ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün

160 
 
Asetilenin  təyini.  Asetilenin  doymamış  karbohidrogen  kimi  təyini  onun  bromlu 
suyu və ya kalium-permanqanat məhlulunu rəngsizləşdirməsinə əsaslanır. 
  
Dien karbohidrogenləri 
• Molekullarında karbon atomları arasında iki ədəd ikiqat rabitə olan atsiklik 
karbohidrogenlərə dien karbohidrogenləri deyilir: məsələn: 
                                                                                                                        1            2      3          4 
              CH
2
=CH–CH=CH
2
                              CH
2
=C–CH=CH
2 
               
butadien-1,3 (divinil)
 
                                                                                    CH
3   
2-metil-butadien-1,3 (izopren) 
                                             (
təbii kauçukun monomeri)
                                             
Beynəlxalq nomenklaturaya  görə,  dien  karbohidrogenləri  alkadienlər  adlanır. 
Alkadienlərin  homoloji  sırasının  ilk  nümayəndəsi  propadien  H
2
C=C=CH
2
,  2-ci 
nümayəndəsi  isə  butadien-1,3  CH
2
=CH–CH=CH
2 
(divinil)  adlanır.  Asetilen  karbo-
hidrogenləri kimi, alkadienlərin də ümumi formulu C
n
H
2n–2
-dir
 
(n 
 3), nisbi molekul 
kütlələri M
r
(C
n
H
2n–2
) = 14n – 2  ifadəsi ilə hesablanır. 
 
 
 
Dien karbohidrogenləri üçün birləşmə və polimerləşmə reaksiyaları xarakterikdir. 
Butadien-1,3 və onun digər törəmələrinin polimerləşməsi nəticəsində sənaye əhəmiy-
yətli kauçuklar alınır: 
 
 
                    nCH
2
=CH–CH=CH
2


 

kat.
 
t,
 (–CH
2
–CH=CH–CH
2
–)
n
 
                                    butadien-1,3                                    butadien kauçuku 
                       nCH
2
=CH–C=CH
2
 


 

kat.
 
t,
 (–CH
2
–CH=C–CH
2
–)
n
 
 
                          
izopren     
 
 
CH
3
                                         CH
3
                                          
                                                                           
izopren kauçuku 
                      nCH
2
=CH–C=CH
2
 


 

kat.
 
t,
 (–CH
2
–CH=C–CH
2
–)
n
 
 
                          
xlorpren   
 Cl                                            
 
Cl                                          
                                        
xlorpren kauçuku 
Alkin və alkenlərin quruluşlarına aid hesablamalar  
Asetilen və etilen molekullarının fəza quruluşlarını, həmçinin hər bir  molekulda neçə 
- və neçə -rabitə olduğunu müəyyən edin. 
Həlli: 
a) Etilen molekulunda (şək.
a
) atomların hamısının bir müstəvi üzərində, asetilendə isə 
(şək. 
a –1, 2
) bir düz xətt üzərində yerləşdiyi üçün etilen molekulu müstəvi quruluşa, 
asetilen molekulu isə xətti quruluşa malikdir.   
b) İkiqat C=C rabitə bir 
- və bir -rabitədən, üçqat CC ra-
bitə isə bir 
- və iki -rabitədən ibarət olduğu üçün quruluş 
formullarından (
a
 və 
b
) etilen molekulunda 5 ədəd  
- və 1 
ədəd 
-rabitə, asetilendə isə 3 ədəd - və 2 ədəd -rabitə 
mövcud olduğunu hesablamaq olar. 
Məsələ. Alkin (C
n
H
2n–2
) molekulunda 
(C–C) və (C–H) rabitələrin sayını n ilə ifadə edin.
  
 
nü
mu
nə
 
 
 
Bilik qutusu 
• Divinil asan mayeləşən rəngsiz qaz, izopren isə rəngsiz uçucu mayedir. 
 
