Kurs ishi mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi,fizik-kimyoviy xossalari va ishlatilishi. Kurs ishi rahbari: Xolmirzayev U. Andijon – 2023 Mavzu: Furan qatori geterosiklik birikmalarini olinishi

Mavzuning dolzarbligi. : Furan qatori geterosiklik birikmalarini asosan oqsillarni gidroliz qilish orqali olinadi.Oqsillarning suvli eritmadagi gidrolizidan asosan α- aminokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi.Lekin bundan tashqari kimyoviy usullar bilan ham olsa bo’ladi. α- aminokislotalarni kimyoviy yo’l bilan olish uchun α- galogenkarbon kislotalardan, aldegidlardan, galogenuglevodorodlardan foydalaniladi
Kurs ishining maqsadi. Yangi olingan moddalarning fizik konstantalarini aniqlash, ularning fizik tadqiqot usullari yordamida tuzilishini aniqlash va reaksiyaning qanday borganligini tasvirlash ko’nikmalariga ega bo’lish
Kurs ishining vazifasi. Ilmiy izlanishlar davomida : Furan qatori geterosiklik birikmalarini bilan glitsinning, tiomochevina bilan alfa alninning birikishi natijasida oligomerlarga o’xshash hosilalari sintez qilindi. Ularning tuzilishini infraqizil spektoskopiya usuli yordamida o’rganildi.


Kurs ishining ob`yekti. Furan qatori geterosiklik birikmalarini haqidagi asosiy qonunlari, taqsimlash va ekstraksiyani o’rganish va chuqur targ’b qilish.
Kurs ishining predmeti. : Furan qatori geterosiklik birikmalarini usullari bo‘yicha chuqur izlanishlar olib borish, axborotni tahlil qilish uchun tanqidiy fikrlash va analitik ko‘nikmalarni qo‘llash.
Kurs ishining hajmi: Ushbu kurs ishi 25betdan iborat bo`lib 2 ta bobni o`z ichiga oladi, kurs ishi kirish qism, xulosa va foydali adabiyotlar bandidan tashkil topgan.
Furan qatori geterosiklik birikmalar deb: molekulasida uglerod atomlaridan tashqari bir yoki bir nechta boshqa element atomlari bo’lgan siklik birikmalarga aytiladi.
Geterosiklik birikmalarning besh va olti azoli sikldan tashkil topgan xillari nisbatan keng tarqalgan . Bular tuzulishi va xossalari jixatdan karbosiklik birikmalardan farq qiladi va barqaror birikmalar hisoblanadi. O’zlarining xossalari jixatdan benzolga yaqin turadi yani aromatik xususiyatga ega bo’ladi.
O’simlik xlorofili,geteroauksin, indigo, pentsilin, vitaminlar alkaloidlar va pegmentlar geterosiklik birikmalardan iborat.
Furan qatori: rangsiz, havoda tez oksidlanadigan beqaror suyuqlik. Uning qaynash temperarurasi 131 ‘C. Pirrol suvda yomon lekin spirt va efirda oson eriydi. Pirrol furan tiofin halqalari o’zaro genetik o’xshash bo’ladi . Y.K.Yuryevning ko’rsatishicha furan bug’uni sulfid yoki ammiak bilan aralashtirib 450-500 ‘C da Al2O3 ustidan o’tkazilsa ular biridan ikkinchisiga o’zgarib turadi.
Furan, furfuran — geterotsiklik birikma; xloroform hidi keladigan rangeiz suyukdik. Mol.m. 68,07. Suyuqlanish temperaturasi 85,68°, qaynash temperaturasi 31,33°, zichligi 936,6 kg/m3. 25°da 100 g suvda 1 g F., 100 g F.da esa 0,3 g suv eriydi. F. koʻpgina organik birikmalarning boshlangʻichi hisoblanadi, bu birikmalardan aksariyatlarining amaliy ahamiyati katta, mas, furfurol, tetragidrofuran furan, asosan, furfuroldan olinadi. furan. tetragidrofuranni sintezlashda oraliq mahsulot hisoblanadi, u pirrol olishda ham ishlatiladi.
