ŞÜKÜr mustafa, İLTİfat ləTİfov ümumtəhsil məktəblərinin 9-cu sinfi üçün

5. Üzvi birləşmələr üçün səciyyəvi olan xüsusiyyətləri sadalayın.  
6. Üzvi birləşmələrin sayının çox olması karbon elementinin hansı xüsusiyyətləri ilə əlaqə-
dardır? 
7.  Hansı  iki  element  əksər  üzvi  maddələrin  tərkibində  olur?  Belə  üzvi  maddələri  yandır-
dıqda, adətən, hansı iki mürəkkəb maddə əmələ gəlir? 
8. XIX əsrdə üzvi kimyanın inkişafında mühüm əməyi olan alimlərin adlarını sadalayın. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
• üzvi birləşmə • üzvi kimya • üzvi birləşmələrin xüsusiyyətləri • 
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 

 
 
 
3 
147 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 Ü
ZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN KİMYƏVİ QURULUŞ NƏZƏRİYYƏSİ. 
 
ÜZVİ BİRLƏŞMƏLƏRİN TƏSNİFATI 
 
 
 
 
 
 
XIX əsrin ortalarında rus alimi A.M.Butlerov üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluş 
nəzəriyyəsini irəli sürdü. Bu nəzəriyyənin bəzi müddəaları ilə tanış olaq. 
 
1. Üzvi maddələrin molekullarında atomlar bir-biri ilə öz valentliklərinə müvafiq 
olaraq müəyyən ardıcıllıqla birləşmişdir.  
• Molekulda atomların birləşməsi ardıcıllığına maddənin kimyəvi quruluşu deyilir.  
 
 
 
 
Məsələn, metan CH
4
, propan C
3
H
8
 və butan C
4
H
10
 molekullarının kimyəvi quruluş-
ları aşağıdakı kimi göstərilir:   
 
        
 
 
 
 
39 
 
– Nə üçün etil spirti və dimetil efiri adlanan üzvi birləşmələr eyni C
2
H
6
O molekulyar 
formuluna malik olmalarına baxmayaraq müxtəlif xassəlidir? 
 
Təchizat: molekulların mil-kürəcik modellərini yığmaq üçün detallar. 
C
4
H
10
 tərkibli karbohidrogen molekulunun mümkün olan modellərini yığın və suallara cavab 
verin:
 
 
– C
4
H
10
 tərkibli karbohidrogeni neçə modellə göstərmək olar? 
– Bu modellərdə karbonun IV valentliyi gözlənilirmi? 
– Aşağıdakı iki – 
a
 və 
b
 formulları yığdığınız modelləri əks etdirirmi? 
– Sizcə, n-butan və izobutan adlanan karbohidrogenlərin xassələri eynidirmi? 
 
                                                                                                    H  
 
H 
 
 H 
 
                      H  
 
 H 
  
 H    H                                                       H    C    H  
                                 
     
 
 
(a)    
H – C – C – C – C – H                                  
(b) 
  H – C – C – C – H 
                                                                  
                      H  
 
 H 
 
  H    H                                                       H    H  
  
H   
                     n-butan,  t
qay.
= –0,5°C                                               izobutan,  t
qay.
= –11,7°C
 
 
 
Fəaliyyət 
 İzomerlik hadisəsi 
•
 Üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluş nəzəriyyəsinin ya-
radıcısı. Bir çox üzvi birləşmələrin izomerliyini tədqiq 
etmiş, eləcə də bir sıra üzvi maddələrin sintezini  həyata 
keçirmişdir. 
A.M.Butlerov 
(1828–1886)  
Rus kimyaçısı 
C
4
H
10
 
 
Propan C
3
H
8
 
Metan CH
4
 
Butan C
4
H
10
 
tam quruluş formulları
qısa quruluş formulları
CH
3 
— CH
2 
— CH
3              
CH
3 
— CH
2 
— CH
2 
— CH
3
 

 
 
