ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün



Yüklə 3.97 Kb.
PDF просмотр
səhifə27/30
tarix28.04.2017
ölçüsü3.97 Kb.
1   ...   22   23   24   25   26   27   28   29   30

 
 
Bilik  qutusu 
 • Formaldehid  –  zəhərli  qazdır.    Formaldehidin  40%-li  suda  məhlulu 
formalin
 adlanır
.
 
Fəaliyyət 
 
 
Mis(II) hidroksidlə aldehidlərin oksidləşməsi
Təchizat: ştativ, sınaq şüşəsi, spirt lampası, 
mis(II) hidroksid, tutqac, asetaldehid
.
 
İşin  gedişi:  sınaq  şüşəsində  təzə  çökdürülmüş 
Cu(OH)
2
-nin üzəri örtülənə qədər asetaldehidi əla-
və edib qızdırın və müşahidə aparın.
 
Nəticəni müzakirə edin: 
– Qızdırıldıqda sınaq şüşəsində nə baş verdi? 
– Asetaldehidin oksidləşməsi  bir, yoxsa iki mər-
hələdə baş verir? Cavabınızı əsaslandırın. 
– Oksidləşmə nəticəsində aldehid qrupu hansı 
funksional qrupa çevrilir?   
– Reaksiyanın xarici əlamətlərini sadalayın.
 
О 
      
H
 
О 
  
  
H
 
 H–C
О 
  
  
H
 
H
3
C–C

 
 
 
174 
 
Kimyəvi xassələri. Asetaldehid (və formaldehid) oksidləşmə və birləşmə reaksiya-
larına daxil olur. Məsələn, asetaldehid gümüş(I) oksidin ammonyaklı suda məhlulu ilə
 
(Ag
2
O suda həll olmur) 
sirkə  turşusuna asan  oksidləşir. 
Bu reaksiya 
"gümüş güzgü" 
reaksiyası adlanır. 
 
 
  
      CH
3
 – C            +   Ag
2






3
NH
  
t,
  CH
3
 – C          + 2Ag↓ 
(a)
 
 
       
  Zəif qızdırıldıqda asetaldehid həmçinin təzə çökdürülmüş mis(II) hidroksidlə də  
sirkə turşusuna oksidləşir:  
 
CH
3
CHO + Cu(OH)


 
CH
3
COOH  +  CuOH
  + H
2

(b)
 
 
2CuOH  


 
t
Cu
2
O
   +   H
2

                                                                         
Hər iki (
a

b
) reaksiyadan aldehidlərin təyini üçün istifadə edilir. 
Aldehidlər su və karbon qazı əmələ gətirməklə yanır:
 
 
 
2CH
3
CHO + 5O

 


 
t
4CO
2
  + 4H
2

Aldehidlər hidrogeni özünə birləşdirərək spirtlərə reduksiya olunur:
 
 
 
 R – C         +  H
2  





p
 
 t,
Ni,
  R – CH
2
 – OH 
                                   
 
 
 (a) 
Aldehidlərin 
“gümüş güzgü” 
reaksiyası üzrə 
təyini  
 Ag
2
O+NH
3
(məh.)
gümüş güzgü
 
CH
3
CHO 
Aldehidlərin tərkibi ilə əlaqədar hesablamalar 
Doymuş aldehidlərin C
n
H
2n+1
CHO nisbi molekul kütlələrini alkil radikalındakı karbon 
atomlarının sayı (n) ilə ifadə edin. A
r
(C) = 12, A
r
(O) = 16, A
r
(H) = 1. 
Həlli: 
M
r
(C
n
H
2n+1
CHO) ifadəsində elementlərin nisbi atom kütlələrini və atomların  indeks-
lərini nəzərə alıb M
r
-i hesablayaq: 
M
r
(C
n
H
2n+1
CHO) = 12·n + 1(2n+1) + 12 + 1 + 16 = 14n + 30 
Məsələ. 0,2 mol doymuş aldehidin kütləsinin 8,8 q olduğunu bilərək onun formulunu 
müəyyən edin. 

