160
Asetilenin təyini. Asetilenin doymamış karbohidrogen kimi təyini onun bromlu
suyu və ya kalium-permanqanat məhlulunu rəngsizləşdirməsinə əsaslanır.
Dien karbohidrogenləri
• Molekullarında karbon atomları arasında iki ədəd ikiqat rabitə olan atsiklik
karbohidrogenlərə dien karbohidrogenləri deyilir: məsələn:
1 2 3 4
CH
2
=CH–CH=CH
2
CH
2
=C–CH=CH
2
butadien-1,3 (divinil)
CH
3
2-metil-butadien-1,3 (izopren)
(
təbii kauçukun monomeri)
Beynəlxalq nomenklaturaya görə, dien karbohidrogenləri alkadienlər adlanır.
Alkadienlərin homoloji sırasının ilk nümayəndəsi propadien H
2
C=C=CH
2
, 2-ci
nümayəndəsi isə butadien-1,3 CH
2
=CH–CH=CH
2
(divinil) adlanır. Asetilen karbo-
hidrogenləri kimi, alkadienlərin də ümumi formulu C
n
H
2n–2
-dir
(n
3), nisbi molekul
kütlələri M
r
(C
n
H
2n–2
) = 14n – 2 ifadəsi ilə hesablanır.
Dien karbohidrogenləri üçün birləşmə və polimerləşmə reaksiyaları xarakterikdir.
Butadien-1,3 və onun digər törəmələrinin polimerləşməsi nəticəsində sənaye əhəmiy-
yətli kauçuklar alınır:
nCH
2
=CH–CH=CH
2
kat.
t,
(–CH
2
–CH=CH–CH
2
–)
n
butadien-1,3 butadien kauçuku
nCH
2
=CH–C=CH
2
kat.
t,
(–CH
2
–CH=C–CH
2
–)
n
izopren
CH
3
CH
3
izopren kauçuku
nCH
2
=CH–C=CH
2
kat.
t,
(–CH
2
–CH=C–CH
2
–)
n
xlorpren
Cl
Cl
xlorpren kauçuku
Alkin və alkenlərin quruluşlarına aid hesablamalar
Asetilen və etilen molekullarının fəza quruluşlarını, həmçinin hər bir molekulda neçə
- və neçə -rabitə olduğunu müəyyən edin.
Həlli:
a) Etilen molekulunda (şək.
a
) atomların hamısının bir müstəvi üzərində, asetilendə isə
(şək.
a –1, 2
) bir düz xətt üzərində yerləşdiyi üçün etilen molekulu müstəvi quruluşa,
asetilen molekulu isə xətti quruluşa malikdir.
b) İkiqat C=C rabitə bir
- və bir -rabitədən, üçqat CC ra-
bitə isə bir
- və iki -rabitədən ibarət olduğu üçün quruluş
formullarından (
a
və
b
) etilen molekulunda 5 ədəd
- və 1
ədəd
-rabitə, asetilendə isə 3 ədəd - və 2 ədəd -rabitə
mövcud olduğunu hesablamaq olar.
Məsələ. Alkin (C
n
H
2n–2
) molekulunda
(C–C) və (C–H) rabitələrin sayını n ilə ifadə edin.
nü
mu
nə
Bilik qutusu
• Divinil asan mayeləşən rəngsiz qaz, izopren isə rəngsiz uçucu mayedir.
H H
C=C
H H
H–C
C–H
(a)
(b)
3
161
• VIII fəsil •
Karbohidrogenlər
•
Tətbiqi. Divinil, izopren və xlorprendən (2-xlorbutadien-1,3) müvafiq kauçuk-
ların alınmasında monomer kimi istifadə olunur. Bu kauçuklardan avtomobillər üçün
şin
və kameraların, həmçinin digər rezin məmulatların istehsalında geniş istifadə
olunur.
