Tez özetleri Astronomi ve Uzay Bilimleri Anabilim Dalı

Brom ve Klorlu 2-Nitro-dien’den S- ve N,S-Sübstitüye Tiyoeterlerin Sentezi

Çalışmalarımız, trikloroetilen’in radikalik dimerizasyonundan kolaylıkla elde edilen polihalojenli buten sentezi ve onun 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-1,3-butadien(6)’e giden daha sonraki reaksiyonları ile başladı.

Çalışmanın sonraki aşamasında(6) bileşiğinin tiyollerle olan reaksiyonları incelenmiştir. Önce 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-1,3-butadien (6)’in 1-siklohekziltiyol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-siklohekziltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (8) bileşiği ve 1-dodekantiyol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-dodesiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (10) bileşiği sentezlenmiştir.

Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüye nitrodien bileşiklerinin bazı piperazin türevleri ile reaksiyonları incelenmiştir.

4-Bromo-1-siklohekziltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (8) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (11), N-(2-fluorofenil)-piperazin (13), N-(4-fluorofenil)-piperazin (15) ve N-fenilpiperazin (17) ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (12),4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(2-fluorofenil)-piperazin] -2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (14), 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-[N-(4-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (16) ve 4-bromo-1-siklohekziltiyo-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (18) bileşikleri sentezlenmiştir.

4-Bromo-1-dodesiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-1,3-butadien (10) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (11), N-(2-fluorofenil)-piperazin (13), N-(4-fluorofenil)-piperazin (15), N-fenilpiperazin (17), N-(2-metoksifenil)-piperazin (23) ve N-etoksi-karbonil-piperazin (25) ile reaksiyona sokulmuştur. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (19), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(2-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (20), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(4-fluorofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (21), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (22), 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-[N-(2-metoksifenil)-piperazin-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (24) ve 4-bromo-1-dodesiltiyo-1-(N-etoksikarbonil-piperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-1,3-butadien (26) bileşikleri sentezlenmiştir.

Sentezlenen yeni 1 adet mono(tiyo)nitro-1,3-butadien bileşiği ve 10 adet piperazin türevi orijinaldir. Oluşan bu yeni ürünler, kristallendirme veya kolon kromotografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırıldı. Yapıları, mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV ve MS) ile aydınlatıldı.