ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün
Yüklə 3,97 Kb. Pdf görüntüsü
|
|
Bilik qutusu • Formaldehid – zəhərli qazdır. Formaldehidin 40%-li suda məhlulu formalin adlanır . Fəaliyyət Mis(II) hidroksidlə aldehidlərin oksidləşməsi Təchizat: ştativ, sınaq şüşəsi, spirt lampası, mis(II) hidroksid, tutqac, asetaldehid . İşin gedişi: sınaq şüşəsində təzə çökdürülmüş Cu(OH) 2 -nin üzəri örtülənə qədər asetaldehidi əla- və edib qızdırın və müşahidə aparın. Nəticəni müzakirə edin: – Qızdırıldıqda sınaq şüşəsində nə baş verdi? – Asetaldehidin oksidləşməsi bir, yoxsa iki mər- hələdə baş verir? Cavabınızı əsaslandırın. – Oksidləşmə nəticəsində aldehid qrupu hansı funksional qrupa çevrilir? – Reaksiyanın xarici əlamətlərini sadalayın. О H О H H–C О H H 3 C–C 174 Kimyəvi xassələri. Asetaldehid (və formaldehid) oksidləşmə və birləşmə reaksiya- larına daxil olur. Məsələn, asetaldehid gümüş(I) oksidin ammonyaklı suda məhlulu ilə (Ag 2 O suda həll olmur) sirkə turşusuna asan oksidləşir. Bu reaksiya "gümüş güzgü" reaksiyası adlanır. CH 3 – C + Ag 2 O 3 NH t, CH 3 – C + 2Ag↓ (a) Zəif qızdırıldıqda asetaldehid həmçinin təzə çökdürülmüş mis(II) hidroksidlə də sirkə turşusuna oksidləşir: CH 3 CHO + Cu(OH) 2 CH 3 COOH + CuOH + H 2 O (b) 2CuOH t Cu 2 O + H 2 O Hər iki ( a , b ) reaksiyadan aldehidlərin təyini üçün istifadə edilir. Aldehidlər su və karbon qazı əmələ gətirməklə yanır: 2CH 3 CHO + 5O 2 t 4CO 2 + 4H 2 O Aldehidlər hidrogeni özünə birləşdirərək spirtlərə reduksiya olunur: R – C + H 2 p t, Ni, R – CH 2 – OH (a) Aldehidlərin “gümüş güzgü” reaksiyası üzrə təyini Ag 2 O+NH 3 (məh.) gümüş güzgü CH 3 CHO Aldehidlərin tərkibi ilə əlaqədar hesablamalar Doymuş aldehidlərin C n H 2n+1 CHO nisbi molekul kütlələrini alkil radikalındakı karbon atomlarının sayı (n) ilə ifadə edin. A r (C) = 12, A r (O) = 16, A r (H) = 1. Həlli: M r (C n H 2n+1 CHO) ifadəsində elementlərin nisbi atom kütlələrini və atomların indeks- lərini nəzərə alıb M r -i hesablayaq: M r (C n H 2n+1 CHO) = 12·n + 1(2n+1) + 12 + 1 + 16 = 14n + 30 Məsələ. 0,2 mol doymuş aldehidin kütləsinin 8,8 q olduğunu bilərək onun formulunu müəyyən edin. nü mu nə О H sarı çöküntü "gümüş güzgü" reaksiyası aldehid spirt qırmızı çöküntü О H О OH 3 175 • IX fəsil • Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri • Tətbiqi. Sirkə aldehidindən sirkə turşusu, plastik kütlə, dərman maddələri alınır. Formaldehiddən müxtəlif qatranların, boya və dərman maddələrinin istehsalında istifadə olunur. Formalin dərinin aşılanmasında, anatomik preparatların konserv- ləşdirilməsində, cərrahiyyə alətlərinin dezinfeksiya edilməsində, eləcə də toxumların dərmanlanmasında işlədilir. Təyini. Aldehidlərin təyini onların “gümüş güzgü” reaksiyası üzrə və təzə çökdürülmüş Cu(OH) 2 ilə oksidləşməsinə əsaslanır. 