Tabiiy Fanlar fakulteti, Kimyo yoʻnalishi 01/21-guruh talabasi Abdukabirova A’loxonning Organik kimyo fanidan mavzu

Muhim vakillari
A n ilin (a r a b c h a a n -n il- in d ig o ) - 184,4° C da qaynaydigan, O'ziga xos hidli, rangsiz suyuqlik blib, suvda oz eriydi. Anilinni birinchi marta 1826 - yilda O.Unferdorben indigoni ohak bilan haydab oldi. 1842 - yilda N.N.Zinin nitrobenzolni (NH4)2S ta‘sirida qaytarib anilin oldi. Hozirgi vaqtda dunyoda bir million tonnadan ziyod anilin ishlab chiqariladi. U sanoat miqyosida asosan quyidagi usullar bilan olinadi.
1. Nitrobenzolni 250-350° C da NiS / Al20 3 yoki Cu / Si02 ustida vodorod bilan katalitik qaytarish:
C6H5N 0 2 + 3 Н2 ----► C6H5NH2 + 2 H20 + 443,8 kJ/mol
2.300-600° C va 1 MPa dan yuqori bosimdafenolni katalizator (Al₂0 ₃ yoki alyumosilikat) ishtirokida ammonolizlash:
C6H5OH+NH3→C₆H₅NH₂+H₂O
Anilin bo’yoqlar,vulkanlash tezlashtirgichlari, poliuretanlar,dori vositalari , pestitsidlar, antioksidantlar va hokazolarni ishlab chiqarishda qllaniladi. N,N-dimetilanilin - 194°C da qaynaydigan, o‘ziga xos hidli,rangsiz suyuqlik blib, suvda kam eriydi. U anilinni methanol bilan sulfat kislota ishtirokida alkillab olinadi. N,N- dimetilanilin bo’yoqlar va portlovchi moddalar ishlab chiqarishda qollaniladi. 2-naftilamin -113°C da suyuqlanadigan, rangsiz kristall modda. U /?-naftolni ammiak va sulfit angidridi bilan 130-150°C da suv muhitida qizdirib olinadi (Х.Вихегег, 1903-1904-y.): /?-naftilamin byoqlar sintezida qllaniladi. Kanserogen xossalarga egaligi sababli hozirgi vaqtda u keng miqyosda ishlab chiqarilmaydi. o-Fenilendiamin 102°Cdasuyuqlanadigan,rangsizkristall modda blib, geterotsiklik birikmalar sintezida ishlatiladi. p-Fenilendiamin -147°C da suyuqlanadigan, rangsiz kristall modda bo’lib, azin bo‘yoqlari sintezida ishlatiladi.o- va p- fenilendiaminlar quyidagi sxema bo’yicha sintez qilinadi:
p-Toluidin -45°C da suyuqlanadigan kristall modda, o- va –mtoluidinlar esa suyuqliklardir. Toluidinlar byoqlar sintezida qo’llaniladi. Sulfanil kislota- 290°C da suyuqlanadigan,suvda oz eriydigan, rangsiz kristall modda blib, anilin va sulfat
kislotadan olinadi. U azobyoqlar ishlab chiqarishda qo'llaniladi. Sulfanil kislotaning amidi (oq streptotsid) tibbiyotda samarali antibakterial vosita sifatida ishlatiladi. Oq streptotsidni quyidagi sxema bo’yicha sintez qilish mumkin.
Atsetanilid, atsetanilid, atsetanilid, sulfanilamid, p-sulfoxlorid p-sulfamidi (°Я streptotsid). Sulfanilamidning sulfidin, disulfan, norsulfazol, sulfadimezin kabi bir necha hosilalari ham turli yuqumli kasalliklarni davolashda qo’llaniladi.
3. CgH13N tarkibli izomeraromatikaminlaming tuzilish formulalarini yozing va ulami nomlang. Sof arilaminlar va alkilarilaminlarnikrsating.
4. Quyidagi birikmalarni asos xossalarining kuchsizlanib borishi tartibida joylashtiring.
5. Quyidagi sxemalarda oraliq va oxirgi mahsulotlarning tuzilish formulalarini yozing.
7. Quyidagi sintezlar sxemalarini tuzing:
a) benzol---------- ► p-aminoatsetanilid;
b) toluol---------- ► m - bromanilin;
d) toluol---------- ► o. o1- diaminodifenil;
e) benzol---------- ► p - xloratsetanilid.
8. Anilin va boshqa reaktivlardan quyidagi birikmalarning sintez qilish sxemalarini tuzing.
а) р —dixlorbenzol; b) 3,4,5 - triiodnitrobenzol;
d) p -aminoatsetanilid; e) 3,5 –dinitroxlorbenzol
9. Anilinning quyidagi reagentlar bilan oksidlash reaksiyalari sxemalarini yozing:
a) natriy bixromat va suyultirilgan sulfat kislota;
b) kaliy permanganat;
d) Karo kislotasi ( H2S05).
10. Quyidagi reaksiyalar natijasida hosil bo’ladigan organic birikmalaming tuzilish formulalarini yozing.
Aromatik diazobirikmaiar. Nomlanishi, tuzilishi.Arendiazoniy tuzlarining olinishi, diazotirlash reaksiyasi mexanizmi. Arendiazoniy tuzlarining a zo t ajralishi va
ajralmasligi bilan boradigan reaksiyalari. Azobirikish reaksiyasi va uning m exanizmi.
Azobirikmalar. Nomlanishi, olinishi va x o ssa la ri. Azobo’yoqlar. S a v o l va mashqlar.
Arildiazoniy tuzlari (I), diazogidratlar (II), diazotatlar (III),diazotsianidlar (IV) va boshqa shularga xshash birikmalar aromatik diazobirikmalar deyiladi.
Nomlanishi
Aromatik diazobirikmalar quyidagicha nomlanadi.