11 mavzu: Asosiy organik sintez texnologiyalari

Sirka aldegidi 
Kucherov reaksiyasi (1881- yil) yordamida olinar edi. 
Bunda ishlatiladigan simobli katalizatorning zaharli boiganligi uchun, hozirgi 
davrda asetilenni bug6 fazali gidratlash usuli bilan sirka aldegidi olinadi. 
Bunda atsetilen 1:10 hajmiy nisbatda qattiq qizdirilgan suv bug6i bilan 
aralashtirilib 400°C da fosfatli katalizator ( CdHPO
4
,Ca
3
(PO
4
)
2
) qavati orqali 
o’tkaziladi. 
CH≡CH +HOH→ (CH 
2
= C H O H) → H
3
CHO 
Atsetilenga suvning birikishidan hosil bo‘lgan vinil spirti darhol qayta 
guruhlanib, sirka aldegidiga aylanadi. Aldegidni tezlik bilan reaksion 
aralashmadan ajratib olish kerak, aks holda kondensatlanadi. Awal kroton 
aldegidiga aylanadi, so‘ngra smola hosil qiladi. Shuning uchun reaktorga (108- 
rasm) shunday miqdor asetilen yuboriladiki, uning bir qismi (40-50 %) 
reaksiyaga kirishishga ulguradi xolos. Reaksiyaga kirishmay qolgan qismi va suv 
bug‘i hosil bo‘lgan uchuvchan aldegidni (qaynash harorati 2 Г С ) o‘zi bilan 
uchirib olib ketadi. 

---

Gazning o‘ta qizib ketmasligi uchun katalizator qavatlari oralighga suv 
purkalib turiladi. Gaz aw al foydalanish qozonida, so‘ngra kondensatorda 
sovitiladi. U yerda suv bug‘i va qisman sirka albdegidi kondensatlanadi. Keyin gaz 
tarelkali kolonnada sovitilgan suv (5- 10°C gacha) bilan yuviladi, qaysiki, u 
aldegidni yaxshi eritadi. Tozalangan gaz yangi porsiya atsetilen bilan qo‘shilib 
yana reaktorga kiritiladi. Asetilenni gidratlashda sirkulyatsiyadan foydalaniladi. 
Kondensatorda va kolonnada hosil bo‘lgan aldegidning suli eritmasi haydovchi 
rektifikatsiya kolonnasiga boradi. Unda hosil bo‘lgan aldegid bug6lari ikkinchi 
rektifikatsiya kolonnasining o 6rta qismiga o6tadi (har ikkala kolonna ham rasmda 
ko6rsatilmagan) keyingi kolonnada begona qo‘shimchalardan ajralib tozalanadi 
va sho‘robali sovitgichlarda kondensatlab olinadi. Sirka aldegidning unumi 
reaksiyaga kirishgan atsetilenga nisbatan 85 % tashkil etadi.
 
Sirka aldegidi olishning iqtisodiy jihatdan foydali usuli, uni atsetilenga 
nisbatan arzon ashyo hisoblangan etilenni oksidlab olishdir. Etilenni oksidlash 
paladiy (II) xloridi va uni regeniratsiyalash uchun oksidlovchi mis (II) xloridning 
suvdagi eritmasidan iborat katalizator eritmasida olib boriladi. Jarayon bir 
bosqichli. 
Ichi 100°C haroratgacha qizdirilgan katalizator suyuqligi bilan to 
6lg‘azilgan kolonna tipidagi reaktorning ostki qismiga 0,1 MPa bosimda 
mayda pufakchalar shaklida etilen gazi yuboriladi. Etilenning 30-50% yutilishiga 
ulguradi, bunda quyidagicha reaksiya ketadi. 
CH
2
=CH
2
+ PdCl
2
+ H
2
O → C H
3
CHO + Pd + 2HCl 

---

Ajralib chiqqan paladiy yana xloridga aylanadi. 
Pd + 2CuCl 
2
→ PdCl
2
+ 2CuCl 
Reaktorga CuCl ni oksidlash uchun kislorod ham yuboradi. 
4CuCl + O
2
+ 4HCl → 4CuCl
2
+ 2H
2
O 
Jarayon ekzotermik bo‘lganligi uchun eritma qaynaydi, reaktordan aldegid, 
suv bug6lari va etilenning aralashmasidan iborat bug6chiqadi. So6ngra ular 
atsetilenni bug6fazali gidratlashdagi kabi qismlaiga ajratib olinadi. Bug6langan 
suv o ‘rnini to 6ldirib turish uchun reaktorga suv ham solinib turiladi. 
Aldegidning unumi 95 % ni tashkil qiladi. Sirka aldegidi o 6tkir, yoqimsiz hidli 
suyuqlik, suvda yaxshi eriydi, ko‘pgina organik erituvchilarda ham eriydi, zaharli 
sirka aldegididan sanoat miqyosida sirka kislota sirka angidiridi, etil spirti, aldol, 
butil spirti, atsetallar, aldegidoammiaklar, etilatsetat, pentoeritrit va qator boshqa 
moddalar olinadi.