148 
 
Bu müddəadan belə bir nəticəyə gəlmək olur ki, hər bir üzvi maddə müəyyən bir 
kimyəvi quruluşa malikdir. 
2. Maddələrin xassələri molekulun vəsfi və miqdari tərkibi ilə yanaşı, onun 
quruluşundan da asılıdır.   
Fəaliyyətdə aparılan araşdırmadan aydın oldu ki, C
4
H
10 
tərkibli karbohidrogendə 
karbon atomlarının birləşmə ardıcıllığı dəyişdikdə xassələri fərqli olan iki müxtəlif 
maddə – butan və izobutan əmələ gəlir. Belə birləşmələr izomerlər adlanır.  
Eyni
 
fikirləri etil spirti C
2
H
6
O və dimetil efiri C
2
H
6
O haqqında da demək olar: 
     
 
                                  
   
H   H                           H       H 
 
                             H– C– C–O–H            H–C–O–C–H 
 
                                  
   
H   H                           H     
 
H 
                            
etil spirti
  C
2
H
6
O                                       
dimetil efiri
  C
2
H
6
O 
 
        
78
C-də qaynayan mayedir; suda istənilən                  qazdır (–24 C-də qaynayır), suda az həll  
          nisbətdə həll olur, natriumla reaksiyaya girir                      olur, natriumla reaksiyaya girmir 
 
Deməli, etil spirti (CH
3
CH
2
OH)  və dimetil efiri (CH
3
–O–CH
3
)  bir-birinin izo-
merləridir. 
• Molekullarının tərkibi eyni, kimyəvi quruluşu və buna görə də xassələri ilə bir-
birindən fərqlənən maddələrə izomerlər, bu hadisəyə isə izomerlik  deyilir. 
 
Beləliklə, kimyəvi quruluş nəzəriyyəsi üzvi maddələrin say, tərkib və quruluşca 
müxtəlifliyini dördvalentli karbon atomunun xətti, şaxəli, qapalı zəncir əmələ gətir-
məsi ilə yanaşı, izomerlik hadisəsi ilə də izah edir.  
 
 
 
Üzvi birləşmələrin təsnifatı  
Element tərkibinə görə üzvi birləşmələrin ən sadəsi karbohidrogenlərdir. Karbo-
hidrogenlər karbon zəncirinin qapalı və ya açıq zəncirli olmasından asılı olaraq tsiklik 
və atsiklik (alifatik) karbohidrogenlərə  bölünür (sxem
 1
). 
Atsiklik  karbohidrogenlər,  öz  növbəsində,  doymuş  və doymamış  karbohidrogen-
lərə,  tsiklik  karbohidrogenlər  isə  alitsiklik və aromatik karbohidrogenlərə  ayrılır. 
Doymuş karbohidrogenlərdə yalnız birqat C–C, doymamış karbohidrogenlərdə isə 
ikiqat C=C və ya üçqat C
C rabitələri  mövcuddur.   
Bütün üzvi birləşmələrə müxtəlif sinif karbohidrogenlər və onların törəmələri kimi 
baxmaq  olar.  Karbohidrogenlərdə  hidrogen  atomlarının  digər  atom  və  ya  atom 
qrupları  ilə  əvəz  edilməsindən  alınan  birləşmələr  karbohidrogenlərin törəmələri 
adlanır. Məsələn, doymuş karbohidrogenlərin ən sadə nümayəndəsi olan metanın bir 
neçə törəməsinin formulları cədv. 39.1-in sonuncu sütununda verilmişdir. 
 
 
Bilik qutusu 
• Hazırda 2-ci müddəaya əsaslanaraq maddələrə müəyyən kimyəvi qu-
ruluş  verməklə,  tələb  olunan  xassələrə  malik  maddələri  (dərmanları,  boyaları  və  s.) 
məqsədyönlü şəkildə sintez etmək mümkündür. 

 
 
 
3 
149 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 
Cədvəl 39.1-dəki formullarda göstərilən –Cl, –OH, –CHO, –COOH, –NH
2
 atom 
və atom qrupları funksional qrup adlanır.  
Funksional qrup  –  üzvi birləşmələrin xarakterik kimyəvi xassələrini və onların 
müəyyən sinfə mənsub olduğunu əks etdirən atom və ya atomlar qrupudur (cədv. 39.1). 
 
