Kurs ishi mavzu: Izoxinolin olinishi, fizik-kimyoviy xossalari va ishlatilishi

Izoxinolin sulfat
(Chinini sulfas. Chininum sulfuricum)

Izoxinolin sulfat ipak singari yaltiroq sq ninasimon mayda kristall poroshok bо‘lib, hidsiz va ta’mi juda achchiq. Issiq suvda eriydi. Sovuq suvdz kam, mineral kislotalar in1tirokida esa yaxshi eriydi. Spirtda qiyin erib, efir va xloroformda ernmaydi. Yeruglik ta’si- rida sarg‘aya boradn.
Bu gruppaga meditsinada qo’llaniladigan alkaloidlardan sal’solin, salaolidin, papaverin va narkotin kiradi. XIX asr oxirlarkga kelib alkaloidlarni olish va ularni o‘rganish bo‘yicha bir qancha asarlar nashr qilikdi. Farmatsiya magistrk YE. A. Shankiyning «Usimlik alkaloidlari haqida» nomli monogra­fiyey shular jug.tlasidandir. Keyinchalik N. Ryabinaning “Alkaloid-lz” nomli kitobi bosilib chiqdi. Rus olimi A. M. Butlerov organik moddalar iolskulalarining tuzilish nazariyasini kashf etgandan keyin boshqa olimlarning organik ximiya soxasidagi ishlari tufayli 1900 yildan boshlab alka­loidlarni chuqur o‘rganish, ularni sintez qilish usullari jadal sur’atlar bilan rivojlana boshladi. 1915 yilda V.M.Rodionov afyundan alka usulini topdi.
Oktabr sotsialistik revolyusiyasidan keyin mamlakatimizda alkaloidlarni olish va ularning ximiyaviy tuzilishini chuqur o‘rganish ishlarn avj olib ketdi.
Shunday qilib, alkaloidlar sohasida sovet olimlari samarali ish olib borishlari natijasida 1929—1946 yillar davomida butun dunyo bo‘yicha olingan 432 ta alkaloidning ¼ qismi SSSR da kashf etilgan edi. Akademik V. M. Rodionov, professor G. P. Menshikov, N. A. Preobrajenskiylar alkaloidlarni olish va ularni o‘rganish sohasidagi olamshumul xizmatlari uchun Davlat mukofotini olishga muvoffaq bo‘ldilar.
Akademik A. P. Orexov (1881—1939) Sovet Ittifoqida alkaloidlar sohasidagi ilmga asos soldi. U 1928 yilda o‘zining bir gruppa shogirdlari bilan SSSR da o‘sadigan va tarkibida alkaloid bo‘lgan o‘simlkklar ustida ish olib borib, 800 ga yaqin shunday o‘simlikni va tarkibida alkaloid bo‘lgan bir qancha yangi o‘yekmliklar oilasini kashf etdn.
Akademik A. P. Orexov faqat yangi alkaloidlar topish bilan chagaralanib qolmay, balki alkaloidlar sohasidagi ilmni ilmiy nazariyalar bilan boyitdi. U O‘rta Osiyoda o‘sadigan Agabasis apyhylia o‘simligidan G. M. Menshikov bilan birga beshta alkaloid ajratib olib, bu sohada katta muvaffaqiyatga erishdi.
A. P. Orexov R. A. Konovalova bilan birga Convolvulos psendo-cantabricus o‘simligidan konvolvnn va kokvalomin alkaloidlar faqat bitta oilada emas, balki turli oilalarda xam uchrashini isbot qildi. Ayni vaqtda alkaloidlar strukturasi va ularni sintez qilish usulini ham aniqlab berdi.
Shunday qilib, akademik A. P. Orexovning o‘z shop birga alkaloidlar sohasida olib borgan ishlari tufayli Sovet Ittifoqi 1936 yilga kelib alkaloidlarnk olish va o‘rgansh kaziga aylanib qoldi.
Akademik A. P. Orexov vafotidan so‘ng uning shogirdlari ustozining ishini muvaffaqiyatli davom ettirib kelmoqda. alkaloidlarni o‘simliklardan olish bilan chegaralanib qolmay, ularni sintez qilish usullari xam avj olib ketdi. Xinin alkaloidini sintez qilish usulini M. V. Rubsov takomillashtirdi. N. N. Preobrajenskiy va uning shogirdlari pilokarpin alkaloidini sintez qilish usulini topdilar. Gruziyada PL G. Kutateladze kofeinni yangi manbaadan olish m usulini kashf etdi va bu usul Ximiya-farmatsevtika ilmiy tekshkryash institutida mufassal urganiladi va hokazo.
Akademik A. P. Orexov shogirdlaridan N.F. Proskurnina, M.S. Rabinovich, S.Y. Yunusov, O. S. Sodiqov, V. V. Kiselev, S. S. Norkinalar alkaloidlar ustida qunt bilan ish olib borib ajoyib yutuqlarga erishdilar.
Xozir ham alkaloidlar sohasidagi ilm hamon rivojlanib bormoqda, kun sayin alkaloidlar xili ko‘payib, meditsinaga tatbiq etadigan alkaloidlar soni oshmoqyaa. Lekin hali kimyogarlarimiz oldida alkaloidlarni sintez qilish va ularni xalq sog‘lig‘ini saqlashda ishlatishdek mas’uliyatli vazifa turibdi.