    H            H  
         C=C
 
    H            H 
 
H–C
C–H 
(a)
(b)

 
 
 
3 
161 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
Tətbiqi. Divinil, izopren və xlorprendən (2-xlorbutadien-1,3) müvafiq kauçuk-
ların alınmasında monomer kimi istifadə olunur. Bu kauçuklardan avtomobillər üçün 
şin
 
və  kameraların,  həmçinin  digər  rezin  məmulatların  istehsalında  geniş  istifadə 
olunur. 
 
 
 
 
 
 
1. Alkinlər haqqında səhv ifadəni müəyyən edin. 
A) üçqat C
C rabitəyə malikdir 
B) tərkibləri dienlər kimi eyni ümumi formulla ifadə edilir 
C) nisbi molekul kütlələri 14n – 2 ifadəsi ilə hesablanır 
D) ilk nümayəndəsinin molekulunda bütün atomlar düz xətt üzərində yerləşir 
E) asetilendə elementlərin kütlə nisbəti m(C):m(H) = 1:1 kimidir 
2. Hansı sxem üzrə asetilen həm laboratoriyada, həm də sənayedə alınır? 
А) CaC
2 
+ H
2
O 
  
 
 B) neft  
piroliz


  
   
 
t
                   
C) Al
4
C
3 
+ H
2
O 
                 
D) C
2
H
6
  
2
2Щ
т
   
  



               
E) CH
4


 
t
   
 
 
3. a, b və c reaksiyalarından alınan maddələrin adlarını uyğun olaraq göstərin. 
a. C
2
H
2
 + 2H–H 
          
b. C
2
H
2
 + C
2
H
2
           
 
c. C
2
H
2
 + 2Br–Br 
 
1. etilen   
 
 
 
 
2. etan  
 
 
 
 
 
      3. benzol   
 
4. vinilasetilen       
 
 
5. tetrabrometilen   
 
 
 
6. 1,1,2,2-tetrabrometan        
4. Hansı maddələrin alınmasında asetilen bilavasitə tətbiq edilir?   
1. sirkə aldehidi           2. sirkə turşusu         3. vinilasetilen         4. vinilxlorid 
5.  CH
2
 = CH – C = CH
2
   alkadien haqqında səhv ifadəni müəyyən edin
.   
 
                           
CH
3
 
A) izopren adlanır                      
B) divinilin homoloqudur        
C) təbii kauçukun monomeridir 
D) etilenin homoloqudur           
E) (C
5
H
8
)
n
 tərkibli polimer əmələ gətirir 
6. Nə üçün asetilenin hidrogenləşməsi və bromlaşması iki mərhələ üzrə baş verir? 
7. Hansı iki maddənin köməyi ilə asetileni metandan fərqləndirmək olar? 
8. Asetilendə karbon elementinin kütlə payını (%) hesablayın. 
9. Metandan fərqli olaraq asetilen havada necə yanır? Bu nə ilə əlaqədardır? 
10. Molekulunda 10 karbon atomu olan alkinin nisbi molekul kütləsini hesablayın. 
11. Tərkibində 80% CaC
2
 olan 80 kq texniki karbiddən neçə m
3
 (n.ş.) asetilen almaq olar?  
      M
r
(CaC
2
) = 64. 
12. Etilen və asetilen qarışığının 10 litrinin (n.ş.) tam hidrogenləşdirilməsinə 16 l hidrogen 
sərf olunmuşdur. İlkin qarışıqda neçə litr etilen vardır?
 
 
• sirkə aldehidi • vinilasetilen • turşəng turşusu • sintetik kauçuklar • 
dimerləşmə reaksiyası • xlorpren • 
Açar sözlər
 
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
162 
 
 T
SİKLİK KARBOHİDROGENLƏR – TSİKLOPARAFİNLƏR VƏ 
AROMATİK KARBOHİDROGENLƏR 
 
 
 
Üzvi  birləşmələrin  təsnifatına  aid  sxemdən  (bax:  səh.  149)  bilirsiniz  ki,  tsiklo-
heksan və benzol tsiklik karbohidrogenlərə aiddir. 
 
 
Tsikloparafinlər 
•  Molekullarında karbon atomları bir-biri ilə birqat rabitə ilə birləşmiş tsiklik 
karbohidrogenlər tsikloparafinlər adlanır. 
Beynəlxalq nomenklaturada tsikloparafinlər tsikloalkanlar adlanır. Tsikloalkan-
ların  homoloji sırasının 1-ci nümayəndəsi tsiklopropandır C
3
H
6
. 
Etilen sırası karbohidrogenləri kimi onların da ümumi formulu C
n
H
2n
-dir (n
3), 
nisbi molekul kütlələri də eyni 14n ifadəsi ilə hesablanır. 
 
 
 
Tsikloalkanların  adları  tsikldəki  C  atomlarının  sayı  qədər  C  atomu  saxlayan 
alkanın adının qarşısına “tsiklo” önşəkilçisi əlavə etməklə düzəlir; məsələn:   
 
 
  
    tsiklopropan  C
3
H
6
             tsiklobutan  C
4
H
8
                 tsiklopentan C
5
H
10
        tsikloheksan  C
6
H
12 
 
43 
 
– Sizcə, qapalı zəncirli karbohidrogen molekulunda ən azı neçə karbon atomu olar? 
 
Təchizat:  2  çini  kasa,  4  sınaq  şüşəsi,  KMnO
4
  məhlulu,  bromlu  su,  kibrit,  benzol,  tsiklo-
heksan.
                    
 
İşin gedişi:  
a) İçərisində 5–6 ml benzol olan iki sınaq şüşəsindən birinə 1–2 ml bromlu su, digərinə 1–
2 ml duru KMnO
4
 məhlulu əlavə edib sınaq şüşələrini çalxalayın və müşahidə aparın. 
Eyni təcrübələri tsikloheksanla həyata keçirin və müşahidə aparın. 
b)  İki  çini  kasadan  birinə  2–3  mol  tsikloheksan,  o  birinə  bir  o  qədər  də  benzol  töküb 
mayeləri yandırın və müşahidə aparın. 
  
Nəticəni müzakirə edin: 
– Benzol bromlu suyun və KMnO
4
 məhlulunun rəngini dəyişdimi? 
– Bəs tsikloheksan bromlu suyun və KMnO
4
 məhlulunun rəngini dəyişdimi? 
– Tsikloheksanla benzolun yanmasında hansı fərqli xüsusiyyəti müşahidə etdiniz? 
– Benzolun havada yanması metanın, yoxsa asetilenin yanması ilə oxşardır?
 
 
 
Fəaliyyət 
Benzolla tsikloheksanın bəzi kimyəvi xassələri 
(Benzola aid təcrübələr sorucu şkafda aparılır!) 
 
 
Bilik  qutusu 
•  Tsikloparafinlərə  neftin  tərkibində  rast  gəlinir.  Ona  görə  tsikloalkanlar 
bəzən naften karbohidrogenləri (naftenlər) kimi də adlandırılır. Onları ilk dəfə V.Mar-
kovnikov Bakı neftində tapmış və ətraflı tədqiq etmişdir (1883).  
CH
2
 
H
2
C 
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
 
H
2
C 
CH
2
 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2

 
 
 
3 
163 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 
Fiziki xassələrinə
 
görə tsikloparafinlər
 
doymuş
 
karbohidrogenlərlə oxşardır.  
Kimyəvi cəhətcə tsikloparafinlər də alkanlar kimi az fəaldır.  
Alınması. Sənayedə tsikloalkanlar neftin fraksiyalarından ayrılır. Tsikloheksan və 
onun homoloqları aromatik karbohidrogenlərin hidrogenləşdirilməsindən də alınır:  
C
6
H
6  
+ 3H
2
 


Pt
 
t,
 C
6
H
12  
 
                                                         benzol                         tsikloheksan                
 
Tətbiqi. Tsikloheksan və metiltsikloheksandan benzol və toluolun alınmasında, 
sonunculardan isə boya və dərman maddələrinin sintezində istifadə olunur. Tsiklo-
propandan narkoz kimi istifadə edilir. 
 
