Tabiiy Fanlar fakulteti, Kimyo yoʻnalishi 01/21-guruh talabasi Abdukabirova A’loxonning Organik kimyo fanidan mavzu

X o s s a la r i
Arildiazoniy tuzlari suvda eriydigan, quruq holida o son portlab parchalanadigan, rangsiz kristall moddalardir. Shu bois ularni suvdagi eritmalaridan ajratmasdan keyingi reaksiyalar uchun ishlatiladi. [Ar N2]+BF4' tipidagi tuzlar nisbatan barqaror blib, ularn oylab saqlash mumkin.Arildiazoniy tuzlari - reaksiyaga kirishish qobiliyati kuchli bo’lgan birikmalardir. Ular kirishadigan reaksiyalar azotning ajralishi va ajralmasligi bilan boradi.
Azot ajralishi bilan boradigan reaksiyalar
Fenollar arildiazoniy gidrosulfatlari va tetraftorboratlaridan olinadi. Arildiazoniy galogenidlaridan olinganda e sa , qo‘shimcha mahsulotlar sifatida arilgalogenidlar ham hosilbo‘ladi.
2. Arildiazoniy xloridlariga natriy yoki kaliy yodidini ta‘sir ettirilganda, arilyodidlar hosil bo’ladi. Bu reaksiya aromatik yadroga yodni kiritishning qulay usuli blib, erkin radikalli 3. Diazoguruhning xlor, brom, CN, N 0 2, SCN va boshqa guruhlarga almashinishi katalizatorlar - bir valentli mis tuzlari ishtirokida boradi. ( Zandmeyer reaksiyasi, 1884 - y.):mexanizmda boradi. Bu reaksiyalar mis kukuni katalizatorligida ham boradi(Gatterman reaksiyasi).
4. Arildiazoniy tuzlariga HBF4 yoki NaBF4 ta‘sir ettirilganda arildiazoniy tetraftorborat chkmaga tushadi. Cho’kma qizdirilganda arilftorid, azot va bor ftoridiga parchalanadi
(Shiman reaksiyasi). Shiman reaksiyasi aromatik halqaga ftor kiritishning qulay
usulidar.
5.Turli qaytaruvchilar (masalan, chumoli kislota) ta‘sirida diazoguruh vodorodga almashinadi.Gipofosfit kislota ta‘sirida ham diazoguruh vodorodga oson almashinadi:
[Аг N2]+X- + H3P 0 2 + H20 -------► Аг — H + H3P 0 3 + НХ + N2
6. Arildiazoniy va simob galogenidlardan olinadigan qo‘sh tuzlarning mis kukuni ishtirokida parchalanishidan simoborganik birikmalar hosil bladi (A.N.Nesmeyanov,1929-y.).
A.N.Nesmeyanov usuli bilan qalay-, vismut-, surma- va titanorganikbirikmalarolindi, shuningdek, diazoniy tuzlari bilan erkin metallar orasidagi reaksiyalar amalga oshirildi.
7. Kuchsiz ishqoriy muhitda arildiazoniy tuzlarini arenlar yoki ularning hosilalari bilan qizdirilganda, diazoguruh arilga almashinadi:
H20
[Аг N2]+ X" + Аг H ---------------------► Аг — Аг1 + boshqa mahsulotlar
CH,COONa
8. Arildiazoniy tuzlari mis tuzlari ishtirokida faol qo‘sh bog‘I bor birikmalar bilan arillash reaksiyasiga kirishadi: (X. Meerveyn, 1939 - y.).
A z o t a jr a lm a s lig i b ilan b o r a d ig a n r e a k s iy a la r
Arildiazoniy tuzlari yumshoq sharoitda (SnCI2 ning xlorid kislotadagi eritmasi yoki sirka kislotada rux bilan) qaytarilganda arilgidrazinlarning tuzlari hosil bo’ladi:
[Аг N2]+ Cl' + 2 SnCl2+ 4 HCl-----►[Аг- NH - NH3]+Cr + 2 SnCl4
Fenilgidrazin sanoat miqyosida quyidagicha olinadi.
