Tabiiy Fanlar fakulteti, Kimyo yoʻnalishi 01/21-guruh talabasi Abdukabirova A’loxonning Organik kimyo fanidan mavzu

Mavzuning maqsadi.Ushbu mavzuda aromatik aminlarni olinishi, ishlatilishi izomeriyalari nomenklaturasini o’rganish va ularni o’quvchilarga bilim va malaka ko’nikmalarini rivojlantirishdan iborat
I.Adabiyotlar taxlili
I.1. Arilaminlarning sinflanishi.
Sinflanishi
Aromatik aminlar azot bilan bog'langan radikallarning soniga qarab birlamchi (I), ikkilamchi (II, III) va uchlamchi (IV,V,VI) bo'ladi:
At - NH₂ (Ar)₃N (A r)₂NH (Ar)₂NR Ar - NH – R Ar – N
I II III IV V

Aromatik aminlar sof aromatik va alkilaromatik aminlarga bo'linadi. Sof aromatik aminlar (1,11, IV) da azot atomi faqat aromatik radikallar bilan, alkilaromatik aminlar (III, V, VI) da esa aromatik va alifatik radikallar bilan bog'langan.

Aromatik aminlarning sinflanishi.Aminlar ikkita asosiy toifaga bo'linadi:
azot atomidagi uglevodorod guruhlari soni; uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning tabiati.Uglevodorod guruhlari soni bo'yichaAmmiak molekulasidagi vodorod o'rnini bosgan uglevodorod guruhlari soniga ko'ra aminlar birlamchi, ikkilamchi va uchinchi darajalilarga bo'linadi. Bu erda monohidrik spirtlarning tasnifi bilan o'xshashlik paydo bo'ladi. Bundan ko'rinib turibdiki, organik moddalarning boshqa sinflarida bunday tasnif funktsional guruhning uglerod atomlaridagi o'rnini bildiradi. Ammo aminlar holatida hamma narsa boshqacha. Agar bitta vodorod har qanday radikal bilan almashtirilsa, u birlamchi amindir. Ikki vodorod almashtirilsa, amin ikkinchi darajali bo'ladi. Agar ammiak molekulasida umuman vodorod bo'lmasa, faqat bitta azot bo'lsa, bunday aminlar uchinchi darajali deb ataladi.
Ularning orasidagi farq faqat turli funktsional guruhlarning mavjudligidir: chapdagi molekulada gidrokso guruhi, o'ngdagi molekulada esa aminokislotalar mavjud. Alkogol uchinchi darajali bo'ladi, chunki funktsional guruh uchinchi darajali uglerod atomida joylashgan. Shu bilan birga, amin birlamchi bo'ladi, chunki u bitta vodorod atomiga ega bo'lib, o'rniga etarlicha tarvaqaylab ketgan uglevodorod radikali mavjud.
Uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning tabiati bo'yicha
Uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning tabiatiga ko'ra aminlar alifatik, aromatik, aralash, alitsiklik va geterotsiklikdir. Oxirgi ikkitasini aniqlash hozircha qiyin bo'ladi.birinchi uchtasi bir-biridan qanday farq qilishini ko'rib chiqaylik. Alifatik aminlar tarkibida uglerod atomlari to'g'ri yoki shoxlangan zanjirlarda o'zaro bog'langan o'rinbosar mavjud. Aromatik amin aromatik bog'lanish tizimini o'z ichiga oladi. Aralash amin bir necha turdagi uglevodorod o'rnini bosuvchi moddalarning birikmasidir. Aromatik nitrobirikmalarni kislotali, ishqoriy, neytral muhitlarda va katalitik usulda qaytarib, aromatik aminlar olish. Qaytarish jarayonida hosil bo‘luvchi oraliq mahsulotlar va ularni bir-biriga aylanishi. Benzidin va semidin qayta guruhlanishi. Aromatik aminlarning kimyoviy xossalari. Diazobirikmalar. Diazobirikmlarning azot ajralib va ajralmasdan amalga oshadigan reaksiyalari. Azobirikish reaksiyasi, azobo‘yoqlarAromatik yadrosining vodorod atomi o‘rnida NH₂ guruhi tutgan birikmalar aromatik aminlar deb ataladi. Eng sodda aromatik aminga

Agar aromatik amin molekulasida azot atomi bitta aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa birlamchi, ikkita aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa ikkilamchi, uchta aromatik halqaga bog‘langan bo‘lsa uchlamchi aromatik amin deb ataladi:

Aromatik yadroda bir nechta aminoguruh bo‘lishi ham mumkin:
Aminlarni olish usullari. Aromatik aminlarni olishni birinchi bo‘lib N.N. Zinin taklif etgan. U nitrobenzolni vodorod sulfid bilan qaytarib anilin olgan:

Keyinchalik nitrobenzolni qaytarishning boshqacha usullari ishlab chiqilgan:

Shunday usullar yordamida nitrotoluollarni qaytarib o-, p- va m-toluidinlar olinadi.Aromatik nitrobirikmalarni qaytarish murakkab bo‘lib, kislotali muhitda hosil bo‘ladigan oraliq moddalar tezlik bilan anilingacha qaytariladi:

Nitrobenzolni neytral muhitda qaytarilsa, reaksiya fenilgidroksilamin hosil bo‘lish bosqichida to‘xtaydi:

Shunday qilib, fenilgidroksilamin nitrobenzoldan anilin hosil bo‘lishida oraliq mahsulot bo‘lib, uni oksidlanishidan yana nitrobenzolga qaytib o‘tish mumkin:

Nitrozobenzol nitrobenzolni qaytarish jarayonida birinchi hosil bo‘luvchi oraliq modda bo‘lib, u osongina fenilgidroksilaminga o‘tadi, uni fenilgidroksilaminni oksidlab olish mumkin:

Nitrozobenzol va fenilgidroksilamindan qaytarib anilin olinadi:

Nitrobenzolni ishqoriy muhitda qaytarish natijasida azoksibenzol, azobenzol va gidrazobenzol hosil qilish mumkin:

Bundan tashqari azoksibenzol nitrozobenzol va fenilgidroksilaminning o‘zaro birikishi natijasida hosil bo‘ladi:

Azoksibenzol qaytarilsa azobenzolga, azobenzol esa oksidlanishi natijasida azoksibenzolga aylanadi:

Gidrazobenzolni esa azobenzolni rux va ishqor ta’sirida qaytarib olish mumkin:

Gidrazobenzol qaytarilsa anilin hosil bo‘ladi:

Kislotali muhitda esa gidrazobenzol benzidin (n,n’-diaminodifenil)ga aylanadi:

Agar ushbu molekulaning birorta yadrosi n-holatda o‘rinbosar tutsa, u holda semidin hosil bo‘ladi: