ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün

(b)
 
                n-heptan                                                   
                                                                                                   
CH
3
  
 
3-metilheksan (şaxəli alkan)
 
 
Birinci  emaldan  fərqli  olaraq  ikinci  emal  zamanı  karbohidrogenlərin  tərkib  və 
quruluşlarının dəyişilməsi, yəni kimyəvi proses baş verir. 
 
 
 
 
Oktan  ədədi.  Oktan  ədədi  benzinin  detonasiyaya  davamlılığını  kəmiy-
yətcə  xarakterizə  edir.  Detonasiya  –
 
mühərrikdə yanacağın vaxtından 
əvvəl alışıb partlayışla yanması hadisəsidir.  
Əgər  benzinin  oktan  ədədi  95-dirsə,  bu  o  deməkdir  ki,  bu  benzinin 
detonasiyaya davamlılığı 95% izooktan və 5% n-heptan qarışığının da-
vamlılığı kimidir. 
Yanacağın  oktan  ədədi  nə  qədər  yüksək  olarsa,  mühərrikin  faydalı  iş 
əmsalı bir o qədər yüksək olur. 
Bu maraqlıdır 
 
 
Bilik qutusu 
• Neft emalı proseslərinin təkmilləşdirilməsində, neft məhsullarının key-
fiyyətinin  yaxşılaşdırılmasında  Azərbaycan  kimyaçıları  –  Yusif  Məmmədəliyev,  Əli 
Quliyev,  Murtuza  Nağıyev,  Vahab  Əliyev,  Soltan  Mehdiyev,  Mark  Dalin,  İzzət 
xanım Orucova və digərlərinin böyük əməyi olmuşdur.          
 
 
  1           2         3         4          5          6 

 
 
 
3 
167 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
Təbii qaz 
Respublikamız təbii və neftlə birlikdə çıxan qazlarla zəngindir.  
Təbii qaz əsas etibarilə metandan (80–90%) və onun yaxın homoloqları olan etan, 
propan  və  butandan  ibarətdir.  Təbii  qazdan  məişətdə  və  sənayedə  yanacaq  kimi 
istifadə  olunur.  O  həmçinin  kimya  sənayesi  üçün  xammal  mənbəyidir.  Ondan 
asetilen, etilen, hidrogen, duda, sirkə turşusu, boyalar və digər məhsullar alınır. 
 
Neftlə birlikdə çıxan qazlar 
Neftlə birlikdə çıxan qazlar ya neftdə təzyiq altında həllolmuş halda olur, ya da 
neft  layının  üstündə  yerləşir.  Bu  qazların  tərkibində  metanın  miqdarı  təbii  qazda 
olduğundan az, homoloqlarının (C
2
–C
6
) miqdarı isə çox olur. Hazırda bu qazlar da 
yanacaq və kimyəvi xammal kimi tətbiq edilir.  
Daş kömür 
Daş  kömür  yanacaq  olmaqla  yanaşı,  həm  də  qiymətli  kimyəvi  xammal  mən-
bəyidir.  Daş  kömürün  əsas  emalı  onun  kokslaşdırılması (pirolizi)  prosesidir,  yəni 
1000–1200°C-də havasız şəraitdə quru distillə edilməsidir. Bu zaman aşağıdakı əsas 
fraksiyalar alınır: koks, daş kömür qatranı, ammonyaklı su və koks qazı. 
 
 
 
 
1. Bakı nefti hansı karbohidrogenlərlə zəngindir?      
A) alkanlarla    
  B) alkenlərlə       C) arenlərlə      D) alkinlərlə     E) tsikloparafinlərlə 
2. Təbii qaz haqqında səhv ifadəni göstərin.  
A) Azərbaycanda böyük ehtiyatı var                     
B) kimya sənayesində xammal mənbəyidir         
C) marten və domna sobalarında istifadə edilmir   
D) məişətdə və qazanxana qurğularında istifadə edilir 
E) tərkibində metanla yanaşı, etan, propan və butan da var 
3. Doğru ifadələri müəyyən edin. Neftin ilkin emalı zamanı ...  
1. fiziki hadisə baş verir                                                             
2. proses rektifikasiya kolonunda aparılır       
3. fraksiyalar müxtəlif temperaturda qovulur  
4. qalıqda mazut qalır                 
5. benzinin çıxımı 
 20% təşkil edir 
4. Krekinq prosesinə aid ifadələri müəyyən edin.   
1. iki yolla həyata keçirilir                           
2. benzinin çıxımını 70–80%-ə çatdırmağa imkan verir  
3. prosesdə parçalanma reaksiyaları baş verir  
5. Hansı məqsədlə neftin ikinci emalı aparılır?  
6.  Oktan  ədədinin  müəyyən  edilməsində  etalon  kimi  hansı  iki  karbohidrogenin  qarışığı 
istifadə olunur? 
7. Neft emalı proseslərinin təkmilləşdirilməsində və neft məhsullarının keyfiyyətinin yaxşı-
laşdırılmasında böyük əməyi olan Azərbaycan kimyaçıları haqqında referat hazırlayın.
 
