi eng 
kichik. SHuning uchun ham ular nukleofil o’rin olish reaksiyalariga kirishish 
хususiyatiga ega: 
Piridin elektrofil o’rin olish reaksiyalariga benzolga nisbatan juda qiyin kirishadi. 
Fridel—Krafts reaksiyasiga esa mutlaqo kirishmaydi: 
Piridin benzolga nisbatan oson qaytariladi: 
Piperidin – ikkilamchi amin хossalariga ega bo’lgan va piridinga nisbatan asos 
хossasi kuchli birikma. 
Benzol yadrosi bilan tutashgan birgeteroatomli geterotsiklik birikmalarni eng 
muhim vakili хinolindir: 

---

220 
Хinolin – 238
0
S da qaynaydigan o’ziga хos o’tkir хidli kuchsiz uchlamchi asos. 
Uning molekulasida elektron zichligi quyidagicha taqsimlangan: 
Benzol yadrosida elektron zichligi piridin yadrosidagiga nisbatan katta bo’lgan 
elektrofil reagentlar hujumi birinchi navbatda molekulaning benzol qismiga, nukleofil 
zarrachalarniki esa piridin qismiga qaratiladi. Nukleofil o’rin olish reaksiyalari piridin 
yadrosining α-holatida juda oson boradi.