mu

О
    
H
 
sarı çöküntü
"gümüş güzgü" reaksiyası
aldehid
spirt
qırmızı çöküntü
О 
  
H
 
О 
   
OH
 

 
 
 

175 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  

Tətbiqi. Sirkə aldehidindən sirkə turşusu, plastik kütlə, dərman maddələri alınır. 
Formaldehiddən müxtəlif qatranların, boya və dərman maddələrinin istehsalında 
istifadə  olunur.  Formalin  dərinin  aşılanmasında,  anatomik  preparatların  konserv-
ləşdirilməsində, cərrahiyyə alətlərinin dezinfeksiya edilməsində, eləcə də toxumların 
dərmanlanmasında işlədilir.      
         
 
Təyini.  Aldehidlərin  təyini  onların  “gümüş  güzgü”  reaksiyası  üzrə  və  təzə 
çökdürülmüş Cu(OH)
2
 ilə oksidləşməsinə əsaslanır. 
 
 
 
 
 
1. Hansı birləşmələri mis(II) hidroksidlə təyin etmək olar? 
A) metanal, asetilen, benzol     
        
B) qliserin, asetilen, etanol
 
 
C) qliserin, etanal, etilenqlikol                 
D) etanol, qliserin, metanal 
E) metanal, etanal, propanol               
2. Sxemləri tamamlayın və aldehidin reduksiyası reaksiyalarını müəyyən edin.  
1. CH
3
CHO + Cu(OH)
2
 


 
t
 
2. HCHO + Ag
2
O





3
NH
  
t,
     
3. CH
3
CHO + Ag
2
O





3
NH
  
t,
    
4. HCHO + H


 

.
kat
 
t,
 
3. Doğru ifadələri müəyyən edin. Sirkə aldehidinin mis(II) hidroksidlə təyini zamanı:        
1. qırmızı çöküntü alınır           
 
2. mis metalı əmələ gəlir 
3. birləşmə reaksiyası gedir  
 
 
4. oksidləşmə reaksiyası baş verir 
5. karbon turşusu əmələ gəlir     
4. Asetaldehid nə üçün birləşmə reaksiyasına daxil olur? 
5. Qarışqa və sirkə aldehidlərinin tətbiq sahələrini sadalayın. 
6. 78 q asetilendən Küçerov reaksiyası üzrə neçə qram sirkə aldehidi alınar?         
M
r
(C
2
H
2
) = 26, M
r
(CH
3
CHO) = 44. 
7. 66 q sirkə aldehidinin oksidləşməsindən neçə qram sirkə turşusu alınar? Turşunun 
çıxımı 90%-dir. M
r
(CH
3
CHO) = 44, M
r
(CH
3
COOH) = 60

 
 
 
 
 
 
 
• aldehid və karbonil qrupları • aldehidlərin təyini reaksiyaları • 
“gümüş-güzgü” reaksiyası • asetaldehidin reduksiyası •
 
Açar sözlər
 
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
 
176 
 
 K
ARBON TURŞULARI.  
SİRKƏ TURŞUSU VƏ ALİ KARBON TURŞULARI 
 
 
 
 
 
 
• Molekullarında karbohidrogen radikalı ilə birləşmiş bir və ya bir necə karboksil 
 
qrupu (  – 
C
            ) olan üzvi  birləşmələrə karbon turşuları deyilir.
 
  
Doymuş karbon turşuları – sirkə turşusu 
Doymuş karbon turşularının ən sadə nümayəndələri qarışqa və ya metan turşusu 
HCOOH, həmçinin sirkə və ya etan turşusudur CH
3
COOH:  
 
   
                                                                                                         
   
    
        
H—C                                  CH
3
—C 
                            
             
                                         
                        
                  
           
   qarışqa (metan, formiat) turşusu                                           sirkə (etan, asetat) turşusu   
(a) 
Qarışqa və sirkə turşusu molekullarının quruluş formulları və mil-kürəcik modelləri 
 