 
• fraksiyalı distillə • krekinq • kokslaşdırma •   
Açar sözlər
 
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
168 
 
 
 
1. Metan haqqında səhv ifadəni müəyyən edin. 
A) yanacaq kimi istifadə edilir  
B) həlledicilərin alınmasında istifadə olunur  
C) molekulu tetraedr şəklindədir 
D) tərkibində kütləcə 25% H və 75% C var 
E) molekulunda 4 ədəd qeyri-polyar rabitə mövcuddur 
2. Etilen haqqında səhv ifadəni müəyyən edin. 
A) etanoldan almaq mümkündür  
B) molekulu müstəvi quruluşa malik deyil 
C) polietilen əmələ gətirir  
D) doymamış karbohidrogendir 
E) hidratlaşma reaksiyasına uğrayır 
3. Buxarının hidrogenə görə sıxlığı 35 olan alkenin formulunu müəyyən edin. 
А) C
4
H
8
 
B) C
5
H
10
 
C) C
6
H
12
 
D) C
3
H
6
 
E) C
7
H
14
 
4. Asetilen haqqında doğru ifadələri müəyyən edin. 
1. molekulu xətti quruluşludur                          2. su ilə asetaldehid əmələ gətirir  
3. 1 molu 2 mol H
2
 ilə etan əmələ gətirir          4. havada hisli alovla yanır 
5. kalsium-karbiddən almaq olur                      
 
6. metandan almaq olur 
5. Tsiklopropan və benzola aid səhv ifadəni müəyyən edin. 
A) molekullarının karbon zənciri qapalıdır 
B) birinin tərkibi C
n
H
2n
 formuluna uyğundur 
C) birinin molekulunda yalnız 
-rabitələr mövcuddur 
D) birinin buxarı zəhərlidir   
E) hər ikisi aromatik karbihidrogenlərə aiddir 
6. Doğru ifadələri müəyyən edin.                
     1. neftin ilkin emalı fiziki prosesdir  
     2. neftin ikinci emalında kimyəvi proseslər baş verir 
     3. krekinq prosesində böyük molekullar kiçik molekullara parçalanır 
     4. ikinci emalın məqsədlərindən biri neftdən benzinin çıxımını artırmaqdır 
     5. benzin fraksiyasına C
12
–C
18
 tərkibli karbohidrogenlər daxildir 
7. Sxemləri dəftərinizə köçürün və tamamlayın. 
1.  CH
4 
 +  H
2
O 

 

.
kat
 
t,
 
3. CH
2
=CH
2  
+  [O] + H
2
O 






4
KMnO
 
5. CH≡CH    +  H
2
O 






4
HgSO
 
        2. CH
2
=CH
2  
+  H
2
O





.
kat
 
p,
 
t,
  
 
        4. CH
CH   +  HCl 

 

.
kat
 
t,
 
        6. C
6
H
6  
+ 3H
2
 





Pt
 
p,
 
t,
 
8. 0,05 mol alkanın tam yandırılmasından 3,36 l (n.ş.) CO
2
 alınmışdır. Alkanın molekul 
formulunu müəyyən edin. 
9. Tənliyi dəftərinizə köçürün, əmsallaşdırın və hər bir maddənin kütləsini C atomlarının 
sayı (n) ilə ifadə edib tənlikdə uyğun formulun altında yazın. M
r
(O
2
) = 32, M
r
(CO
2
) = 44, 
M
r
(H
2
O) = 18. 
                                          C
n
H
2n
    +  О
2   
 
   CО
2   
 +   H
2
О 
10. Naməlum alkinin 2,7  qramını tam  hidrogenləşdirdikdə 0,2 q hidrogen  sərf  olun-
duğunu nəzərə alaraq alkinin molekul formulunu müəyyən edin.
 