1. Alkinlər haqqında səhv ifadəni müəyyən edin.
A) üçqat C
C rabitəyə malikdir
B) tərkibləri dienlər kimi eyni ümumi formulla ifadə edilir
C) nisbi molekul kütlələri 14n – 2 ifadəsi ilə hesablanır
D) ilk nümayəndəsinin molekulunda bütün atomlar düz xətt üzərində yerləşir
E) asetilendə elementlərin kütlə nisbəti m(C):m(H) = 1:1 kimidir
2. Hansı sxem üzrə asetilen həm laboratoriyada, həm də sənayedə alınır?
А) CaC
2
+ H
2
O
B) neft
piroliz
t
C) Al
4
C
3
+ H
2
O
D) C
2
H
6
2
2Щ
т
E) CH
4
t
3. a, b və c reaksiyalarından alınan maddələrin adlarını uyğun olaraq göstərin.
a. C
2
H
2
+ 2H–H
b. C
2
H
2
+ C
2
H
2
c. C
2
H
2
+ 2Br–Br
1. etilen
2. etan
3. benzol
4. vinilasetilen
5. tetrabrometilen
6. 1,1,2,2-tetrabrometan
4. Hansı maddələrin alınmasında asetilen bilavasitə tətbiq edilir?
1. sirkə aldehidi 2. sirkə turşusu 3. vinilasetilen 4. vinilxlorid
5. CH
2
= CH – C = CH
2
alkadien haqqında səhv ifadəni müəyyən edin
.
CH
3
A) izopren adlanır
B) divinilin homoloqudur
C) təbii kauçukun monomeridir
D) etilenin homoloqudur
E) (C
5
H
8
)
n
tərkibli polimer əmələ gətirir
6. Nə üçün asetilenin hidrogenləşməsi və bromlaşması iki mərhələ üzrə baş verir?
7. Hansı iki maddənin köməyi ilə asetileni metandan fərqləndirmək olar?
8. Asetilendə karbon elementinin kütlə payını (%) hesablayın.
9. Metandan fərqli olaraq asetilen havada necə yanır? Bu nə ilə əlaqədardır?
10. Molekulunda 10 karbon atomu olan alkinin nisbi molekul kütləsini hesablayın.
11. Tərkibində 80% CaC
2
olan 80 kq texniki karbiddən neçə m
3
(n.ş.) asetilen almaq olar?
M
r
(CaC
2
) = 64.
12. Etilen və asetilen qarışığının 10 litrinin (n.ş.) tam hidrogenləşdirilməsinə 16 l hidrogen
sərf olunmuşdur. İlkin qarışıqda neçə litr etilen vardır?
• sirkə aldehidi • vinilasetilen • turşəng turşusu • sintetik kauçuklar •
dimerləşmə reaksiyası • xlorpren •
Açar sözlər
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın
162
T
SİKLİK KARBOHİDROGENLƏR – TSİKLOPARAFİNLƏR VƏ
AROMATİK KARBOHİDROGENLƏR
Üzvi birləşmələrin təsnifatına aid sxemdən (bax: səh. 149) bilirsiniz ki, tsiklo-
heksan və benzol tsiklik karbohidrogenlərə aiddir.
Tsikloparafinlər
• Molekullarında karbon atomları bir-biri ilə birqat rabitə ilə birləşmiş tsiklik
karbohidrogenlər tsikloparafinlər adlanır.
Beynəlxalq nomenklaturada tsikloparafinlər tsikloalkanlar adlanır. Tsikloalkan-
ların homoloji sırasının 1-ci nümayəndəsi tsiklopropandır C
3
H
6
.
Etilen sırası karbohidrogenləri kimi onların da ümumi formulu C
n
H
2n
-dir (n
3),
nisbi molekul kütlələri də eyni 14n ifadəsi ilə hesablanır.
Tsikloalkanların adları tsikldəki C atomlarının sayı qədər C atomu saxlayan
alkanın adının qarşısına “tsiklo” önşəkilçisi əlavə etməklə düzəlir; məsələn:
tsiklopropan C
3
H
6
tsiklobutan C
4
H
8
tsiklopentan C
5
H
10
tsikloheksan C
6
H
12
43
– Sizcə, qapalı zəncirli karbohidrogen molekulunda ən azı neçə karbon atomu olar?
Təchizat: 2 çini kasa, 4 sınaq şüşəsi, KMnO
4
məhlulu, bromlu su, kibrit, benzol, tsiklo-
heksan.
