193
Ё
N
N
0H
CH
2
-CO-CH
3
[O]
N
N
0H
O
[O]
peganidin
L- vazitsinon
nomlanmagan
N
N-CH
2
COOH
O
Nomlanmagan ikkinchi oksidlanish mahsuloti
bevosita peganidindan
ham hosil bo’ladi. Ko’p alkaloidlar va ularning hosilalari sintez
usulida olingan.
CH
2
Cl
NO
2
+
HOOC
H
2
N
NH
2
N
O
OH
N
N
OH
OH
o-nitrobenzilxlorid
-oksi-
-aminomoy
kislota
peganin
Izoxinolin alkaloidlari
. Tabiatda juda keng tarqalgan. 1000dan
ortiq vakillarini tuzilishi o’rganilgan. Ko’proq
Papaveraceae
va bir
qator boshqa o’simlik oilalarida uchraydi. Bu turdagi alkaloidlar o’zi
tarkibida izoxinolin halqasini saqlaydilar.
N
1
2
3
4
5
6
7
8
Izoxinolin alkaloidlirini N-oksifenilalanindan biogenezi o’simliklarni
14
C nishonlangan tirozin bilan oziqlantirish orqali isbotlangan.
Salsolin
Salsolia Richteri
dan
A.Orexov
va
Proskurnina
tomonidan ajratib olingan. Bu o’simlikda 0,1-0,7%
gacha salsolin
bo’ladi. Salsolin tetragidroizoxinolin skeletiga ega bo’lib, tarkibida
gidroksil va metoksil gurhlarini saqlaydi.
Salsolin gipertoniyada qon
bosimini kamaytiradi.
194
NH
HO
H
3
CO
CH
3
Papaverin
Papaver somniferum
dan 1848 yili
V.Merk
tomonidan
ajratib olingan bo’lib, benzilizoxinolin alkaloidlar qatoriga kiradi.
Tuzilishi 1883-1898
yillarda
Goldshmidt
tomonidan isbotlangan.
Sintezini 1909 yili
Pikte
amalga oshirgan. Papaverin spazmolitik,
tomirkengaytiruvchi ta’sirga ega bo’lib,
gipertoniya, stenokardiya,
miya tomirlari hamda yurak qon-tomir sistemasi spazmalarini bartaraf
qilishda qo’llanadi. Tibbiyotda sintezlangan
papaverin va uni
sintetik analoglari no-shpa va dibazol qo’llanadi.
NH
MeO
MeO
OMe
OMe
NH
EtO
EtO
OEt
OEt
CH
N
H
N
CH
2
papaverin no-shpa dibazol
Morfin alkaloidini birinchi marta 1806 yili
Sertyurner Papaver
somiferum
dan toza holatda ajratib olgan. Tuzilishi 1925
yilda
R.Robinson
tomonidan isbotlangan. Sintezini 1952 yili
Dostları ilə paylaş: