ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün

Tətbiqi. Metan yanacaq kimi geniş tətbiq olunur. Ondan həmçinin hidrogen, duda, 
asetilen, sintez-qaz və s. alınır. Metandan metil spirti, sirkə turşusu, sintetik kauçuklar 
və  sintetik  benzinin  alınmasında  xammal  kimi  istifadə  edilir.  Metanın  halogenli 
törəmələri soyuducu qurğularda, həlledici kimi, təbabətdə, yanğın  söndürülməsində 
istifadə  olunur.  Maye  propan  və  butandan  nəqliyyatda,  bəzən  məişətdə  də  yanacaq 
kimi istifadə edilir.  
 
 
 
Təbii qazın sızmasını iyə görə hiss etmək üçün ona çox güclü iyli maddə 
olan etilmerkaptanın (С
2
Н
5
SН) cüzi miqdarı əlavə edilir. Məhz təbii qazda 
bu maddənin olması ona xoşəgəlməz iy (“qaz iyi”) verir.  
Etilmerkaptan həmçinin propan və butan qazlarına da əlavə edilir. 
Bu maraqlıdır 
 

 
 
154 
 
 
 
 
1. Metanın homoloqlarını müəyyən edin.  
A) C
2
H
4
, C
3
H
6
     B) C
2
H
4
, C
3
H
8
     C) C
3
H
8
, C
4
H
8
    D) C
3
H
6
, C
4
H
10
    E) C
3
H
8
, C
4
H
10
           
2. Metanı sənayedə hansı qazlardan ayırırlar? 
1. təbii qazdan       2. su qazından      3. neftlə birlikdə çıxan qazlardan      4. domna qazından 
A) 1,2,3,4               B) 1,3                        C) 1,4                  D) 1,2,3                    E) 1,3,4 
3. Metanın daxil olduğu reaksiyaları müəyyən edin. 
1. birləşmə               2. əvəzetmə             3. oksidləşmə                     4. parçalanma 
A) 1,2                     B) yalnız 2                C) 2,3             D) 2,3,4                E) 1,2,3,4 
4. Dehidrogenləşmə reaksiyalarını göstərin.  
1. 2CH
4 
 


 t
 C
2
H
2 
+ 3H
2                     
2. C
2
H
6  


 t
 C
2
H
4 
+ H
2                
    3. CH
4
 


 t
C
 
+ 2H
2   
 
5. Nə üçün alkanlar birləşmə reaksiyalarına daxil olmur? 
6. Propanın simmetrik quruluşlu C
3
H
7
Br tərkibli törəməsinin və brometanın quruluş formul-
larını yazın. 
7. Metanın bromlaşması üzrə dibrommetanın alınması reaksiyasının tənliyini tərtib edin. 
8. Karbohidrogenlərin tam yanması reaksiyasının tənliklərini tərtib edin. 
a) etan                       b) propan                           c) butan 
9. Sənayedə metandan hansı maddələr alınır?   
10. Metanda hidrogen və karbon elementlərinin kütlə paylarını (%) hesablayın. 
11. 10 l (n.ş.) metanın tam xlorlaşmasına neçə litr (n.ş.) xlor sərf olunar? 
12. Alkan (C
n
H
2n+2
) molekulunda 
(C–C) və (C–H) rabitələrin sayını n ilə ifadə edin.
  
 
13.  C
n
H
2n+2   
+    аО
2
 
  bCО
2
  +  cH
2
О  tənliyində  a,  b  və  c  stexiometrik  əmsalları  karbon 
atomlarının sayı (n) ilə ifadə edin.
 
 
 
 
 D
OYMAMIŞ  KARBOHİDROGENLƏR. ETİLEN SIRASI 
KARBOHİDROGENLƏRİ (alkenlər). ETİLEN 
 
 
Molekullarında karbon atomları arasında ikiqat və ya üçqat rabitələr olan 
atsiklik karbohidrogenlər doymamış karbohidrogenlər adlanır.  
         