 
Ü m u m i l ə ş d i r i c i     t a p ş ı r ı q l a r
 
 

 
 
 
3 
169 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  
•
 
 
Bu fəsildə siz karbohidrogenlərin oksigenli birləşmələrindən spirtlər, aldehidlər, 
karbon turşuları, mürəkkəb efirlər  və karbohidratlarla, azotlu  törəmələrindən  isə 
aminturşular və zülallarla çox qısa şəkildə tanış olacaqsınız. 
 
 
 D
OYMUŞ SPİRTLƏR. ETANOL, ETİLENQLİKOL VƏ QLİSERİN   
 
 
 
 
 
• Doymuş karbohidrogen molekulunda bir və ya bir neçə H atomunun hidroksil 
qrupu ilə əvəz olunmasından alınan üzvi birləşmələrə doymuş spirtlər deyilir. 
 
Biratomlu doymuş spirtlər – etanol 
 
Biratomlu doymuş  spirtlərin  tərkibində  bir  ədəd  OH  qrupu  olduğundan  onların 
ümumi  formulu  R–OH  və  ya  C
n
H
2n+1
–OH  kimi  göstərilir.  Ən  sadə  nümayəndələri 
metil spirti və ya metanol  CH
3
OH və etil spirti və ya etanoldur  C
2
H
5
OH:   
 
 
             H                                                        H      H                                  
           
                                                                                                                    
    H — C — OH                                    H — C — C— OH               
                            
 
                                         
             H                                                   
  
    H     
 
H 
              metil spirti və ya metanol  
                            
    etil spirti və ya etanol  
                                          
 
(a) 
Metil və etil spirtləri molekullarının quruluş formulları və mil-kürəcik modelləri
  
Fəsil
 
KARBOHİDROGENLƏRİN OKSİGENLİ VƏ 
AZOTLU TÖRƏMƏLƏRİ 
9 
45 
 
– Yod tinkturası yodu hansı maddədə həll etməklə hazırlanır? 
– Meyvələr qıcqırdıqda hansı maddələr əmələ gəlir?
 
 
Təchizat: mis spiral, spirt lampası, kibrit, içərisində etil spirti olan sınaq şüşəsi, ştativ. 
İşin gedişi: mis spiralını üzəri qara təbəqə 
ilə  örtülənə  qədər  spirt  lampasında  közər-
din və qızmış halda etil spirtinə daxil edin. 
Baş verən hadisəni müşahidə edin.
 
 
Nəticəni müzakirə edək: 
– Nə üçün közərtdikdə spiral qara təbəqə ilə örtülür? 
– Spiralı spirtə daxil etdikdə qara təbəqə ilə hansı 
dəyişiklik baş verir? Bunun səbəbi nədir? 
– Sınaq şüşəsini ehtiyatla iylədikdə nə hiss edirsi-
niz?  
– Etil spirtinin oksidləşməsində kimyəvi reaksiya-
ların hansı əlamətləri müşahidə olunur? 
 
 
Fəaliyyət 
Etil spirtinin mis(II) oksidlə oksidləşməsi 
etil spirti

 
 
 
170 
 
Alınması. Etanol, əsasən, etilenin katalizator iştirakı ilə hidratlaşmasından alınır: 
 
H
2
C=CH
2
 + H–OH  


 

kat.
 
t,
CH
3
–CH
2
OH 
                                               etilen                                                  etanol 
Etil  spirti,  tərkibində  qlükoza  və  ya  qlükoza  qalıqları  olan  şəkərli  maddələrin  
qıcqırdılmasından da alınır:  
C
6
H
12
O
6
(qlükoza) 





гыъгырма
2C
2
H
5
OH  + 2CO
2
 
Fiziki xassələri. Etanol (çaxır spirti) xüsusi alkoqol iyinə malik, təxminən 78
C-
də qaynayan rəngsiz mayedir; asan alışır. Sudan yüngüldür və su ilə istənilən nis-
bətdə qarışır. Bir çox üzvi maddələr üçün yaxşı həlledicidir.  
Etanol  narkotik  təsirə  malik  maddədir.  Texniki  ehtiyaclar  üçün  işlədilən  etil 
spirtini içməsinlər deyə ona pis iyli və boyayıcı maddələr qatılır. Belə spirt denaturat 
adlanır. 96% etil spirti və 4% sudan ibarət olan məhlul tibbi spirt adlanır
. 
Metanol  alkoqol  iyinə  malik,  68
C-də  qaynayan,  çox zəhərli  rəngsiz  mayedir; 
suda istənilən nisbətdə həll olur. 
 