Halqa tarkibida “C” va “H” dan tashqari geteroatomlarni (N,S,O,P,Se,Si,Te,As,va bosh.) saqlagan halqali organik moddalar - geterohalqali birikmalar deyiladi. Lekin geterohalqali birikmalardan eng barqarori, kengtarqalgani, yaxshi o’rganilgani va ahamiyatlisi tarkibida N,O,S saqlagan geterohalqali birikmalardir. Geterohalqali birikmalar uch halqali, turt halqali, 5,6,7 va 8 halqalilar bo’ladi. Geterohalqali birikmalar tarkibida 1,2,3,4,5 va undan ko’p geteroatomlarni saqlashi mumkin. Geterohalqali birikmalarning halqalari to’yingan va to’yinmagan, oddiy yoki kondensirlanmagan bo’ladi. Murakkab geterohalqalilar – kondensirlangan halqalar sistemasidan iborat. Geterohalqali birikmalarning ahamiyati nihoyatda katta. Masalan, qon gemi, yashil o’simliklarning xlorofili, nukliyen kislotalar, vitaminlar, antibiotiklar, alkoloidlar, rostostimulyatorlar, pestitsidlar, buyoqlar, insektitsidlar va boshkalarni tarkibida geterohalqalar saklanadi. Geterohalqali birikmalar ham aromatik birikmalar kabi galogenli xosilalari spirtli guruhlililari, aldegid, ketonlar, karbon kislotalik va boshka xosilaliklarga bo’linadilar. Nomlanishi: Odatda geterohalqali birikmalarning emperik nomlari ko’prok qo’llaniladi: 3 halqalilarda: oksiran, pirrol, furan, tiofen, piridin va boshkalar.
Kondensirlanmagan geterohalqali birikmalarda halqadagi atomlarni nomerlash geteroatomdan boshlanib, geteroatomlarga 1 raqami bilan belgilanadi: Agar halqada bir necha har xil geteroatom bo’lsa, undan avval “O” ga keyin “S”ga 2, so’ngra “N” ga 3 raqam qo’yib chiqiladi: ya’ni uni raqamlash “O” dan boshlanib, oxiri “N” da tamom bo’ladi. Geterohalqadagi ikkilamchi va uchlamchi “N” gruppalar bo’lsa, ikkilamchi azot 1 raqami bilan belgilanadi. Demak, 2 va undan ortiq geterohalqali O, S, NH, N tartibiga rioya qilingan holda nomerlanadi.
Besh a’zoli geterotsikllik birikmalarning oddiy vakillari furan, tiofen va pirrol hisoblanadi. Ular aromatik xarakterga ega: Ularning molekulasida oltita e-elektronlar benzoldagi kabi umumiy elektron bulutini hosil qiladilar, masalan furanda: Natijada tutash elektron buluti hosil bo’ladi, halqa bir tekislikda joylashadi va oddiy bog’larning uzunligi qisqaradi. Rentgenografik o’lchashlar natijasida furan, tiofen va pirrol molekulalaridagi atomlar orasidagi masofalar quyidagi qiymatlarga ega ekanligi isbotlangan (nm hisobida): Yuqoridagi formulalardan tashqari besh a’zoli geterotsikllar uchun quyidagi tuzilish formulalarini ham yozish mumkin.
Olinish usullari. Bir getroatomli besh a’zoli geterotsikllar tuzilishidagi o’xshashlik ularni olishning umumiy usullari yaratilishiga sabab bo’lgan. 1. Furan, tiofen va pirrol olishning eng muhim usullaridan biri ularni 1,4- dikarbonilli birikmalardan suvni tortib olish orqali hosil qilish hisoblanadi. a) Furan hosil bo’lishida karbonil guruhidagi nukleofil kislorod atomi ikkinchi karbonil guruhidagi elektrofil uglerod atomiga xujum qiladi. Bu jarayon kislota xususiyatiga ega bo’lgan katalizatorlar ishtirokida oson boradi. Hosil bo’lgan oraliq birikmalardan suv va proton chiqib ketishi natijasida furan halqasi hosil bo’ladi.
b) Tiofen hosil bo’lishi ham yuqoridagiga o’xshash sodir bo’ladi. Bunda dastlab karbonil guruhidan bir kislorod atomi fosfor pentasulfid ta’sirida oltingugurt bilan almashinib, ion guruhi hosil qiladi.
Bu umumiy usuldan tashqari furan, geterotsikllik olishning alohida keng tarqalgan usullari ma’lum. 2. Furanni pirosliz kislotani dekarboksillab yoki furfurolni dekarbonillab olish mumkin.