Alınması. Sirkə turşusu bir neçə üsulla alınır. Onlardan iqtisadi cəhətdən əlve-
rişlisi butanın katalizator iştirakında havanın oksigeni ilə oksidləşdirilməsidir: 
 
2CH
3
–CH

– CH
2
–CH
3
  +  5O







.
kat
  
p,
  
t,
 
4CH
3
COOH + 2H
2

Fiziki xassələri. Sirkə (asetat, etan) turşusu adi temperaturda xarakterik kəskin 
iyli, rəngsiz mayedir. Su ilə istənilən nisbətdə qarışır; suda 3–9%-li məhlulu sirkə 
(süfrə sirkəsi), 70-80%-li məhlulu isə sirkə essensiyası adı ilə məlumdur.  
47 
 
– Məişətdə ərpi təmizləmək üçün hansı maddədən istifadə olunur? 
– Hansı maddə həm qida əlavəsi, həm də konservant kimi istifadə edilir?
 
 
Təchizat: 5 sınaq şüşəsi, lakmus məhlulu, maqnezium lenti, Zn dənəcikləri, fenolftalein, 
NaOH məhlulu, təbaşir tozu, sirkə turşusu, spirt lampası. 
İşin gedişi: birində lakmus məhlulu, ikincisində maqnezium lenti, üçüncüsündə 1–2 sink 
dənəciyi, dördüncüsündə fenolftalein əlavə  edilmiş NaOH  məhlulu, beşincisində təbaşir 
tozu olan sınaq şüşələrinin hər birinə 1–2 ml sirkə turşusu əlavə edib müşahidə aparın. 
(Sink olan sınaq şüşəsini reaksiya başlamadığı halda zəif qızdırın.) 
Nəticəni müzakirə edin: 
– Lakmus məhlulu hansı rəngə boyanır? Cavabınızı turşunun qüvvətliliyi ilə əlaqələndirin. 
– Mg-la Zn-in turşu ilə reaksiyalarında müşahidə etdiyiniz fərqi necə izah edərdiniz? 
– NaOH məhlulunda fenolftaleinin rənginin dəyişməsi nəyi göstərir? 
– Təbaşir tozu ilə sirkə turşusu arasında baş verən reaksiyanın əlaməti nədən ibarətdir? 
– Bu reaksiyalarda sirkə turşusunun hansı H atomu iştirak edir? Nə üçün? 
– Son dörd reaksiyadan hansılar dönməyən reaksiyadır? Nə üçün? 
 
 
Fəaliyyət 
Sirkə turşusunun kimyəvi xassələri
О 
    
ОH
О 
   
ОH
О 
    
ОH

 
 
 

177 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  

Kimyəvi xassələri. Sirkə turşusu mineral turşuların kimyəvi xassələrinə malik-
dir:  suda  məhlulda  qismən  dissosiasiya  edir,  fəal  metallarla,  qələvilərlə,  əsasi 
oksidlərlə, zəif turşuların duzları ilə qarşılıqlı təsirdə olur:  
  
       2CH
3
COOH + Mg
  (CH
3
COO)
2
maqnezium-asetat
Mg +  H
2
↑  
 
  
     CH
3
COOH + NaOH
  CH
3
COONa
natrium-asetat
 +  H
2
O  
 
        2CH
3
COOH + CaO 
 (CH
3
COO)
2
Ca
kalsium asetat
+  H
2
O  
 
  2CH
3
COOH  +  K
2
CO
3
2CH
3
COOK
kalium-asetat
+ CO
2
↑+  H
2
O  
Tətbiqi.  Sirkə  turşusundan  plastik  kütlələr,  müxtəlif  boyalar  (məsələn,  indiqo), 
dərman  maddələri  (məsələn,  aspirin,  fenasetin),  asetat  lifi  istehsalında,  yanmayan 
kinoplyonkaların alınmasında istifadə olunur.  
Sirkə  turşusundan  tərəvəzlərin  konservləşdirilməsində,  həmçinin  süfrə sirkəsi 
kimi istifadə edilir. 
Təyini. Sirkə turşusunu özünəməxsus iyinə görə fərqləndirmək olur. 
 