 
Cədvəl 39.1.  
Üzvi birləşmələrin əsas funksional qrupları və sinifləri  
 
Funksional qrup 
Sinfin ümumi formulu 
Misal 
Hal = F, Cl, Br, I 
halogenlər 
R* – Hal    
halogenli törəmələr 
CH
3
–Cl      
xlormetan  
–OH 
hidroksil qrupu 
R–OH 
spirtlər 
CH
3
–OH  
metanol  
              О 
    –C             və ya  –CHO 
              H 
аldehid qrupu 
                          О 
            R – C 
                         H 
аldehidlər 
            
                      CH
3
–CHO  
                       аsetaldehid  
 
 
            О 
    –C           və ya  –COOH 
            ОH 
karboksil qrupu 
      О 
            R – C 
       ОH 
karbon turşuları 
                                      
               CH
3
–COOH 
        sirkə turşusu 
    –NH
2
,   –COOH 
H
2
N–R–COOH 
aminturşular 
H
2
N–CH
2
–COOH 
аminsirkə turşusu  
 
• Tərkibində müəyyən funksional qrupun olma-
sı nəticəsində xarakterik kimyəvi xassələrə malik 
maddələr məcmusuna sinif  deyilir.  
Cədvəl  39.1-də  əsas  funksional  qruplar  və 
onlara müvafiq olan üzvi birləşmələrin sinifləri də 
verilmişdir.
 
 
Аlitsiklik 
karbohidrogenlər 
Тsikloalkanlar C
n
H
2n
    CH
2 
H
2
C       CH
2 
H
2
C      CH
2 
    CH
2
 
 
tsikloheksan 
Doymuş 
karbohidrogenlər 
(Аlkanlar) C
n
H
2n+2 
 
CH
4
 mеtan 
H
3
C – CH
3
  etan 
 
Atsiklik karbohidrogenlər
(açıq karbon zəncirli) 
Tsiklik karbohidrogenlər 
(qapalı karbon zəncirli) 
Doymamış 
karbohidrogenlər 
 
Alkenlər C
n
H
2n
:      
CH
2
=CH
2 
 
 
еtilen  
 
Alkinlər C
n
H
2n–2
:  
CH
CH
  
аsetilen 
Alkadienlər C
n
H
2n–2
:
   CH
2
=CH–
 
CH=CH
2 
divinil
 
Аromatik 
  
karbohidrogenlər
 
       
                                        
 
 
 
 
 
 
 
benzol 
 
KARBOHİDROGENLƏR 
Sxem 1 
 
R (radikal oxunur) – karbo-
hidrogen molekulundan H 
atomunun və ya atomlarının 
qoparılmasından sonra qalan 
qalıq; məsələn, CH
3
  metil 
radikalı  – metanın (CH
4
) 
qalığıdır.  
*

 
 
150 
 
 
 
 
 
 
1. Səhv ifadəni göstərin. Kimyəvi quruluş nəzəriyyəsinə əsasən ... 
A) molekulda atomlar müəyyən ardıcıllıqla birləşir 
B) molekulda atomların birləşmə ardıcıllığı maddənin xassəsinə təsir edir 
C) molekulda C atomlarının birləşmə ardıcıllığı dəyişdikdə maddənin xassəsi də dəyişir 
D) maddənin xassəsi onun kimyəvi quruluşundan asılı deyil 
E) molekulda atomların birləşmə ardıcıllığına kimyəvi quruluş deyilir 
2. İzomerləri göstərin.   
1. C
2
H
5
OH  
2. C
3
H
7
OH  
3. CH
3
–O–CH
3  
4. C
3
H
7
–O–C
3
H
7 
A) 1,3         
B) 2,4         
C) 1,2         
D) 2,3         
E) 3,4 
3. İzomerləri bir-birindən fərqləndirən bir neçə xüsusiyyəti sadalayın. 
4. İzomerlərin hansı iki xüsusiyyəti eynidir? 
5. Karbon-disulfid CS
2
, dixlormetan CH
2
Cl
2
 və butanın C
4
H
10
 quruluş formullarını yazın. 
6. Karbohidrogenlərin say, tərkib və quruluşca müxtəlifliyi nə ilə əlaqədardır? 
7. Spirt, aldehid və karbon turşularının funksional qruplarını yazın. 
8. Tsiklik və atsiklik karbohidrogenlər bir-birindən nə ilə fərqlənir? 
9. Üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluş nəzəriyyəsinin əsas müddəaları kim tərəfindən irəli 
sürülmüşdür?  
10. Sizcə, maddənin xassələri haqqında hansı formul – molekulyar, yoxsa quruluş formulu 
daha geniş məlumat verir?
 