 CH
2
 = CH
2 
                       HC 
 CH                  CH
2 
= CH – CH = CH
2 
                 etilen                                       asetilen                                          divinil  
Doymamış atsiklik karbohidrogenlərdən alken, alkadien və alkinlərlə tanış olaq. 
 
Etilen sırası karbohidrogenləri (alkenlər). Etilen  
 
• alkan • homoloji sıra • homoloq • homoloji fərq • metanın konver-
siyası • dehidrogenləşmə •  
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 
41 
 
– Metanla etanın etilenə çevrilməsi reaksiyalarında karbonun valentliyi dəyişirmi? 
                  
2CH
4
 
C
2
H
4
 + 2H
2
                     C
2
H
6
 
C
2
H
4
 + H
2
 
                 metan                 etilen                                   etan                 etilen 
– Sizcə, etilen özünə hidrogen birləşdirə bilərmi? Nə üçün? 

 
 
 
3 
155 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 
•  Molekullarında karbon atomları arasında bir ədəd ikiqat rabitə olan atsiklik 
karbohidrogenlərə etilen sırası karbohidrogenləri deyilir.  
Beynəlxalq nomenklaturaya görə, etilen sırası karbohidrogenləri alkenlər adlanır. Al-
kenlərin ümumi formulu C
n
H
2n
-dir (n
2), nisbi molekul kütlələri isə M
r
(C
n
H
2n
) = 14n 
ifadəsi ilə hesablanır. Homoloji sıranın ilk nümayəndəsi etilen CH
2
=CH
2 
(C
2
H
4
), ikinci 
nümayəndəsi propilendir: H
2
C=CH–CH
3 
(C
3
H
6
). Etile-
nin birvalentli qalığı –CH=CH
2
 vinil qrupu adlanır. 
Etilen molekulunun modelindən görünür ki, onun 
bütün  atomları  bir  müstəvi  üzərində  yerləşir.  Etilen 
molekulunda 4 ədəd 
(C–H), 1 ədəd (C–C) və 1 ədəd 
-rabitə mövcuddur.
  
Etilen misalında alkenlərin alınması, xassələri və tətbiqi ilə tanış olaq. 
Alınması.
 
Laboratoriyada etileni etil spirtindən suyun ayrılması ilə almaq olur:
  
 
                     CH
2
 – CH
2
 









)
(qat
 
SO
H
  
C,
140
>
t
4
2
ы

 CH
2
=CH
2  
+  H
2
О 
 
                          H        OH 
 
Suyun ayrılması ilə baş verən parçalanma reaksiyaları  dehidratlaşma reak-
siyaları adlanır. 
Fiziki xassələri. Etilen – rəngsiz, iysiz, havadan azca yüngül qazdır; suda praktik 
olaraq həll olmur. Adi şəraitdə sıranın ilk üzvləri (C
2
H
4
, C
3
H
6
, C
4
H
8
) qazdır.  
Kimyəvi xassələri. Kimyəvi xassələrinə görə etilen metana nisbətən daha fəal-
dır. O, birləşmə, polimerləşmə və oksidləşmə reaksiyalarına daxil olur.  
I. Birləşmə reaksiyaları.  
1. Etilen katalizator iştirakı ilə özünə 1 mol hidrogen birləşdirib etana çevrilir:
    
                                CH
2
=CH
2
   +  H–H 


 

kat.
 
t,
 H
3
C – CH
3
   
                                     
etilen
                                        
etan
                                        
 
 