Kimyəvi xassələri. Etanolu qatı sulfat turşusunun iştirakında 140°C-dən yüksək 
temperaturda qızdırdıqda spirtin dehidratlaşması (suyun ayrılması) nəticəsində etilen 
əmələ gəlir:  
  C
2
H
5
OH 









)
(qat
 
SO
H
  
C,
140
>
t
4
2
ы

CH
2
=CH
2
 + H
2
O 
Etanol havada zəif göyümtül alovla yanır: 
 
C
2
H
5
ОH  + 3О
2  

 
t
2CО
2
 + 3H
2
О 
Mis(II) oksidlə zəif qızdırdıqda etanol xoşagəlməyən iyə malik sirkə aldehidinə 
oksidləşir (bax: fəaliyyət): 
                                                                                        
                   CH
3
–CH
2
–OH  +  CuO 


 
t
 
CH
3
 – C         +  Cu  +  H
2
O 
 
                           
etanol
                                  
sirkə aldehidi
     
 
Tətbiqi. Etil spirti sintetik kauçuk, plastik kütlə, ətir, dərman, lak və spirtli içkilərin 
istehsalında, həmçinin anatomik preparatların konservləşdirilməsində istifadə olunur. 
Etil  spirtindən  həmçinin  təbabətdə  dərinin  dezinfeksiyasında,  dəmləmələr  və  ya 
ekstraktlar hazırlanmasında istifadə edilir.     
Spirtlərin tərkibinə aid hesablamalar  
Doymuş biratomlu spirtlərin C
n
H
2n+1
OH nisbi molekul kütlələrini C atomlarının sayı (n) 
ilə ifadə edin. A
r
(C) = 12, A
r
(O) = 16, A
r
(H) = 1. 
Həlli: 
M
r
(C
n
H
2n+1
OH) ifadəsində elementlərin nisbi atom kütlələrini və atomların bu formul-
dakı indekslərini nəzərə alıb M
r
-i hesablayaq:  
M
r
(C
n
H
2n+1
OH) = 12·n + 1(2n+1) + 16+1 = 14n + 18 
Məsələ.
 
0,5
 
molunun kütləsi 23 q
 
olan
 
doymuş biratomlu spirtin formulunu müəyyən edin. 
nü
mu
nə
O
 
H

 
 
 
3 
171 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  
•
Çoxatomlu doymuş spirtlər – etilenqlikol və qliserin 
Tərkibində iki və üç hidroksil qrupu olan doymuş spirtlər uyğun olaraq ikiatomlu 
və üçatomlu spirtlər adlanır. İkiatomlu spirtlərin ən sadə nümayəndəsi etilenqlikol, 
üçatomlu spirtlərinki isə qliserindir:    
 
 
 
 
      
CH
2 
— CH
2
                                      
             CH
2
—CH—CH
2
  
   
    
         
 OH      OH                                       
             OH 
  
  OH  
  
OH                            
etilenqlikol (etandiol-1,2)                                               qliserin (propantriol-1,2,3) 
 
 
 
(b) 
Etilenqlikol və qliserin molekullarının quruluş formulları və mil-kürəcik modelləri 
 
 
 
Etilenqlikolun  suda  məhlulu  0
С-dən  çox  aşağı  temperaturda  donmadığından 
qışda avtomobil, traktor və s. mexanizmlərin radiatorlarında antifriz kimi işlədilir. 
 
 
 
 
Qliserin nitroqliserin və dinamitin alınmasında tətbiq edilir. Qliserindən ətriyyatda 
və  təbabətdə  dəriyumşaldıcı  məlhəmlərin  hazırlanmasında,  gön-dəri  istehsalında 
dərilərin qurumasının qarşısının alınmasında, sabun istehsalında istifadə olunur.  
Nitroqliserinin spirtdə 1%-li məhlulu ürək xəstəliyində qan damarlarını genişləndi-
rən dərman kimi istifadə edilir.  
Təyini.  Qliserinin  və  etilenqlikolun  çoxatomlu  spirt  kimi  təyini  onların  yeni 
çökdürülmüş mis(II) hidroksidlə qarşılıqlı təsirindən parlaq-göy rəngli məhlulun əmələ 
gəlməsinə əsaslanır (
c
). 
 
 
 
 
 
Bilik qutusu 
 • 
 
Etilenqlikol rəngsiz, şərbətəbənzər, şirin dada malik çox zəhərli ma-
yedir. Suda və etanolda yaxşı həll olur.  
 