 
Quruluş formulları  
Qısa quruluş formulları (
1, 2, 3
) əsasında nə söyləyə bilərsiniz?  
                                                           
CH
3
                                              CH
3 
     
 CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH
2
–CH
3
           CH
3
 – CH – CH
2
 – CH
3
               CH
3
 – C – CH
3 
                                          
 
                                                  
Cavab:
                                              
CH
3
 
 
– Göstərilənlər  (
1, 2, 3
) C
5
H
12
 tərkibli karbohidrogenin izomerləridir, çünki hər üçü 
eyni tərkibə malikdir. 
– Hər bir molekulda 4 ədəd C–C (qeyri-polyar)  və 12 ədəd C–H (az polyar) rabitə var. 
– Hər bir molekulda 
(C–C) kovalent rabitə ətrafında atom və atom qrupları fırlanır. 
 
Tapşırıq. C–C–C bucağının təxminən 109
 olduğunu nəzərə alaraq bu üç molekulun 
müstəvi, yoxsa üçölçülü (fəza) quruluşda olduqları haqqında fikir söyləyin 
və cavabınızı əsaslandırın. 
nü
mu
nə
 
• üzvi birləşmələrin kimyəvi quruluş nəzəriyyəsi • kimyəvi quruluş • 
• izomerlik • funksional qrup
 
• üzvi birləşmələr sinfi •
 
 
Açar sözlər
 
 
Öyrəndiklərinizi tətbiq edin və yoxlayın 
2
1 
3 

 
 
 
3 
151 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
 
 
 D
OYMUŞ KARBOHİDROGENLƏR (alkanlar). METAN 
 
 
 
 
 
 
 
Karbohidrogenlər  –  molekulları karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan 
maddələrdir.   
•  Molekullarında karbon atomları bir-birilə birqat rabitə ilə birləşmiş atsiklik 
karbohidrogenlər doymuş karbohidrogenlər adlanır; məsələn: 
 
            H    H                           H   
 
H    H                  H    H    H   
 
H                           
 
                                                                                                                                
H – C – C – H             H – C – C – C – H     H – C – C – C – C – H   və ya           
      
                                                                                                             
            H    H                       
  
  H   
 
H    H                   H    H   
 
H   
 
H 
            etan
 C
2
H
6
                           propan
 C
3
H
8
                          butan
 C
4
H
10
 
 
H
3
C – CH
3
              H
3
C – CH
2
 – CH
3
           H
3
C – CH
2
 – CH
2
 – CH
3
   
Şəkil 
a, b, c
-də metan, etan və butan molekullarının modelləri göstərilmişdir. Şə-
kildən görünür ki, metan molekulu, həmçinin doymuş karbohidrogen molekulunda 
istənilən karbon atomu tetraedrik quruluşa malikdir.  
 
Metan (
a
), etan (
b
) və butan (
c
) molekullarının mil-kürəcik və kürəcik modelləri 
 