Təchizat: ştativ, qazaparan boru, qatı sulfat turşusu, KMnO
4
 məhlulu, bromlu su, etil spirti, 
spirt lampası, 4 sınaq şüşəsi, kibrit, Al
2
O
3
-ün dənəcikləri. 
İşin gedişi: sınaq şüşəsinə 2–3 ml etil spirti və ehtiyatla 5–6 ml qatı sulfat turşusu əlavə edin. 
Qızdırıldıqda  qarışığın  bərabər  qaynaması  məqsədilə  oraya  həmçinin  Al
2
O
3
-ün  bir  neçə 
dənəciyini əlavə edin. Sınaq şüşəsinin ağzına qazaparan boru taxıb, şüşəni ştativə maili 
vəziyyətdə bərkidin və qarışığı asta-asta qızdırın. Ayrılan qazı qazaparan boru vasitəsilə 
növbə ilə sınaq şüşələrində əvvəlcədən hazırlanmış və həcmi 2–3 ml olan bromlu su və 
çox duru kalium-permanqanat məhlulundan keçirin və müşahidə aparın (borunun ucunu 
sınaq şüşəsinin dibinə qədər salın). 
Sonra qazaparan borunun ucunu yuxarı qaldırıb ayrılan qazı kibritlə yandırın. 
 
Nəticəni müzakirə edin: 
– Spirtlə turşu qarışığını qızdırdıqda nə müşahidə etdiniz? 
– Qatı sulfat turşusu üzvi maddələrdən, adətən, nə qoparır? 
– Etileni bromlu su və KMnO
4
 məhlulundan keçirdikdə məhlulların rəngi dəyişdimi? 
– Buna əsasən hansı nəticəyə gəldiniz? 
– Etilen havada hansı alovla yanır? Etilenlə metanın alovlarının rənglərini müqayisə edin.  
 
 
Fəaliyyət 
Etilenin alınması və  kimyəvi xassələri 
      
(a) 
Etilen molekulunun 
mil-kürəcik modeli
 

 
 
156 
 
Üzvi birləşmələrə hidrogenin birləşməsi hidrogenləşmə reaksiyaları adlanır. 
 2. Etilen özünə halogenləri birləşdirir. Məsələn, etileni qırmızı-qonur rəngli brom-
lu sudan keçirdikdə etilen bromu özünə birləşdirir və məhlul rəngsizləşir. Bu reak-
siyadan doymamış karbohidrogenlərin təyinində istifadə edilir:  
  
 
 
3. Katalizator iştirakında etilen özünə su birləşdirərək etil spirtinə çevrilir:  
 CH
2
=CH
2 
+ H–OH 






kat.
 
p,
 
t,
CH
3
 – CH
2
 – OH  
etil spirti
  
II. Polimerləşmə reaksiyası  –  çox sayda kiçik nisbi molekul kütləli eyni mole-
kulların bir-biri ilə birləşərək irimolekullu birləşmə  əmələ  gətirməsi reaksiyasıdır. 
Etilenin polimerləşmə reaksiyasının tənliyini qısa şəkildə belə göstərmək olar:  
 
                                                             H    H 
 
                 nCH
2 
= CH
2 



kat.
 
t,
  (–C – C–)
n
      və ya    
(–CH
2
–CH
2
–)
n
 
 
          
 
                                                  H    H  
polietilen
                                  
 
Başlanğıc maddə – monomer, reaksiya məhsulu isə polimer adlanır. 
III. Oksidləşmə reaksiyası. Etilen asan oksidləşir. Məsələn, etileni kalium-perman-
qanat  məhlulundan  keçirdikdə  məhlulun  bənövşəyi  rəngi  itir.  Reaksiya  nəticəsində 
ikiatomlu spirt – etilenqlikol alınır. Bu reaksiyadan da doymamış karbohidrogenlərin 
təyinində istifadə edilir:
  
 
Yandırıldıqda etilen aşağıdakı tənlik üzrə havada parlaq
 
alovla yanır: 
 
C
2
H
4
 + 3O
2
 


 
t
2CO
2
 + 2H
2
O 
 
Tətbiqi.  Alkenlərdən  polimerlərin  (polietilen,  polipropilen  və  s.),  həlledicilərin 
(spirtlər,  aseton),  antifrizlərin  (aşağı  temperaturda  donmayan  soyuducu  mayelərin), 
lavsan lifinin, partlayıcı maddələrin və sintetik kauçukun istehsalında istifadə olunur.    
CH
2
=CH
2
 + Br–Br  CH
2 
– CH
2
 