Ali (C
10
–C
21
) karbon turşuları – palmitin, stearin və olein turşuları 
Doymuş birəsaslı ali karbon turşularından ən mühümləri palmitin (heksadekan) 
və stearin (oktadekan) turşularıdır:  
 
 
C
15
H
31
COOH 
palmitin turşusu 
 
 
 
 
(b) 
  Palmitin və stearin turşuları molekullarının mil-kürəcik modelləri 
 
Onlar qliserinin mürəkkəb efirləri – qliseridlər şəklin-
də bitki və heyvan yağlarının tərkibinə daxildir. Palmitin 
və stearin turşuları ağ rəngli, suda həll olmayan bərk mad-
dələrdir. Onların qarışığı stearin adlanır və stearin şam-
larının  hazırlanmasında  istifadə  olunur.  Palmitin  və 
stearin turşularının natrium duzları bərk sabunun, kalium 
duzları isə maye sabunun əsas tərkib hissəsidir.  
Karbohidrogen  radikalında  1  ədəd  C=C-rabitəsi  olan 
doymamış  turşulardan  böyük  əhəmiyyətə  malik  olanı 
olein turşusudur C
17
H
33
COOH:    
 
      
Olein turşusu iysiz, dadsız mayedir. O, zeytun, günəbaxan, qarğıdalı, badam yağ-
larının tərkibinə daxildir.  
 18          11–17          10         9             2–8           1 
CH
3
–(CH
2
)
7
–CH=CH–(CH
2
)
7
–COOH 
C
17
H
35
COOH 
stearin turşusu
 
(c)
Olein turşusu 
molekulunun 
mil-kürəcik 
modeli 

 
 
 
178 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. Karbohidrogen radikalında 2 karbon atomu olan doymuş birəsaslı karbon turşusunun 
M
r
-ni hesablayın. 
A) 46                B) 30         
      C) 60                     D) 74                   E) 58 
2. Sirkə turşusuna aid olan ifadələri müəyyən edin. 
1. duzları formiatlar adlanır                            2. suda yaxşı həll olur 
3. duzları asetatlar adlanır                                 4. qida əlavəsi kimi istifadə edilir 
5. homoloji sıranın 1-ci üzvü deyil                6. zəif elektrolitdir 
3. Hansı reaksiyada qaz ayrılır?    
1. CH
3
COOH   +  Ca 
                                   2. CH
3
COOH
  
 +  MgO 
 
3. CH
3
COOH   +  Na
2

3
 
                           4. CH
3
COOH
  
 +  NаOH 
 
4. Palmitin, stearin və olein turşularının formullarını müvafiq olaraq göstərin. 
1. C
17
H
33
COOH                        2. C
15
H
31
COOH                      3. C
17
H
35
COOH  
5. Reaksiyaların sxemlərini tamamlayın. 
a.   ...       +         ...       
 CH
3
COONa + H
2
O                     b. CH
3
COOH + NH

 
    ... 
c.   ...       +  NaHCO
3
  
 CH
3
COONa + H
2
O  +    ... 
6.  89,6  m
3
  (n.ş.)  butanın  katalitik  oksidləşdirilməsindən  neçə  kq  sirkə  turşusu  alınar? 
Turşunun çıxımı 50%-dir. M
r
(CH
3
COOH) = 60.   
7. Doymuş birəsaslı karbon turşusunun 6 qramında 3,2 q oksigen var. Turşunun formulunu 
müəyyən edin.  A
r
(H) = 1, A
r
(C) = 12, A
r
(O) = 16. 
8. Doymuş birəsaslı karbon turşusunun maqnezium duzunun 8,5 qramınnda 1,2 q maqne-
zium vardır. Turşunun formulunu müəyyən edin.  A
r(
Mg) = 24
.    
Karbon turşularının tərkibinə aid hesablamalar 
Doymuş karbon turşularının C
n
H
2n+1
COOH nisbi molekul kütlələrini alkil radikalındaki 
karbon atomlarının sayı (n) ilə ifadə edin. A
r
(C) = 12, A
r
(O) = 16, A
r
(H) = 1. 
 