İşin gedişi:
a) İçərisində 5–6 ml benzol olan iki sınaq şüşəsindən birinə 1–2 ml bromlu su, digərinə 1–
2 ml duru KMnO
4
məhlulu əlavə edib sınaq şüşələrini çalxalayın və müşahidə aparın.
Eyni təcrübələri tsikloheksanla həyata keçirin və müşahidə aparın.
b) İki çini kasadan birinə 2–3 mol tsikloheksan, o birinə bir o qədər də benzol töküb
mayeləri yandırın və müşahidə aparın.
Nəticəni müzakirə edin:
– Benzol bromlu suyun və KMnO
4
məhlulunun rəngini dəyişdimi?
– Bəs tsikloheksan bromlu suyun və KMnO
4
məhlulunun rəngini dəyişdimi?
– Tsikloheksanla benzolun yanmasında hansı fərqli xüsusiyyəti müşahidə etdiniz?
– Benzolun havada yanması metanın, yoxsa asetilenin yanması ilə oxşardır?
Fəaliyyət
Benzolla tsikloheksanın bəzi kimyəvi xassələri
(Benzola aid təcrübələr sorucu şkafda aparılır!)
Bilik qutusu
• Tsikloparafinlərə neftin tərkibində rast gəlinir. Ona görə tsikloalkanlar
bəzən naften karbohidrogenləri (naftenlər) kimi də adlandırılır. Onları ilk dəfə V.Mar-
kovnikov Bakı neftində tapmış və ətraflı tədqiq etmişdir (1883).
CH
2
H
2
C
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
CH
2
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
2
3
163
• VIII fəsil •
Karbohidrogenlər
•
Fiziki xassələrinə
görə tsikloparafinlər
doymuş
karbohidrogenlərlə oxşardır.
Kimyəvi cəhətcə tsikloparafinlər də alkanlar kimi az fəaldır.
Alınması. Sənayedə tsikloalkanlar neftin fraksiyalarından ayrılır. Tsikloheksan və
onun homoloqları aromatik karbohidrogenlərin hidrogenləşdirilməsindən də alınır:
C
6
H
6
+ 3H
2
Pt
t,
C
6
H
12
benzol tsikloheksan
Tətbiqi. Tsikloheksan və metiltsikloheksandan benzol və toluolun alınmasında,
sonunculardan isə boya və dərman maddələrinin sintezində istifadə olunur. Tsiklo-
propandan narkoz kimi istifadə edilir.
Aromatik karbohidrogenlər
• Molekullarında bir və ya bir neçə benzol həlqəsi olan karbohidrogenlər –
aromatik karbohidrogenlər və ya arenlər adlanır.
Aromatik karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi benzoldur: C
6
H
6
. Benzol mo-
lekulunda altı C atomu bir müstəvi üzərində yerləşib düzgün altıbucaqlı əmələ gətirir
(
b–1
). C atomları arasında 6 düz xətlə göstərilən 6 ədəd birqat
-rabitə var; bununla
yanaşı, C atomlarının hamısı öz aralarında 6-elektronlu ümumi bir
-rabitə ilə
birləşmişdir ki, bu da quruluş formulunda altıbucaqlının daxilində çevrə ilə göstərilir
(
b–2
):
Benzol – rəngsiz, uçucu, suda həll olmayan, spesifik iyli, tezalışan mayedir.
Soyudulduqda benzol ərimə temperaturu 5,5°C olan ağ kristal kütlə şəklində donur.
Benzolun qaynama temperaturu 80,1°C-dir. Maye benzol və onun buxarı zəhərlidir.
Havada hisli alovla yanır. Bromlu su və KMnO
4
məhlulunu rəngsizləşdirmir.
(a)
Tsiklopentan və
tsikloheksan
molekullarının
mil-kürəcik
modelləri
C
5
H
10
C
6
H
12
Bilik qutusu
• Benzol nüvəsi saxlayan birləşmələrə aromatik birləşmələr adının veril-
məsi onların ilk törəmələrinin xoş iyli (ətirli) olmaları ilə əlaqədardır.
(b)
Benzol moleku-
lunun quruluş
formulları və
kürəcik modeli
və ya
2
1
3
164
Benzol neftin və daş kömürün emalı zamanı əmələ gələn məhsullardan alınır
(məsələn, daş kömür qatranından bax: səh.167).