         
        
Br       Br  
 
                                         (1,2-dibrometan)
 
(b) 
Bromlu suyun etilenlə rəngsizləşməsi 
etilen 
bromlu 
su 
CH
2
=CH
2 
+ [O]+H
2
O
CH
2
–CH
2
 
 
OH  
 
OH
  
etilenqlikol
 
 etilen 
KMnO
4
 
məhlulu 
(c) 
Kalium-permanqanat məhlulunun 
      etilenlə rəngsizləşməsi                     
etilen

 
 
 
3 
157 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 
        
Təyini.  Etilenin  doymamış  karbohidrogen  kimi  təyini  onun  bromlu  suyu  və 
kalium-permanqanat məhlulunu rəngsizləşdirməsinə əsaslanır. 
 
 
 
 
 
 
1. Alkenlər haqqında səhv ifadəni müəyyən edin. 
A) ilk nümayəndəsi havadan yüngüldür                      
B) etilen suda pis həll olur 
C) adi şəraitdə etilen, propilen qazdır                          
D) kimyəvi cəhətcə metana nisbətən daha fəaldır 
E) tam yandırıldıqda bir mürəkkəb maddə əmələ gəlir 
2. Hansı alkenin bir molunun tam yanmasına daha çox hava sərf olunar? 
A) C
2
H
4
               
B) C
5
H
10 
               
C) C
4
H
8
            
D) C
6
H
12
              
E) C
3
H
6
 
3. Etilen hansı maddələri özünə birləşdirir? 
1. H
2
O               
2. Br
2
        
 
3. H
2
     
 
 
 
4. C
2
H
4
        
5. CH
4
        
 
4. Hansı maddələrin suda məhlulları ilə etileni etandan fərqləndirmək olar?            
1. KOH              
2. Br
2
               
3. NaOH                 
4. KMnO
4
              
5. KCl
  
5. Etilenin kimyəvi cəhətcə metandan daha fəal olması nə ilə əlaqədardır? 
6. Alken (C
n
H
2n
) molekulunda 
(C–C) və (C–H) rabitələrin sayını n ilə ifadə edin.
  
 
7. 2,24 l (n.ş.) etileni tam hidrogenləşdirmək üçün neçə litr (n.ş.) hidrogen lazımdır? 
8. Etilendə hidrogen və karbon elementlərinin kütlə paylarını (%) hesablayın. 
9. Etilen sırası karbohidrogenlərinin 5-ci nümayəndəsinin nisbi molekul kütləsini hesablayın. 
10. 1,204·10
24
 sayda alken molekullarının tərkibində 24 q hidrogen olduğunu bilərək mole-
kulda karbon atomlarının sayını müəyyən edin. A
r
(H) = 1.
 
Alkenlərin kimyəvi xassələrinə aid hesablamalar  
1 mol etilenin, yoxsa 1 mol propilenin tam hidrogenləşdirilməsinə daha çox hidrogen 
sərf olunar? 
Həlli: 
1  mol  etilen  və  1  mol  propilendə  eyni  (N
A
)  sayda  molekul  və  hər  bir  alken  mole-
kulunda 1 ədəd C=C rabitəsi olduğu üçün onların hər birinin 1 molunun hidrogenləş-
dirilməsinə eyni miqdarda hidrogen sərf olunar.  
Məsələ.  11,2  m
3 
(n.ş.)  etilenin  hidratlaşmasından  80%  çıxımla  neçə  litr  etil  spirti 
alınar? Etil spirtinin sıxlığını 0,8 q/sm
3
 qəbul edin.   
nü
mu
nə
• hidrogenləşmə • dehidrogenləşmə • hidratlaşma • polimerləşmə • 
Açar sözlər
 
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
158 
 
 A
SETİLEN VƏ DİEN KARBOHİDROGENLƏRİ. ASETİLEN 
 
 
 
 
• Molekullarında karbon atomları arasında bir üçqat rabitə olan atsiklik karbo-
hidrogenlərə asetilen sırası karbohidrogenləri deyilir.  
 