Həlli: 
M
r
(C
n
H
2n+1
COOH) ifadəsində elementlərin nisbi atom kütlələrini və atomların  indeks-
lərini nəzərə alıb M
r
-i hesablayaq: 
M
r
(C
n
H
2n+1
COOH) = 12·n + 1·(2n+1) + 12 + 16·2 + 1 = 14n + 46 
Məsələ. 0,05 mol doymuş birəsaslı karbon turşusunun natrium duzunun kütləsi 4,1 
qramdır. Turşunun formulunu müəyyən edin. A
r
(Na) = 23. 

mu

 
 
 
Bilik qutusu 
• Limon turşusu –  üçəsaslı 
karbon turşusudur. Əsasən, limonda və digər 
sitrus bitkilərində rast gəlinir. Yeyinti 
sənayesində sərinləşdirici içkilərin və qənnadı 
məmulatlarının hazırlanmasında, həmçinin 
əczaçılıq sənayesində istifadə olunur. Canlı 
orqanizmlərdə maddələr mübadiləsi 
prosesində mühüm rol oynayır. 
• sirkə turşusu • palmitin, stearin və olein turşuları 

 
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 
О 
   
ОH
 
C—CH
2
—C—CH
2
—C
 
О     ОH

C
 
О
   

 ОH


 
 
 

179 
 
•   IX  fəsil  •  
Karbohidrogenlərin oksigenli və azotlu törəmələri  












    
         
4
SO
2
H
 
t,
                 

     R—C—O—R
 
 M
ÜRƏKKƏB EFİRLƏR. YAĞLAR. 
SABUN VƏ DİGƏR YUYUCU VASİTƏLƏR 
 
 
 
 
Mürəkkəb efirlər 
• Karbon turşularının spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn üzvi maddələr 
mürəkkəb efirlər, bu reaksiyalar isə efirləşmə reaksiyaları adlanır:  
 
 
                              
                                                                              
   
        O 
                                                                             
        CH

– C         +  H–O–C
2
H
5
                    CH

– C – O–C
2
H
5
  + H
2
О  
       
  turşu
        ОH             
spirt                                       mürəkkəb efir
                                             
                           
Efirləşmə reaksiyası dönər reaksiyadır və qatı H
2
SO
4
-ün iştiraki ilə baş verir.  
 
Mürəkkəb efirin ümumi formulunu belə göstərmək olar: 
Birəsaslı karbon turşularının kiçik molekul kütləli mürəkkəb efirləri suda həllolan, 
sudan yüngül, uçucu mayelərdir. Mürəkkəb efirlərin çoxu xoşagələn meyvə iylidir. 
Mürəkkəb efirlər çiçəklərdə, meyvələrdə, giləmeyvələrdə olur. Bitkilərin xüsusi iyi 
məhz onların tərkibində mürəkkəb efirlərin olması ilə əlaqədardır (
a
,
 b
,
 с
)
Mürəkkəb  efirlərdən  həlledici  kimi  istifadə  olunur.  Mürəkkəb  efirlər  meyvə 
essensiyaları şəklində digər ətirli maddələrlə yanaşı, meyvə şirələrinin, sərinləşdirici 
içkilərin və qənnadı məmulatlarının istehsalında, ətir və odekolon hazırlanmasında 
işlədilir. 
48 
 
– Dəvə ay yarım susuzluğa dözə bilir. Bunun səbəbi, sizcə, nə ola bilər? 
– Meyvələrdən, eləcə də ətir və odekolonlardan gələn xoş iy onların tərkibində 
hansı maddələrin olması ilə əlaqədardır?
 