Aromatik karbohidrogenlər 
•  Molekullarında bir və ya bir neçə benzol həlqəsi olan karbohidrogenlər – 
aromatik karbohidrogenlər və ya arenlər adlanır.  
 
 
 
 
Aromatik karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi benzoldur: C
6
H
6
. Benzol mo-
lekulunda altı C atomu bir müstəvi üzərində yerləşib düzgün altıbucaqlı əmələ gətirir 
(
b–1
). C atomları arasında 6 düz xətlə göstərilən 6 ədəd birqat 
-rabitə var; bununla 
yanaşı,  C  atomlarının  hamısı  öz  aralarında  6-elektronlu  ümumi  bir 
-rabitə  ilə 
birləşmişdir ki, bu da quruluş formulunda altıbucaqlının daxilində çevrə ilə göstərilir 
(
b–2
): 
 
 
 
 
Benzol  –  rəngsiz,  uçucu,  suda  həll  olmayan,  spesifik  iyli,  tezalışan  mayedir. 
Soyudulduqda benzol ərimə temperaturu 5,5°C olan ağ kristal kütlə şəklində donur. 
Benzolun qaynama temperaturu 80,1°C-dir. Maye benzol və onun buxarı zəhərlidir. 
Havada hisli alovla yanır. Bromlu su və KMnO
4
 məhlulunu rəngsizləşdirmir. 
(a)
 Tsiklopentan və 
tsikloheksan 
molekullarının 
mil-kürəcik 
modelləri 
C
5
H
10
C
6
H
12
 
 
Bilik qutusu 
• Benzol nüvəsi saxlayan birləşmələrə aromatik birləşmələr adının veril-
məsi onların ilk törəmələrinin xoş iyli (ətirli) olmaları ilə əlaqədardır. 
 
(b) 
Benzol moleku-
lunun quruluş 
formulları və 
kürəcik modeli 
və ya 
2 
1 
3 

 
 
164 
 
 
 
 
 
Benzol  neftin  və  daş  kömürün  emalı  zamanı  əmələ  gələn  məhsullardan  alınır 
(məsələn, daş kömür qatranından bax: səh.167). 
Tətbiqi. Benzol anilin, boyalar, həlledicilər, insektisidlər və s. istehsalında isti-
fadə olunur. 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Tsikloparafinlər haqqında hansı ifadə səhvdir? 
A) tərkibləri C
n
H
2n
 formuluna uyğundur              
B) bəzi neftlərin tərkibində rast gəlinir 
C) M
r
-ləri 14n ifadəsi ilə hesablanır                     
D) sadə formulu alkenlərinki kimi CH
2
-dir   
E) molekullarında müvafiq alkan molekulunda olan sayda C–C rabitəsi  mövcuddur 
2. Benzola aid olmayan ifadəni göstərin. 
A) soyudulduqda ağ kristal şəklində donur                 B) daş kömür qatranından alınır 
C) rəngsiz mayedir                 D) suda həll olmur       E) zəhərli deyil 
3.   C
3
H
6 
tərkibli tsikloparafin haqqında dogru ifadələri müəyyən edin.
  