Beynəlxalq nomenklaturaya  görə,  asetilen  sırası  karbohidrogenlərinə  alkinlər 
deyilir.  Alkinlərin  1-ci  nümayəndəsi asetilen (etin)  HC
CH, 2-ci isə metilasetilen 
(propin)  HC
C–CH
3
  adlanır.
 
Bu  karbohidrogenlərin  ümumi  formulu  C
n
H
2n–2
-dir 
(n
2), nisbi molekul kütlələri isə M
r
(C
n
H
2n–2
) = 14n –2 ifadəsi ilə hesablanır. 
Asetilen HC
CH (C
2
H
2
) molekulu xətti quruluşa malikdir (
a–1, 2
): 
Asetilen misalında alkinlərin alınması, xassələri və tətbiqi ilə tanış olaq. 
Alınması. Sənayedə asetilen metandan və kalsium-karbiddən alınır: 
      2CH
4


 
t
HC
CH + 3H
2
               CaC
2
 + 2HOH
HCCH + Ca(OH)
2
 
Kalsium-karbidin hidrolizi ilə asetilen həmçinin laboratoriyada da alınır. 
Fiziki xassələri. Asetilen – havadan yüngül, rəngsiz, iysiz, suda az həllolan qazdır.  
 
42 
 
– Metalların qaynaq edilməsində və kəsilməsində hansı qazın yanma istiliyindən 
istifadə edilir?
 
Təchizat: ştativ, qazaparan boru, qatı sulfat turşusu, KMnO
4
 məhlulu, bromlu su, 3 sınaq 
şüşəsi, kibrit, stəkan, civə(II) sulfat, Vürs kolbası, kalsium-karbid, xörək duzu, su, damcı qıfı. 
Işin gedişi: ştativə  bərkidilmiş və qazaparan boru ilə təchiz edilmiş Vürs kolbasına 2–3 
ədəd kiçik kalsium-karbid parçaları atın və onun üzərinə damcı qıfı vasitəsilə xörək duzu 
ilə  doydurulmuş  su  əlavə  edin  (su  ilə  reaksiya  çox  şiddətli  getdiyindən  xörək  duzu 
məhlulundan istifadə etmək tövsiyə olunur). 
a) Qazaparan borunun ucunu yuxarı qaldırıb borudan çıxan qazı kibritlə yandırın. 
b) Qazaparan borunun ucunu sınaq şüşəsindəki kalium-permanqanat məhluluna salın və 
qazın məhluldan keçməsini müşahidə edin. 
c) Sonra qazaparan borunun ucunu içərisində 4–5 ml su, 1–2 damcı sulfat turşusu və bir o 
qədər civə(II) sulfat məhlulu əlavə edilmiş 2-ci sınaq şüşəsinə salın və müşahidə aparın. 
 
Nəticəni müzakirə edin: 
– Asetilenin havada yanması metanın yanmasından nə ilə fərqlənir? 
– Asetileni bromlu su və KMnO
4
 məhlulundan keçirdikdə məhlulların rəngi dəyişdimi? 
– Asetileni civə(II) sulfat məhlulundan keçirdikdə nə müşahidə etdiniz? 
 