Təchizat:  3 sınaq şüşəsi, sabun, su, qələvi məhlulu, fenolftalein, kalsium və maqneziu-
mun həllolan duzları, çini kasa, spirt lampası, NaCl, şüşə çubuq.     
İşin gedişi:  
a) İki sınaq şüşəsində hazırlanmış sabunun suda məhlulundan birinin üzərinə 1–2 damcı 
fenolftalein məhlulu əlavə edin. 3-cü sınaq şüşəsində tərkibində kalsium və maqneziu-
mun  həllolan  duzları  olan  4–5  ml  məhlul  hazırlayın  və  onun  üzərinə  2-ci  sınaq 
şüşəsindəki  sabun  məhlulunu  damcı-damcı  əlavə  edin.  Hər  iki  halda  baş  verən 
dəyişiklikləri müşahidə edin. 
b)  Çini  kasada  1–2  q  kərə  yağı  götürün  və  üzərinə  7–10  ml  qələvi  məhlulu  əlavə  edib 
qarışığı 15–20 dəqiqə qaynadın. Vaxtaşrı şüşə çubuqla qarışığı qarışdırın və kasadan 
buxarlanmış suyun əvəzinə yeni su əlavə edin. Sabunlaşma prosesi tam qurtardıqdan 
sonra kasaya NaCl məhlulu əlavə edib onu 1–2 dəqiqə  qaynadın və müşahidə edin
.
 
 
Nəticəni müzakirə edin. 
– Sabun məhlulunda fenolftalein hansı rəngə boyandı? Nə üçün? 
– Sabun
 
məhlulunu Ca
2+
 

 
Mg
2+
 ionları olan məhlula əlavə etdikdə nə baş verdi?
 
Nə üçün? 
– b təcrübəsinin sonunda suyun üzərində hansı maddə yığıldı? 
– Yağın qələvi mühitdə hidrolizi nə üçün sabunlaşma adlanır? 
 
 
Fəaliyyət 
Sabunun cod suda çökməsi və piyin qələvi mühitdə hidrolizi 
O

 
 
 
180 
 
 
 
Yağlar 
• Yağlar – üçatomlu spirt olan qliserin ilə birəsaslı (əsasən, ali) karbon turşu-
larının mürəkkəb efirləridir. Belə birləşmələrin ümumi adı triqliseridlərdir.  
Yağların  tərkibinə  əsas  etibarilə  palmitin, stearin və olein  turşuları  daxil  olur. 
Stearin turşusunun triqliseridi (
d
) ilk dəfə olaraq 1854-cü ildə M.Bertlo tərəfindən 
sintez edilmişdir: 
 
CH
2
 – OH            HO – CO – C
17
H
35
               CH
2
 – O – CO – C
17
H
35
 
CH  – OH      +    HO – CO – C
17
H
35
     
      CH  – O – CO – C
17
H
35
   + 3H
2
O  
CH
2
 – OH          HO – CO – C
17
H
35
              CH
2
 – O – CO – C
17
H
35
 
     qliserin                        stearin turşusu                                stearin triqliseridi (yağ) 
 
Bərk yağları başlıca olaraq doymuş ali turşular, maye yağları isə, əsasən, doymamış 
ali turşular əmələ gətirir. Maye yağların tərkibindəki ikiqat C=C-rabitəsini hidrogen-
ləşdirdikdə maye yağlar bərk yağa çevrilir. Bu reaksiya üzrə alınan bərk yağlardan 
sənayedə marqarinlər hazırlanmasında istifadə olunur. 
Heyvan mənşəli yağlar (mal piyi, quyruq piyi), adətən, bərk, bitki yağlarının (gü-
nəbaxan, qarğıdalı, zeytun yağı) əksəriyyəti isə mayedir. Texnikada yağların hidroli-
zindən (
d
 reaksiyasının əksi) qliserin, karbon turşuları, sabun, stearin almaq üçün geniş 
istifadə olunur. Maye yağlardan əlif yağı və laklar alınır. Yağlar qidanın mühüm tərkib 
hissəsi olub canlıların həyatında mühüm rol oynayır. Onlar orqanizmin əsas enerji 
mənbəyidir.
  
 
1   ...   22   23   24   25   26   27   28   29   30


Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©azkurs.org 2016
rəhbərliyinə müraciət

    Ana səhifə