1. Hansı birləşmələri mis(II) hidroksidlə təyin etmək olar? A) metanal, asetilen, benzol B) qliserin, asetilen, etanol C) qliserin, etanal, etilenqlikol D) etanol, qliserin, metanal E) metanal, etanal, propanol 2. Sxemləri tamamlayın və aldehidin reduksiyası reaksiyalarını müəyyən edin. 1. CH 3 CHO + Cu(OH) 2 t 2. HCHO + Ag 2 O 3 NH t, 3. CH 3 CHO + Ag 2 O 3 NH t, 4. HCHO + H 2 . kat t, 3. Doğru ifadələri müəyyən edin. Sirkə aldehidinin mis(II) hidroksidlə təyini zamanı: 1. qırmızı çöküntü alınır 2. mis metalı əmələ gəlir 3. birləşmə reaksiyası gedir 4. oksidləşmə reaksiyası baş verir 5. karbon turşusu əmələ gəlir 4. Asetaldehid nə üçün birləşmə reaksiyasına daxil olur? 5. Qarışqa və sirkə aldehidlərinin tətbiq sahələrini sadalayın. 6. 78 q asetilendən Küçerov reaksiyası üzrə neçə qram sirkə aldehidi alınar? M r (C 2 H 2 ) = 26, M r (CH 3 CHO) = 44. 7. 66 q sirkə aldehidinin oksidləşməsindən neçə qram sirkə turşusu alınar? Turşunun çıxımı 90%-dir. M r (CH 3 CHO) = 44, M r (CH 3 COOH) = 60 . • aldehid və karbonil qrupları • aldehidlərin təyini reaksiyaları • “gümüş-güzgü” reaksiyası • asetaldehidin reduksiyası • Açar sözlər Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 176 K ARBON TURŞULARI. SİRKƏ TURŞUSU VƏ ALİ KARBON TURŞULARI • Molekullarında karbohidrogen radikalı ilə birləşmiş bir və ya bir necə karboksil qrupu ( – C ) olan üzvi birləşmələrə karbon turşuları deyilir. Doymuş karbon turşuları – sirkə turşusu Doymuş karbon turşularının ən sadə nümayəndələri qarışqa və ya metan turşusu HCOOH, həmçinin sirkə və ya etan turşusudur CH 3 COOH: H—C CH 3 —C qarışqa (metan, formiat) turşusu sirkə (etan, asetat) turşusu (a) Qarışqa və sirkə turşusu molekullarının quruluş formulları və mil-kürəcik modelləri Alınması. Sirkə turşusu bir neçə üsulla alınır. Onlardan iqtisadi cəhətdən əlve- rişlisi butanın katalizator iştirakında havanın oksigeni ilə oksidləşdirilməsidir: 2CH 3 –CH 2 – CH 2 –CH 3 + 5O 2 . kat p, t, 4CH 3 COOH + 2H 2 O Fiziki xassələri. Sirkə (asetat, etan) turşusu adi temperaturda xarakterik kəskin iyli, rəngsiz mayedir. Su ilə istənilən nisbətdə qarışır; suda 3–9%-li məhlulu sirkə (süfrə sirkəsi), 70-80%-li məhlulu isə sirkə essensiyası adı ilə məlumdur. 47 – Məişətdə ərpi təmizləmək üçün hansı maddədən istifadə olunur? – Hansı maddə həm qida əlavəsi, həm də konservant kimi istifadə edilir? Təchizat: 5 sınaq şüşəsi, lakmus məhlulu, maqnezium lenti, Zn dənəcikləri, fenolftalein, NaOH məhlulu, təbaşir tozu, sirkə turşusu, spirt lampası. İşin gedişi: birində lakmus məhlulu, ikincisində maqnezium lenti, üçüncüsündə 1–2 sink dənəciyi, dördüncüsündə fenolftalein əlavə edilmiş NaOH məhlulu, beşincisində təbaşir tozu olan sınaq şüşələrinin hər birinə 1–2 ml sirkə turşusu əlavə edib müşahidə aparın. (Sink olan sınaq şüşəsini reaksiya başlamadığı halda zəif qızdırın.) Nəticəni müzakirə edin: – Lakmus məhlulu hansı rəngə boyanır? Cavabınızı turşunun qüvvətliliyi ilə əlaqələndirin. – Mg-la Zn-in turşu ilə reaksiyalarında