 
Fəaliyyət 
Asetilenin alınması və bəzi kimyəvi xassələri 
Texniki  kalsium-karbiddən  alınan  asetilenin  spesifik  iyi  qarışıqda  hidro-
gen-sulfid və fosfin (PH
3
) qazlarının olması ilə əlaqədardır (ona görə belə 
asetilen zəhərlidir).         
Bu maraqlıdır 
1
2
(a)
 Asetilen molekulunun mil-
kürəcik (
1
) və kürəcik (
2
) 
modelləri   

 
 
 
3 
159 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
Kimyəvi xassələri. Asetilen də etilen kimi birləşmə, polimerləşmə və oksidləşmə 
reaksiyalarına daxil olur. 
I. Birləşmə reaksiyaları. Asetilen hidrogeni, halogenləri, hidrogen-halogenidləri 
və suyu özünə birləşdirir. 
Hidrogenin birləşməsi iki mərhələdə gedir – əvvəlcə etilen, sonra etan alınır: 
 
 
(a) 
HC
CH + H
2


 

kat.
 
t,
CH
2
=CH
2
         
(b)   
CH
2
=CH
2
 + H
2


 

kat.
 
t,
CH
3
–CH
3
 
          asetilen                                  etilen                                 etilen                                        etan 
 
Halogenlərin birləşməsi çox asan baş verir; məsələn, asetileni qırmızı-qonur rəngli 
bromlu sudan keçirdikdə bromun asetilenə birləşməsi nəticəsində  məhlul rəngsiz-
ləşir. Birləşmə iki mərhələdə gedir: 
 
 CH
 

 
CH + Br
2
 


CHBr
 
=
 
CHBr 




2
Br
  CHBr
2
–CHBr
2
 
                                                                         1,2-dibrometen                   1,1,2,2-tetrabrometan 
Asetilen 1 mol hidrogen-xloridi birləşdirdikdə mühüm monomer olan vinilxlori-
də çevrilir: 
       CH
CH  +  H–Cl 



kat.
 
t,
 CH
2 
= CH 
 
                                                                                                  Cl  
vinilxlorid 
Vinilxloridin polimerləşməsindən polivinilxlorid alınır (bax: səh.191).  Asetilenə su-
yun birləşməsi nəticəsində xoşagəlməz iyli sirkə aldehidi alınır (M.Kuçerov reaksiyası). 
 
                             
CH≡CH + HOH 



4
HgSO
  CH
3
–C    
        sirkə aldehidi (asetaldehid) 
 
II. Polimerləşmə reaksiyaları.  Katalizatorun  iştirakı  ilə  asetilen  vinilasetilenə 
dimerləşir: 
 CH
CH  +  CHCH 


 

kat.
 
t,
CH
C–CH=CH
2
     
vinilasetilen 
 
Vinilasetilendən xlorpren kauçukunun (bax: səh.161) monomeri – xlorpren alınır.  
III. Oksidləşmə reaksiyaları. Asetilen də etilen kimi asan oksidləşir. Onu kali-
um-permanqanatın suda məhlulundan keçirdikdə məhlul rəngsizləşir. Bu zaman ase-
tilen oksalat turşusuna oksidləşir:  
 
            CHCH + 4[О]  





4
KMnO
HOOC–COOH
     
                                                          
turşəng (oksalat) turşusu 
Asetilen metan və etilendən fərqli olaraq havada hisli alovla yanır. Yanma saf oksi-
gendə baş verdikdə asetilen (çoxlu istilik ayırmaqla) gözqamaşdırıcı ağ alovla yanır:  
 2C
2
H
2
  + 5O
2
 


 
t
 4CO
2
 + 2H
2
O   + Q 
Asetilenin hava və ya oksigenlə qarışığı partlayış törədə bilər. 
Tətbiqi. Asetilendən metalların kəsilməsi və qaynaq edilməsində, sirkə turşusu, 
etil  spirti,  sintetik  kauçuk,  polivinilxlorid  qatranları,  yapışqanlar,  həlledicilər 
(CHCl
2
–CHCl
2
, CHCl
2
–CH
2
Cl və s.) istehsalında istifadə edilir.  
O
 
H 
 О 
   
ОH
 
   О 
  
 
HО
 
C – C