Fəsil
 
KARBOHİDROGENLƏR 
8 
40 
 
–  Qaz  halındadır.  Məişətdə və sənayedə yanacaq  kimi  istifadə olunur.  Bir  çox 
maddələrin alınması üçün xammaldır. Söhbət hansı maddədən gedir? 
Təchizat: ştativ, qazaparan boru, natrium-asetat, NaOH, həvəngdəstə, KMnO
4
 məhlulu, 
bromlu su, spirt lampası, 3 sınaq şüşəsi, kibrit, 
Işin  gedişi:  natrium-asetatla  natrium-hidroksidi  həvəngdəstədə  yaxşı-yaxşı  qarışdırıb 
sınaq  şüşəsinə  tökün.  Sınaq  şüşəsini  üfüqi  vəziyyətdə  ştativə  bərkidin  və  ağzına 
qazaparan boru taxın. Qarışığı spirt lampası ilə qızdırın və qazaparan borudan çıxan qazı 
kibritlə yandırın. Sonra qazaparan borunun ucunu növbə ilə sınaq şüşələrində əvvəlcədən 
hazırlanmış  və  həcmi  2–3  ml  olan  bromlu  su  və  çox  duru  kalium-permanqanat  məhlu-
lundan keçirin və müşahidə aparın.  
 
Nəticəni müzakirə edin: 
– Metan havada hansı alovla yanır?
 
– Metanı bromlu su və KMnO
4
 məhlulundan keçirdikdə məhlulların rəngi dəyişdimi? 
– Sizcə, metan hansı tip reaksiyalara daxil ola bilər? 
 
 
Fəaliyyət 
Metanın alınması və bəzi kimyəvi xassələri 
(a) 
(b) 
(c) 

 
 
152 
 
Beynəlxalq nomenklaturaya görə,  doymuş  karbohidrogenlər  alkanlar  adlanır. 
Yuxarıdakı sxemlərdə bir sıra alkanların formulları və adları verilmişdir. Alkanların 
ilk nümayəndəsi metandır CH
4
.  
Metan (CH
4
), etan (C
2
H
6
), propan (C
3
H
8
) və s. alkanların formullarının müqayi-
səsindən  görünür  ki,  tərkibcə  sıranın  hər  bir  üzvü  özündən  əvvəlkindən  –CH
2
– 
metilen qrupu qədər fərqlənir. –CH
2
– qrupu homoloji fərq adlanır. 
 
 
• Eyni bir sinfə daxil olan və molekul tərkibinə görə bir-birindən bir və ya bir neçə 
metilen (–CH
2
–) qrupu ilə fərqlənən maddələr homoloqlar adlanır.  
 
Metan (CH
4
), etan (C
2
H
6
), propan (C
3
H
8
), butan (C
4
H
10
), pentan (C
5
H
12
) və s. bir-
birinin homoloqlarıdır. Molekul kütlələrinin artması ardıcıllığı ilə yerləşmiş homo-
loqlar homoloji sıra əmələ gətirir. Baxılan sıra doymuş karbohidrogenlərin homoloji 
sırasıdır.  
 
 
 
Homoloji sıranın bütün üzvlərinin tərkibini bir ümumi formulla ifadə etmək olar. 
Məsələn, alkanların tərkibini C
n
H
2n+2  
ümumi formulu ilə göstərmək, nisbi mole-
kul kütlələrini isə M
r
(C
n
H
2n+2
) = 14n + 2  ifadəsi ilə hesablamaq olar (n 
 1); (burada 
n – molekulda C atomlarının sayını göstərir).  
 
 
 
Təbiətdə yayılması. Metan təbiətdə bitki və heyvan qalıqlarının havasız mühitdə 
(bataqlıqlarda, şaxtalarda) parçalanması nəticəsində əmələ gəlir. Odur ki metanı çox 
vaxt bataqlıq və ya şaxta qazı adlandırırlar.
  
Metan təbii qazın əsas (80–97%) tərkib hissəsidir. O, neftlə birlikdə çıxan qazlarda 
da olur.
 
Fiziki xassələri. Metan – iysiz, rəngsiz, havadan təxminən 2 dəfə yüngül qazdır. 
Etan, propan və butan da həmçinin qazdır. Sıranın sonrakı 11 nümayəndəsi (C
5
H
12
 – 
C
15
H
32
) maye, qalanları isə bərk maddələrdir. Metan suda praktik olaraq həll olmur. 
Propan və butan adi temperaturda təzyiq altında asan mayeləşir.  
 
 
Bilik qutusu 
• Yunanca “homoloqos”  –  “oxşar”  deməkdir.
         