1. tsiklopropandır   
 
 
 
 
 
      2. C atomları bir müstəvidə yerləşir   
3. homoloji sıranın ilk numayəndəsidir   
4. molekulunda 9 rabitə var 
5. propenlə izomerdir     
 
 
 
       6. narkoz kimi istifadə edilir 
4.  Tsikloheksanın  dehidrogenləşməsindən  39  q  benzolun  alındığını  bilərək  ayrılan  hidro-
genin həcmini litrlə (n.ş.) hesablayın.  M
r
(C
6
H
6
) = 78. 
5. Benzolda karbon elementinin kütlə payını (%) hesablayın və onu metan və asetilendəki 
ilə müqayisə edin. Karbon elementinin kütlə payı ilə karbohidrogenin havada yanması 
xüsusiyyəti arasında hansı əlaqənin olduğunu müşahidə edirsiniz?
 
 
•
 Onun tədqiqatları üzvi sintez və nəzəri üzvi kimya sa-
hələrini əhatə edir. Karbonu IV valentli element kimi 
qəbul edirdi. Benzol molekulunun quruluşunu (
b–-3
) 
ilk dəfə təklif etmişdir. 
F.А.Кекulе 
(1829–1896)  
Alman kimyaçısı.
Tsikloalkanın yanma tənliyi əsasında hesablamalar 
Qaz halında olan hansı karbohidrogenin 2 litrinin (n.ş.) 9 litr oksigendə tam yanmasından 
6 litr (n.ş.) karbon qazı alınar?  
Həlli: 
Reaksiyada iştirak edən qazların  həcmləri  nisbəti  stexiometrik  əmsallar  nisbəti kimi  
olduğundan  reaksiyanın tənliyini bu şəkildə yaza bilərik: 
              2C
х
H
y
 + 9О
2 
 6CО
2 
+ 6H
2
О   buradan: 2x = 6;  x = 3   və   2y = 12;  y = 6. 
Deməli, x = 3 və y = 6 olduqda tənlik bərabərləşir və karbohidrogenin formulu C
3
H
6
-dır. 
Məsələ. 1 litr (n.ş.) tsiklobutanın yanmasına neçə litr oksigen sərf olunar?             
nü
mu
nə
 
• tsikloalkanlar • arenlər • benzol • aromatik birləşmələr •
 
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
 
3 
165 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 K
ARBOHİDROGENLƏRİN TƏBİİ MƏNBƏLƏRİ VƏ  
ONLARIN EMALI
   
 
 
 
Karbohidrogenlərin  ən  mühüm  mənbələri  neft, təbii qaz, neftlə birlikdə  çıxan 
qazlar və daş kömürdür.  
 
Neft 
 
 
Neft – tünd-qonur rəngə çalan, sudan yüngül (0,73–0,97q/ml) və suda praktik həll 
olmayan, xarakterik iyli, yanar, özlü mayedir. Neft – qaz, maye və bərk halda olan 
müxtəlif karbohidrogenlərin qarışığından ibarətdir. Ona görə o, sabit temperaturda deyil, 
müəyyən temperatur intervalında qaynayır.
 
Neftin tərkibi. Müxtəlif yataqlardan çıxarılan neftin tərkibində karbohidrogenlərin 
üç növü – alkanlar, tsikloalkanlar (naftenlər) və aromatik karbohidrogenlər olur.  
 
 
 
Neftdən alınan məhsullar və onların tətbiqi 
 
 
Sənayedə neftin iki cür emalı – ilkin və ikinci emalı aparılır.
 
Neftin ilkin emalı 
onun fraksiyalı distilləsindən  ibarətdir.  Proses  rektifikasiya  kolonunda  aparılır. 
Rektifikasiya zamanı – benzin, liqroin, kerosin və qazoyl fraksiyaları ayrılır. Qalıqda 
qara özlü maye – mazut qalır. 
 
44 
 
– Sizcə, nə üçün neftin, neftlə birlikdə çıxan qazların və daş kömürün yandırıl-
ması onların istifadəsinin heç də ən səmərəli üsulu deyil? 
Neftin  distilləsi  nəticəsində  alınan  fraksiyaların 
qaynama temperaturlarının benzin–liqroin–kerosin-
–qazoyl sırası üzrə artdığını nəzərə alaraq onlarla 
X,  Y,  Z  və  K  fraksiyaları  arasındakı  uyğunluğu 
müəyyən edin və suallara cavab verin. 
 