Tətbiqi. Benzol anilin, boyalar, həlledicilər, insektisidlər və s. istehsalında isti-
fadə olunur.
1. Tsikloparafinlər haqqında hansı ifadə səhvdir?
A) tərkibləri C
n
H
2n
formuluna uyğundur
B) bəzi neftlərin tərkibində rast gəlinir
C) M
r
-ləri 14n ifadəsi ilə hesablanır
D) sadə formulu alkenlərinki kimi CH
2
-dir
E) molekullarında müvafiq alkan molekulunda olan sayda C–C rabitəsi mövcuddur
2. Benzola aid olmayan ifadəni göstərin.
A) soyudulduqda ağ kristal şəklində donur B) daş kömür qatranından alınır
C) rəngsiz mayedir D) suda həll olmur E) zəhərli deyil
3. C
3
H
6
tərkibli tsikloparafin haqqında dogru ifadələri müəyyən edin.
1. tsiklopropandır
2. C atomları bir müstəvidə yerləşir
3. homoloji sıranın ilk numayəndəsidir
4. molekulunda 9 rabitə var
5. propenlə izomerdir
6. narkoz kimi istifadə edilir
4. Tsikloheksanın dehidrogenləşməsindən 39 q benzolun alındığını bilərək ayrılan hidro-
genin həcmini litrlə (n.ş.) hesablayın. M
r
(C
6
H
6
) = 78.
5. Benzolda karbon elementinin kütlə payını (%) hesablayın və onu metan və asetilendəki
ilə müqayisə edin. Karbon elementinin kütlə payı ilə karbohidrogenin havada yanması
xüsusiyyəti arasında hansı əlaqənin olduğunu müşahidə edirsiniz?
•
Onun tədqiqatları üzvi sintez və nəzəri üzvi kimya sa-
hələrini əhatə edir. Karbonu IV valentli element kimi
qəbul edirdi. Benzol molekulunun quruluşunu (
b–-3
)
ilk dəfə təklif etmişdir.
F.А.Кекulе
(1829–1896)
Alman kimyaçısı.
Tsikloalkanın yanma tənliyi əsasında hesablamalar
Qaz halında olan hansı karbohidrogenin 2 litrinin (n.ş.) 9 litr oksigendə tam yanmasından
6 litr (n.ş.) karbon qazı alınar?
Həlli:
Reaksiyada iştirak edən qazların həcmləri nisbəti stexiometrik əmsallar nisbəti kimi
olduğundan reaksiyanın tənliyini bu şəkildə yaza bilərik:
2C
х
H
y
+ 9О
2
6CО
2
+ 6H
2
О buradan: 2x = 6; x = 3 və 2y = 12; y = 6.
Deməli, x = 3 və y = 6 olduqda tənlik bərabərləşir və karbohidrogenin formulu C
3
H
6
-dır.
Məsələ. 1 litr (n.ş.) tsiklobutanın yanmasına neçə litr oksigen sərf olunar?
nü
mu
nə
• tsikloalkanlar • arenlər • benzol • aromatik birləşmələr •
Açar sözlər
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın
3
165
• VIII fəsil •
Karbohidrogenlər
•
K
ARBOHİDROGENLƏRİN TƏBİİ MƏNBƏLƏRİ VƏ
ONLARIN EMALI
Karbohidrogenlərin ən mühüm mənbələri neft, təbii qaz, neftlə birlikdə çıxan
qazlar və daş kömürdür.
Neft
Neft – tünd-qonur rəngə çalan, sudan yüngül (0,73–0,97q/ml) və suda praktik həll
olmayan, xarakterik iyli, yanar, özlü mayedir. Neft – qaz, maye və bərk halda olan
müxtəlif karbohidrogenlərin qarışığından ibarətdir. Ona görə o, sabit temperaturda deyil,
müəyyən temperatur intervalında qaynayır.
Neftin tərkibi. Müxtəlif yataqlardan çıxarılan neftin tərkibində karbohidrogenlərin
üç növü – alkanlar, tsikloalkanlar (naftenlər) və aromatik karbohidrogenlər olur.
Neftdən alınan məhsullar və onların tətbiqi
Sənayedə neftin iki cür emalı – ilkin və ikinci emalı aparılır.