Izoxinolin hozirgacha ma’lum bo‘lgan o‘simlik oilalarining hammasida emas, balki ma’lum o‘simliklarda, ko‘proq Papaveraceae, Ranunculaceae, Leguminosae, Soianaceae va boshqa oilalarga kkradi gan o‘simliklarda uchraydi.
Ilgari ma’lum oilada faqat ma’lum xil alkaloidlar bo‘ladi, deb o‘ylar edilar, hozir esa bir-biridan juda yiroq oilalardan xam bir xil alkaloidlar topilgan. Masalan, efedrin va berberin turli oilaga mansub besh xil o‘simlikda borligi aniqlangan. Alka­loidlar o‘simliklarning po‘stlog‘i, kartoshkasi, bargi va urug‘idagina uchraydi. O’simlikning bir organida alkaloid bo‘lsa, ikkinchi bir orga­nida bo‘lmaydi yoki juda kam bo‘ladi. Bitta o‘simlikning o‘zida her xil alkaloid bo‘lishi ham aniqlangan. Izoxinolin alkaloidlar miqdori juda kam bo’lib, 1—2% alkaloidi bor o’simliklar alkaloidga boy o‘simliklar qatoriga kiradi. O‘simlik organlaridagi alkaloidlar miqdori turli faktorlarga, chunonchi usimlikning o‘sish fazasiga bog‘liq holda o‘zgarib boradi. Shuning uchun o‘simliklardan alkaloidni qachon ajratib olishni aniqlash muhim ahamiyatga ega.
Izoxinolin alkaloidlar sifati va miqdori shu o‘simlikni bir iqlimdan ikkinchi iqlimga ko‘chirishga ham bog‘liq. Tarkibida faqat bitta alkaloidi bor o‘simliklar juda kam, chunki ularda bir vecha xil alkaloid bo‘ladi. Masalan, ko‘knoridan va xin daraxti po‘stlog’idan olinadygan alkaloidlar soni 15—20 day ham oshiq. Alkalo­idlar o’simliklar organlarida turli anorganik va organik kislotalar bilan birikkan tuz holida uchraydi, chunonchi xinin xinin kislota bilan, akonitin esa akonitin kislota bilan birikkan holda bo‘ladi.
Izoxinolin o‘simlik organlaridan har xil usullar bilan turli erituvchilar yordamida ajratiladi. Alkaloidlarni o‘simliklar­dan asosan ikki xil usul bilan olinadi.
Izoxinolin tuz holida ajratib olish. Buning uchun tarki­bida alkaloidi bor o‘simlik organiki tozalab, maydalanadi. So‘ngra uni batarey perkolyatorlarga solib, sirka, xlorid, vino, limon kislotalarining birortasi bilan ishlanadi va alkaloidni suv spi etil spirta bilan ajratib olinadi. Bu usul oson bo‘lishiga qarimay, olingan alkaloidlar tarkibida har xil yot moddalar bo‘ladi. Chunki suv bilan spirt alkaloidlar dan tashqari boshqa moddalarni xam ajratib olish xossasiga egadir.
Izoxinolin asos holida ajratib olish. Bunda ham tarki­bida alkaloid bo‘lgan o‘simlik organlarini tozalab maydalanadi va magniy oksid, to’ldirilgan ohak, soda, natriy ishqori kabi ishqor xos­sasiga ega moddalarning birontasi bilan ishlanadi. Bunda alkaloid-lar aktiv holigya o‘tada. Ularni qaysi organik erituvchilarda (efir, kloroform, netroley efir, uglerod ('.V) -xlorid, kerosin, spirt) erishiga qarab ajratib olinadi. Ularni bir-biridan qo’yidagi usullar bilan ajratiladi:
1) turli temperaturada qaynashidan foydalanib, haydash usuli bilan;
2) turli erituvchilarda turlicha eruvchan yog’da: foydadanib;
asos xossasi turlicha bo‘lishidan foydalanib ajratiladi. Masalan, bir-biri bilan arzlashgan ikki alkaloidning biri kuchli asos xossasiga, ikkinchisi esa kuchsiz asos xossasiga ega bo‘lishi mumkin. Bunday aralashmaga kislota qo‘shilsa, kuchli asos xossasiga ega bo‘lgan alkaloid suvda yaxshi eruvchan tuz hosil qilib, kuchsiz asos xossasiga ega bo‘lgan alkaloid esa asos holida suvda erimay qoladi;
turli adsorbektlarga turlicha shimilishidan foydalanib ajra­tiladi;
5) unumlarini hosil qilish usuli bilan ajratiladi. Masalan, bir-biri bilan arzlashgan ikki alkaloidning biri biror ximiyaviy reagent bilan shunday unum hosil qiladiki, bu birikma bironta erituvchida eriydi. Ayni vaqtda ikkinchi alkaloid o’zgarmay qolishi mumkin.
Izoxinolin miqdorini neytrallash, cho‘ktirish, yodometrik, ad­sorbsiyey xromatografik, fizik-ximiyaviy usullar bilan ularning funksional gruppalariga asoslanib va suvsiz sharoitda organik erituvchilardan foydalanib aniqlanadi.