müşahidə etdiyiniz fərqi necə izah edərdiniz? – NaOH məhlulunda fenolftaleinin rənginin dəyişməsi nəyi göstərir? – Təbaşir tozu ilə sirkə turşusu arasında baş verən reaksiyanın əlaməti nədən ibarətdir? – Bu reaksiyalarda sirkə turşusunun hansı H atomu iştirak edir? Nə üçün? – Son dörd reaksiyadan hansılar dönməyən reaksiyadır? Nə üçün? Fəaliyyət Sirkə turşusunun kimyəvi xassələri О ОH О ОH О ОH 3 177 • IX fəsil • Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri • Kimyəvi xassələri. Sirkə turşusu mineral turşuların kimyəvi xassələrinə malik- dir: suda məhlulda qismən dissosiasiya edir, fəal metallarla, qələvilərlə, əsasi oksidlərlə, zəif turşuların duzları ilə qarşılıqlı təsirdə olur: 2CH 3 COOH + Mg (CH 3 COO) 2 maqnezium-asetat Mg + H 2 ↑ CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa natrium-asetat + H 2 O 2CH 3 COOH + CaO (CH 3 COO) 2 Ca kalsium asetat + H 2 O 2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOK kalium-asetat + CO 2 ↑+ H 2 O Tətbiqi. Sirkə turşusundan plastik kütlələr, müxtəlif boyalar (məsələn, indiqo), dərman maddələri (məsələn, aspirin, fenasetin), asetat lifi istehsalında, yanmayan kinoplyonkaların alınmasında istifadə olunur. Sirkə turşusundan tərəvəzlərin konservləşdirilməsində, həmçinin süfrə sirkəsi kimi istifadə edilir. Təyini. Sirkə turşusunu özünəməxsus iyinə görə fərqləndirmək olur. Ali (C 10 –C 21 ) karbon turşuları – palmitin, stearin və olein turşuları Doymuş birəsaslı ali karbon turşularından ən mühümləri palmitin (heksadekan) və stearin (oktadekan) turşularıdır: C 15 H 31 COOH palmitin turşusu (b) Palmitin və stearin turşuları molekullarının mil-kürəcik modelləri Onlar qliserinin mürəkkəb efirləri – qliseridlər şəklin- də bitki və heyvan yağlarının tərkibinə daxildir. Palmitin və stearin turşuları ağ rəngli, suda həll olmayan bərk mad- dələrdir. Onların qarışığı stearin adlanır və stearin şam- larının hazırlanmasında istifadə olunur. Palmitin və stearin turşularının natrium duzları bərk sabunun, kalium duzları isə maye sabunun əsas tərkib hissəsidir. Karbohidrogen radikalında 1 ədəd C=C-rabitəsi olan doymamış turşulardan böyük əhəmiyyətə malik olanı olein turşusudur C 17 H 33 COOH: Olein turşusu iysiz, dadsız mayedir. O, zeytun, günəbaxan, qarğıdalı, badam yağ- larının tərkibinə daxildir. 18 11–17 10 9 2–8 1 CH 3 –(CH 2 ) 7 –CH=CH–(CH 2 ) 7 –COOH C 17 H 35 COOH stearin turşusu (c) Olein turşusu molekulunun mil-kürəcik modeli 178 1. Karbohidrogen radikalında 2 karbon atomu olan doymuş birəsaslı karbon turşusunun M r -ni hesablayın. A) 46 B) 30 C) 60 D) 74 E) 58 2. Sirkə turşusuna aid olan ifadələri müəyyən edin. 1. duzları formiatlar adlanır 2. suda yaxşı həll olur 3. duzları asetatlar adlanır 4. qida əlavəsi kimi istifadə edilir 5. homoloji sıranın 1-ci üzvü deyil 6. zəif elektrolitdir 3. Hansı reaksiyada qaz ayrılır? 