Neftin ilkin emalı
onun fraksiyalı distilləsindən ibarətdir. Proses rektifikasiya kolonunda aparılır.
Rektifikasiya zamanı – benzin, liqroin, kerosin və qazoyl fraksiyaları ayrılır. Qalıqda
qara özlü maye – mazut qalır.
44
– Sizcə, nə üçün neftin, neftlə birlikdə çıxan qazların və daş kömürün yandırıl-
ması onların istifadəsinin heç də ən səmərəli üsulu deyil?
Neftin distilləsi nəticəsində alınan fraksiyaların
qaynama temperaturlarının benzin–liqroin–kerosin-
–qazoyl sırası üzrə artdığını nəzərə alaraq onlarla
X, Y, Z və K fraksiyaları arasındakı uyğunluğu
müəyyən edin və suallara cavab verin.
– Neftin ilkin emalı hansı hadisədir – fiziki, yoxsa
kimyəvi?
– X, Y, Z və K fraksiyalarından hansı benzin
fraksiyasına uyğundur?
– Hansı fraksiyanın molekullarında C atomlarının
orta sayı daha böyükdür?
Fəaliyyət
Neftin fraksiyalı distilləsi
Bilik qutusu
• Müxtəlif yataqların neftində bu üç karbohidrogenin nisbəti eyni deyil.;
məsələn, Qroznı və Fərqanə nefti alkanlarla, Bakı nefti tsikloalkanlarla, Tatarıstan və
Başqırdıstan nefti isə aromatik karbohidrogenlərlə zəngindir.
Bilik qutusu
• Hazırda hasil olunan neftin 90%-i yanacaq kimi istifadə edilir. Neftdən
texniki qiymətli məhsullar almaq üçün onu emal edirlər.
neft
qazları
rektifikasiya
kolonu
mazut
soba
neft
X
Y
Z
K
neft
166
Mazutun aşağı təzyiqdə (vakuumda) distilləsindən solyar və sürtkü yağları, parafin
və vazelin, həmçinin qudron alırlar ( qudron – mazutun distilləsindən sonra qalan qara
kütlədir).
Neftin emalı məhsullarının tətbiq sahələri
(( ...
°
C) – fraksiyanın qaynama temperaturu)
benzin
(40–200°C)
liqroin
(150–250°C)
kerosin
(180–300°C)
qazoyl
(
275°C)
parafin
vazelin
qudron
aviasiya və
avtomobil ya-
nacağı kimi
dizel
yanacağı
kimi
aviasiya
yanacağı
kimi
dizel yana-
cağı kimi
ali karbon turşuları,
karandaş, kibrit və
şam istehsalında
təbabət-
də
asfalt örtük-
lərin çəkilmə-
sində
Neftin ilkin emalı nəticəsində alınan benzinin miqdarı götürülən neftin 20%-ni
təşkil edir. Benzinin çıxımını artırmaq məqsədilə neftin ikinci emalı aparılır
İkinci emala, əsasən, mazut, kerosin və qazoyl fraksiyaları uğradılır. Bu zaman
termiki və katalitik krekinq proseslərindən geniş istifadə edilir.
• Molekullarında çox sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin termiki par-
çalanması nəticəsində tərkibində az sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin
əmələ gəlməsi prosesi krekinq adlanır.
Krekinqin hər iki növündə (
a
) C
10
–C
20
tərkibli karbohidrogenlər benzin frak-
siyasına uyğun olan C
5
–C
11
tərkibli karbohidrogenlərə parçalanır. Nəticədə benzinin
çıxımını artırıb 70–80%-ə çatdırmaq olur.
Katalitik krekinq prosesində həmçinin izomerləşmə reaksiyaları da baş verir (
b
):
CH
3
–(CH
2
)
14
–CH
3
t
CH
3
–(CH
2
)
6
–CH
3
+ CH
3
–(CH
2
)
5
–CH=CH
2
(a)
heksadekan C
16
H
34
oktan
C
8
H
18
okten C
8
H
16
CH
3
–(CH
2
)
5
–CH
3
kat.
t,
CH
3
–CH
2
–CH–CH
2
–CH
2
–CH
3
Dostları ilə paylaş: |