Arilgidrazinlar ba‘zi byoq va dori vositalarini olishda, shuningdek, aldegid va ketonlar uchun reagentlar sifatida ishlatiladi Halqasida kuchli elektronodonor guruh (ED) tutgan
aromatik birikmalar (fenollar va arilaminlar) diazoniy tuzlari bilan azobirikish reaksiyasiga kirishib, azobirikmalarni hosil qiladi. Bu reaksiyada fenol yoki amin aromatik halqasining vodorodi Ar- N = N - guruhiga almashinadi.
Diazoniy tuzlari kuchsiz elektrofillar bo‘lgani bois, kuchli +Meffekt namoyon qiladigan o ‘rinbosarlari bor fenollar va aminlar bilan reaksiyaga kirishadi. Azobirikish reaksiyalarida almashinish odatda elektronodonorguruhga nisbatan p a r a - holatda, agar u band bo‘lsa, o r to- holatda boradi.Azobirikish o ‘z mexanizmiga ko‘ra aromatik yadrodaboradigan elektrofil almashinish reaksiyalariga kiradi. Diazoniykationi Ar N2+e s a musbat zaryadi tufayli elektrofil zarracha rolini o’ynaydi. Azobirikish reaksiyalari fenollar bilan kuchsiz ishqoriy muhitda , arilaminlar bilan e s a kuchsiz kislotali muhitda boradi Azobirikish reaksiyalariga kirishadigan fenollar va arilaminlara zok om ponentlar yoki a zo ta sh k il etuvchilar, diazoniy tuzlari e s a d iazok om p on en tla r yoki diazotash kil etuvchilar deyiladi.Azokomponentlar yadrosida elektron zichligi qanchalik katta b o isa , azobirikish reaksiyalariga ular shunchalik faol qatnashadi. Shu bois ko‘p atomli fenollar, poliaminlar, aminofenollar reaksiyaga juda oson kirishadi. Aromatikyadrosidadiazokationmusbatzaryadinioshiradigan elektronoaktseptor o ‘rinbosarlari bor diazokomponentlar azobirikish reaksiyalarida juda faoldir. Shu bois diazotirlangan pikramid, hatto, mezitilen uglevodorodi bilan ham azobirikish reaksiyasiga kirishadi. Azobirikish reaksiyalarida muhitning roli katta. Fenollarning azobirikishi kuchsiz ishqoriy muhitda (pH 9 dan 10 gacha) boradi. Bu muhitda fenoldan fenolyat hosil bladi. Fenolyat - ionning tliq manfiy zaryadga e g a kislorod atomi -O - , fenol gidroksiliga nisbatan aromatik halqa elektron zichligini kproq oshiradi va uni kuchli faollashtiradi. Shu bois fenolyation azobirikish reaksiyasiga fenolga nisbatan oson kirishadi. Fenollarning azobirikish reaksiyalari kuchli ishqoriy muhitda bormaydi. Chunki kuchli ishqoriy eritmalarda diazoniy tuzlari azobirikish reaksiyalariga kirisha olmaydigan arildiazotatlarga aylanadi. Aminlarning azobirikish reaksiyalari kuchli kislotal muhitda bormaydi. Chunki kuchli kislotali eritmalarda aminlar arilammoniy tuzlarini hosil qiladi. Bu tuzlarning musbat zaryadli ioni kuchli - J- effekt namoyon qilib, halqadan elektron zichligini tortadi, halqa faolligini behad pasaytiradi. Diazoniy tuzlari birlamchi va ikkilamchi aromatik aminlar bilan neytral va kuchsiz kislotali eritmalarda azobirikish reaksiyasiga kirishib, 1,3 - diariltriazenlami hosil qiladi. Masalan, fenildiazoniy xloridi va anilindan natriy atsetati ishtirokida diazoaminobenzol (1,3 - difeniltriazen) hosil boiadi:
CH3COONa
[C6H5N2]+ СГ + C6H5NH2-------— -------- C6H5—N =N—NH—СбН5
A z o b ir ikm a la r
Azobirikish reaksiyalari natijasida hosii boiadigan organic moddalar azobirikmalar sinfiga kiritiladi.
Azobirikmalar molekulasida azoguruh - N=N – ikkita aromatik radikal bilan bogiangan.