1. CH 3 COOH + Ca 2. CH 3 COOH + MgO 3. CH 3 COOH + Na 2 CО 3 4. CH 3 COOH + NаOH 4. Palmitin, stearin və olein turşularının formullarını müvafiq olaraq göstərin. 1. C 17 H 33 COOH 2. C 15 H 31 COOH 3. C 17 H 35 COOH 5. Reaksiyaların sxemlərini tamamlayın. a. ... + ... CH 3 COONa + H 2 O b. CH 3 COOH + NH 3 ... c. ... + NaHCO 3 CH 3 COONa + H 2 O + ... 6. 89,6 m 3 (n.ş.) butanın katalitik oksidləşdirilməsindən neçə kq sirkə turşusu alınar? Turşunun çıxımı 50%-dir. M r (CH 3 COOH) = 60. 7. Doymuş birəsaslı karbon turşusunun 6 qramında 3,2 q oksigen var. Turşunun formulunu müəyyən edin. A r (H) = 1, A r (C) = 12, A r (O) = 16. 8. Doymuş birəsaslı karbon turşusunun maqnezium duzunun 8,5 qramınnda 1,2 q maqne- zium vardır. Turşunun formulunu müəyyən edin. A r( Mg) = 24 . Karbon turşularının tərkibinə aid hesablamalar Doymuş karbon turşularının C n H 2n+1 COOH nisbi molekul kütlələrini alkil radikalındaki karbon atomlarının sayı (n) ilə ifadə edin. A r (C) = 12, A r (O) = 16, A r (H) = 1. Həlli: M r (C n H 2n+1 COOH) ifadəsində elementlərin nisbi atom kütlələrini və atomların indeks- lərini nəzərə alıb M r -i hesablayaq: M r (C n H 2n+1 COOH) = 12·n + 1·(2n+1) + 12 + 16·2 + 1 = 14n + 46 Məsələ. 0,05 mol doymuş birəsaslı karbon turşusunun natrium duzunun kütləsi 4,1 qramdır. Turşunun formulunu müəyyən edin. A r (Na) = 23. nü mu nə Bilik qutusu • Limon turşusu – üçəsaslı karbon turşusudur. Əsasən, limonda və digər sitrus bitkilərində rast gəlinir. Yeyinti sənayesində sərinləşdirici içkilərin və qənnadı məmulatlarının hazırlanmasında, həmçinin əczaçılıq sənayesində istifadə olunur. Canlı orqanizmlərdə maddələr mübadiləsi prosesində mühüm rol oynayır. • sirkə turşusu • palmitin, stearin və olein turşuları • Açar sözlər Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın О ОH C—CH 2 —C—CH 2 —C О ОH | C О HО ОH | 3 179 • IX fəsil • Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri • 4 SO 2 H t, O R—C—O—R M ÜRƏKKƏB EFİRLƏR. YAĞLAR. SABUN VƏ DİGƏR YUYUCU VASİTƏLƏR Mürəkkəb efirlər • Karbon turşularının spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn üzvi maddələr mürəkkəb efirlər, bu reaksiyalar isə efirləşmə reaksiyaları adlanır: O CH 3 – C + H–O–C 2 H 5 CH 3 – C – O–C 2 H 5 + H 2 О turşu ОH spirt mürəkkəb efir Efirləşmə reaksiyası dönər reaksiyadır və qatı H 2 SO 4 -ün iştiraki ilə baş verir. Mürəkkəb efirin ümumi formulunu belə göstərmək olar: Birəsaslı karbon turşularının kiçik molekul kütləli mürəkkəb efirləri suda həllolan, sudan yüngül, uçucu mayelərdir. Mürəkkəb efirlərin çoxu xoşagələn meyvə iylidir. Mürəkkəb efirlər çiçəklərdə, meyvələrdə, giləmeyvələrdə olur. Bitkilərin xüsusi iyi məhz onların tərkibində mürəkkəb efirlərin olması ilə əlaqədardır ( a , b , с ). Mürəkkəb efirlərdən həlledici kimi istifadə olunur. Mürəkkəb efirlər meyvə essensiyaları şəklində digər ətirli maddələrlə yanaşı, meyvə şirələrinin, sərinləşdirici içkilərin və qənnadı məmulatlarının istehsalında, ətir və odekolon hazırlanmasında işlədilir. 