 
Alkanların tərkib və quruluşuna aid hesablamalar 
Alkanın nisbi molekul kütləsi 44-dür. Alkanı adlandırın və onun molekulundaki  
(C–C) 
və 
(C–H) rabitələrinin ümumi sayını hesablayın. 
 
Həlli: 
14n+2  ifadəsindən  molekulda  C  atomlarının  sayı  tapılır,  ona  əsasən  alkanın  quruluş 
formulu çəkilir və oradan C–C və C–H 
-rabitələrin ümumi sayı hesablanır: 
                     M
r
(alkan) = 14n+2 = 44;    14n = 42; n =3. 
Deməli, alkan  propandır və onun quruluş formulundan  
tapırıq:   
(C–C)  rabitələrinin sayı  = 2,               
               
(C–H)  rabitələrinin sayı  = 8;   
                
-rabitələrin ümumi sayı   = 2 + 8 = 10. 
Məsələ. Qaz halında olan alkanın hidrogenə görə sıxlığı 29-dur. Alkanın molekulyar 
formulunu müəyyən edin. 
nü
mu
nə
H
H 
H – C – C – C – H 
H 
H 
H 
H 

 
 
 
3 
153 
 
•  VIII  fəsil  •  
Karbohidrogenlər  
•
Kimyəvi xassələri. Metan kimyəvi cəhətdən az fəal maddədir. O, adi şəraitdə turşu-
lara,  qələvilərə,  oksidləşdiricilərə  qarşı  davamlıdır,  bromlu  suyu  və  kalium-perman-
qanat məhlulunu rəngsizləşdirmir.   
Metan əvəzetmə, oksidləşmə və parçalanma reaksiyalarına daxil olur.  
I. Əvəzetmə reaksiyalarında C–H rabitəsi qırılır və H atomu digər atomla əvəz 
olunur. Məsələn, işığın (h
) və ya temperaturun təsiri ilə xlor metan molekulundakı 
hidrogen  atomlarını  tədricən  əvəz  edərək  müxtəlif  xlorlu  törəmələrin  qarışığını 
əmələ gətirir:  
                                                                                                          
CH
4
 + Cl
2 

 

  
hν
CH
3
Cl  +  HCl                  CH
3
Cl + Cl
2

 

  
hν
CH
2
Cl
2
 + HCl 
                                      xlormetan                                                                           dixlormetan 
 
CH
2
Cl
2 
+ Cl
2
 

 

  
hν
CHCl
3   
+  HCl                CHCl
3
 + Cl
2 

 

  
hν
CCl
4    
 +  HCl 
                                           trixlormetan                                                                tetraxlormetan 
                                            (xloroform)                                                     
 
Brom da metanla bu cür qarşılıqlı təsirdə olur. 
II. Metan böyük miqdarda istilik ayırmaqla, demək olar ki, rəngsiz alovla yanır. 
Bu zaman  karbon qazı və su əmələ gəlir: 
 
CH
4
   +  2O
2
 


 
t
 CO
2
  +  2H
2
O + Q
 
 
Metan  hava  ilə  partlayış  törədə  bilən  qarışıqlar  əmələ  gətirir.  Belə  qarışıqlar 
şaxtalarda və zavod qazanxanalarında, yaşayış mənzillərində yarana bilər. 
Metanın su buxarı ilə konversiyasından sintez-qaz alınır:  
CH
4
   +  H
2
O
(bux) 

 

kat.
 
t,
  CO  +  3H
2
sintez-qaz
 
III. Yüksək temperaturda metan parçalanır. Şəraitdən asılı olaraq ondan duda 
(his), asetilen (C
2
H
2
)  və etilen (C
2
H
4
) qazları alınır:  
 
     CH
4


 
t
C + 2H
2         
2CH
4


 
t
HC
CH + 3H
2         
2CH
4

 

kat.
 
t,
H
2
C=CH
2 
+ 2H
2
 
                       duda                                        asetilen                                                     etilen 
 
 
Üzvi birləşmələrin molekullarından hidrogen molekulunun ayrılması reaksiyaları 
dehidrogenləşmə reaksiyaları adlanır.