N om la n ish i
Unchalik murakkab boimagan azobirikmalar azobenzolning hosilalari deb qaraladi.
p - nitxoazobenzol 4,4' — dibromazobenzol
Nisbatan murakkab azobirikmalarni nomlashda arilazoguruh Ar-N=N rinbosar deb qaraladi:
O lin ish i
1. Aromatik diazobirikmalarning a so siy olinish usuli azobirikishdir.
2. Birlamchi arilaminlarga aromatik nitrozobirikmalarni ta‘sir ettirish:
p- ( p - nitrofenilazo) —N,N — dimetilanilin
N = N
Ar—N = O + Ar1 NH2 ----------------► Ar —N = N — Ar1-!- H p


Xulosa.
Aromatik aminlarni o’rganishda shunday xulosaga keldikki, Buni anilinning rezonans strukturalari yordamida quyidagicha tasvirlash mumkin.
Asosligi. Arilaminlarda azot atomining erkin elektron jufti elektronga moyil benzol halqasi bilan p, л> tutashish hosil qiladi. Bunday tutashish tufayli erkin elektron jufti delokallashadi va kislotalar bilan reaksiyaga kirishganda uning protonni biriktirib
olish qobiliyati pasayadi. 1836-yilda E. Devi atsetilenni sof holda ajratib oldi. Kimyoning dastlabki taraqqiyoti davrida оrganik va noоrganik mоddalar orasidagi farqlarni bilmaganlar. Kеyinchalik o‗simlik va 5 hayvоnlar оrganizmlarida uchraydigan birikmalarning хоssalari jоnsiz tabiatdan оlingan mоddalar (asоs, kislоta, tuz, mеtall va hоkazо)ning хоssalaridan ancha farq qilishi aniqlandi. Bundan tashqari, o‗simlik va hayvоnlardan ajratib оlingan mоddalarni kimyogarlar uzоq muddat davоmida sintеtik usul bilan оlоlmadilar. 1806-yilda shvеd оlimi Y. Bеrsеlius оrganik kimyoni o‗simlik va hayvоnоt mоddalari kimyosi dеb ta‘rifladi va ―vitalizm‖ (lоtincha vita - hayot) nazariyasini ilgari surdi. 1836-yilda E. Devi atsetilenni sof holda ajratib oldi. Kimyoning dastlabki taraqqiyoti davrida оrganik va noоrganik mоddalar orasidagi farqlarni bilmaganlar. Kеyinchalik o‗simlik va 5 hayvоnlar оrganizmlarida uchraydigan birikmalarning хоssalari jоnsiz tabiatdan оlingan mоddalar (asоs, kislоta, tuz, mеtall va hоkazо)ning хоssalaridan ancha farq qilishi aniqlandi. Bundan tashqari, o‗simlik va hayvоnlardan ajratib оlingan mоddalarni kimyogarlar uzоq muddat davоmida sintеtik usul bilan оlоlmadilar. 1806-yilda shvеd оlimi Y. Bеrsеlius оrganik kimyoni o‗simlik va hayvоnоt mоddalari kimyosi dеb ta‘rifladi va ―vitalizm‖ (lоtincha vita - hayot) nazariyasini ilgari surdi.


Foydalanilgan adabiyotlar
1. Реутов O.A., Курц A.A., Бутин К.П. Органическая химия, в 4-х частях.- М.: Бином. Лаборатория знаний, ч. 1 3-е изд., 2007. 567 с.; ч. 2 3-е изд. 2007. 623 с.; ч. 3 2004. 544 с.; ч. 4 2004, 726 с. 2. Травень В.Ф. Органическая химия.- М.: ИКЦ Академкнига, 2008. Том 1. 727 с.; Том 2. 582 с. 3. Нейланд О.Я. Органическая химия.- М.: Высшая школа, 1990. 751 с. 4. Химическая энциклопедия в пяти томах.- М.: Научная издательство ―Большая Российская энциклопедияТом 1. 1988. 623 с.Том 2. 1990. 671 с.; Том 3. 1992. 639 с. 5. Solomons, T.W. Graham, Fundamentals of Organik chemistry, 4 th editon, John Wiley& Sons, Inc., New York, 1994