48 – Dəvə ay yarım susuzluğa dözə bilir. Bunun səbəbi, sizcə, nə ola bilər? – Meyvələrdən, eləcə də ətir və odekolonlardan gələn xoş iy onların tərkibində hansı maddələrin olması ilə əlaqədardır? Təchizat: 3 sınaq şüşəsi, sabun, su, qələvi məhlulu, fenolftalein, kalsium və maqneziu- mun həllolan duzları, çini kasa, spirt lampası, NaCl, şüşə çubuq. İşin gedişi: a) İki sınaq şüşəsində hazırlanmış sabunun suda məhlulundan birinin üzərinə 1–2 damcı fenolftalein məhlulu əlavə edin. 3-cü sınaq şüşəsində tərkibində kalsium və maqneziu- mun həllolan duzları olan 4–5 ml məhlul hazırlayın və onun üzərinə 2-ci sınaq şüşəsindəki sabun məhlulunu damcı-damcı əlavə edin. Hər iki halda baş verən dəyişiklikləri müşahidə edin. b) Çini kasada 1–2 q kərə yağı götürün və üzərinə 7–10 ml qələvi məhlulu əlavə edib qarışığı 15–20 dəqiqə qaynadın. Vaxtaşrı şüşə çubuqla qarışığı qarışdırın və kasadan buxarlanmış suyun əvəzinə yeni su əlavə edin. Sabunlaşma prosesi tam qurtardıqdan sonra kasaya NaCl məhlulu əlavə edib onu 1–2 dəqiqə qaynadın və müşahidə edin . Nəticəni müzakirə edin. – Sabun məhlulunda fenolftalein hansı rəngə boyandı? Nə üçün? – Sabun məhlulunu Ca 2+ və Mg 2+ ionları olan məhlula əlavə etdikdə nə baş verdi? Nə üçün? – b təcrübəsinin sonunda suyun üzərində hansı maddə yığıldı? – Yağın qələvi mühitdə hidrolizi nə üçün sabunlaşma adlanır? Fəaliyyət Sabunun cod suda çökməsi və piyin qələvi mühitdə hidrolizi O 180 Yağlar • Yağlar – üçatomlu spirt olan qliserin ilə birəsaslı (əsasən, ali) karbon turşu- larının mürəkkəb efirləridir. Belə birləşmələrin ümumi adı triqliseridlərdir. Yağların tərkibinə əsas etibarilə palmitin, stearin və olein turşuları daxil olur. Stearin turşusunun triqliseridi ( d ) ilk dəfə olaraq 1854-cü ildə M.Bertlo tərəfindən sintez edilmişdir: CH 2 – OH HO – CO – C 17 H 35 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 CH – OH + HO – CO – C 17 H 35 CH – O – CO – C 17 H 35 + 3H 2 O CH 2 – OH HO – CO – C 17 H 35 CH 2 – O – CO – C 17 H 35 qliserin stearin turşusu stearin triqliseridi (yağ) Bərk yağları başlıca olaraq doymuş ali turşular, maye yağları isə, əsasən, doymamış ali turşular əmələ gətirir. Maye yağların tərkibindəki ikiqat C=C-rabitəsini hidrogen- ləşdirdikdə maye yağlar bərk yağa çevrilir. Bu reaksiya üzrə alınan bərk yağlardan sənayedə marqarinlər hazırlanmasında istifadə olunur. Heyvan mənşəli yağlar (mal piyi, quyruq piyi), adətən, bərk, bitki yağlarının (gü- nəbaxan, qarğıdalı, zeytun yağı) əksəriyyəti isə mayedir. Texnikada yağların hidroli- zindən ( d reaksiyasının əksi) qliserin, karbon turşuları, sabun, stearin almaq üçün geniş istifadə olunur. Maye yağlardan əlif yağı və laklar alınır. Yağlar qidanın mühüm tərkib hissəsi olub canlıların həyatında mühüm rol oynayır. Onlar orqanizmin əsas enerji mənbəyidir. Yüklə 3,97 Kb. Dostları ilə paylaş:
|