Organizing co mmittee

4: 
R = CH
3
5: 
R= C
2
H
5
6: 
R = C
3
H
7
7: 
R = C
4
H
9
16

---

Poster presentation 
239 
BENZYLATION OF TRIACANTHINE 
Sh.B. Rakhimov, V.I. Vinogradova
 
 
S.Yu. Yunusov Institute of the Chemistry of Plant Substances Academy of sciences of the 
Republic of Uzbekistan st. Mirzo-Ulugbek, 77, 100170 Tashkent 
e-mail: [e-mail] 
Continuing the study of the reactions of triacanthine, we carried out the benzylation 
of triacanthine with benzyl chloride. The reactions were carried out by two methods: the 
reaction mixture was heated on a water bath (7 h, ~100°C, method A) or boiled (1 h, 
~180°C, method B). 
In the reaction according to method A, three products were formed, 6-N-benzyl- (
2
), 
6N, 8-dibenzyltriacanthine (
3
), and tribenzyladenine (
4
). The use of high temperature 
(~180
o
С, method B) led to the preparation of differently substituted adenine derivatives 
(
5-7
). 
Compounds 
3, 6, 7
are N
+
-7 quaternary salt. 
The structure of the obtained compounds was proved by the data of chromato-mass, 
1
Н, 
13
С NMR spectra, and X-ray diffraction. 
 
 
N
N
N
N
NH
2
CH
2
CH
C
CH
3
H
3
C
CH
2
Cl
N
N
+
N
N
NH
CH
2
CH
C
CH
3
H
3
C
Cl
-
+
t
,
Na
2
CO
3
+
N
N
N
N
NH
CH
2
CH
C
CH
3
H
3
C
N
N
N
N
N
7
'
7
'