– Neftin ilkin emalı hansı hadisədir – fiziki, yoxsa 
kimyəvi? 
– X, Y, Z və K fraksiyalarından hansı benzin 
fraksiyasına uyğundur? 
– Hansı fraksiyanın molekullarında C atomlarının 
orta sayı daha böyükdür?
 
 
 
Fəaliyyət 
Neftin fraksiyalı distilləsi 
 
 
Bilik qutusu 
• Müxtəlif yataqların neftində bu üç karbohidrogenin nisbəti eyni deyil.; 
məsələn, Qroznı və Fərqanə nefti alkanlarla, Bakı nefti tsikloalkanlarla, Tatarıstan və 
Başqırdıstan nefti isə aromatik karbohidrogenlərlə zəngindir.  
 
 
Bilik qutusu 
• Hazırda hasil olunan neftin 90%-i yanacaq kimi istifadə edilir. Neftdən 
texniki qiymətli məhsullar almaq üçün onu emal edirlər.
 
  
neft 
qazları 
rektifikasiya 
kolonu
mazut 
soba
neft
X 
 
Y 
 
Z 
 
K 
neft

 
 
166 
 
Mazutun aşağı təzyiqdə (vakuumda) distilləsindən solyar və sürtkü yağları, parafin 
və vazelin, həmçinin qudron alırlar (qudron – mazutun distilləsindən sonra qalan qara 
kütlədir). 
 
Neftin emalı məhsullarının tətbiq sahələri
  (( ...
°
C) – fraksiyanın qaynama temperaturu) 
 
benzin 
(40–200°C) 
liqroin 
(150–250°C)
kerosin 
(180–300°C)
qazoyl 
(
275°C)
parafin 
vazelin 
qudron 
aviasiya və 
avtomobil ya-
nacağı kimi 
dizel 
yanacağı  
kimi 
aviasiya 
yanacağı 
kimi 
dizel yana-
cağı kimi 
ali karbon turşuları, 
karandaş, kibrit və 
şam  istehsalında 
təbabət-
də 
asfalt örtük-
lərin çəkilmə-
sində 
 
 
Neftin ilkin emalı nəticəsində alınan benzinin miqdarı götürülən neftin 20%-ni 
təşkil edir. Benzinin çıxımını artırmaq məqsədilə neftin ikinci emalı aparılır
 
İkinci emala, əsasən, mazut, kerosin və qazoyl fraksiyaları uğradılır. Bu zaman 
termiki və katalitik krekinq proseslərindən geniş istifadə edilir. 
• Molekullarında çox sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin termiki par-
çalanması nəticəsində tərkibində az sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin 
əmələ gəlməsi prosesi krekinq adlanır. 
Krekinqin  hər  iki  növündə  (
a
)  C
10
–C
20
  tərkibli  karbohidrogenlər  benzin  frak-
siyasına uyğun olan C
5
–C
11
 tərkibli karbohidrogenlərə parçalanır. Nəticədə benzinin 
çıxımını artırıb 70–80%-ə çatdırmaq olur.
  
Katalitik krekinq prosesində həmçinin izomerləşmə reaksiyaları da baş verir (
b
): 
  
      CH
3
–(CH
2
)
14
–CH
3
 


 
t
CH
3
–(CH
2
)
6
–CH
3
   +   CH
3
–(CH
2
)
5
–CH=CH
2            
(a)
 
            heksadekan C
16
H
34
                   oktan
 
C
8
H
18
                                okten  C
8
H
16 
       
 
  
                                                                                  
     CH
3
–(CH
2
)
5
–CH
3
 


 

kat.
 
t,
CH
3
–CH
2
–CH–CH
2
–CH
2
–CH
3