 
Bilik qutusu 
 • 
 
Qliserin rəngsiz, şərbətəbənzər, şirin dada malik, özlü və hiqroskopik 
mayedir. Su ilə istənilən nisbətdə qarışır; etilenqlikoldan fərqli olaraq zəhərli deyil. 
Cu(OH)
2
çöküntüsü
 
Qliserin 
(c)  
Parlaq-göy 
rəngli məhlulun 
əmələ gəlməsi
Biratomlu doymuş spirtlər isə mis(II) hidroksidlə reaksiyaya daxil olmur. 
• Q E Y D •  
1              2             3 

 
 
 
172 
 
 
 
 
 
 
1. Səhv ifadəni göstərin.    
A) metanol və etanol su ilə istənilən nisbətdə qarışır  
B) etanol dimetil efirinin izomeridir 
C) metanol çox zəhərlidir 
D) metanol iyinə görə etanoldan kəskin fərqlənir  
E) etanol metanoldan yüksək temperaturda qaynayır 
 
2. Hansı maddənin köməyi ilə çoxatomlu spirtləri biratomlu spirtlərdən fərqləndirirlər? 
     A) HOCH
2
CH
2
OH                  B) HOCH
2
CHCH
2
OH                        C) C
2
H
5
OH        
                                                                       OH 
D) CH
3
OH                             E) Cu(OH)
2 
 
3. Etil spirtinin alınması sxemlərini tamamlayın. 
1. C
6
H
12
O
6 (qlükoza)
 






гыъгырма
                
2. CH
4  
+  HOH 

 

.
kat
 
t,
 
 
3. CH
2
=CH
2  
+  HOH

 

.
kat
 
t,
                     
4. CH
CH
  
+  HOH

 

.
kat
 
t,
 
 
4. Sxemləri tamamlayın. 
1. C
2
H
5
OH








(гаты)
SO
H
 
C,
140
>
т
4
2

 
                 
2. CaC
2
    + H
2
O 
 
3. Al
4
C
3    
+  H
2
O 
     
 
 
 
 
          
4. CH
3
CH
2
OH + CuO 


 
t
 
 
5. Etilenqlikolla qliserinin yanma reaksiyalarının tənliklərini tərtib edin. 
 
6. Etanolda molekullararası hidrogen rabitəsi yarana bilərmi? Cavabınızı əsaslandırın. 
 
7. Nə üçün etilenqlikol etanoldan daha yüksək temperaturda qaynayır?  
 
8. Qliserinin tətbiq sahələrini sadalayın. 
 
9. Doymuş biratomlu spirtin nisbi molekul kütləsinin 88 olduğunu bilərək molekulda ele-
mentlərin kütlə nisbətini (m
C
:m
H
:m
O
) müəyyən edin. 
 
10. Tərkibində 54% qlükoza olan 0,5 ton meyvənin qıcqırmasından neçə kiloqram etil spirti 
alınar?   M
r
(C
6
H
12
O
6
) = 180, M
r
(C
2
H
5
OH) = 46.   
 
 
• etanol • metanol • etanolun dehidratlaşması və oksidləşməsi • 
etilenqlikol • qliserin •
 
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
 
3 
173 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  
•
 D
OYMUŞ ALDEHİDLƏR. SİRKƏ ALDEHİDİ 
 
 
 
 
 
 
• Molekullarında  doymuş  karbohidrogen  radikalı  ilə  birləşmiş  aldehid  qrupu  
(–C       )  olan üzvi maddələr doymuş aldehidlər adlanır; məsələn:   
 
 
 
 
 
 
          qarışqa aldehidi (formaldehid)
 
 
 
sirkə aldehidi
 
(asetaldehid)
 
Aldehidlərin  ümumi  formulu  R–CHO-dur.  Yalnız  qarışqa  aldehidində  aldehid 
qrupu H atomu ilə birləşmişdir: H–CHO. >C=O qrupu karbonil qrupu adlanır.  
Asetaldehid  misalında aldehidlərin alınması, xassələri və tətbiqi ilə tanış olaq. 
Alınması. Sirkə aldehidi etil spirtinin mis(II) oksidlə oksidləşməsindən, Kuçerov 
reaksiyası üzrə – asetilenin hidratlaşmasından və digər üsullarla alınır:   
CH
3
CH
2
ОH + CuО 


 
t
CH
3
CHО + Cu + H
2
О 
                                                                                             
                     CH
CH + HOH 

 

4
HgSO
CH
3 
– CHО 
 
Fiziki xassələri. Asetaldehid  – kəskin iyli, uçucu (t
qay.
= 21°C), rəngsiz, zəhərli 
mayedir
.  
 
 
46 
 
– Anatomik preparatların saxlanmasında hansı maddədən geniş istifadə olunur?