Məhərrəmov A. M., Nəsibov Ş. S., Allahverdiyev M.Ə

Karbon turşuları  və onların törəmələri. 

Yağ turşuları 

 

29 

etanol məhlullarında 205-210 nm sahəsində  zəif udma 

maksimumları (ε~50) verirlər. Daha intensiv zolaqlar 173-185 nm 

intervalında və 165 nm aşağıda müşahidə edilir. 

Əgər mürəkkəb efirin spirt hissəsi ikiqat rabitə saxlamırsa, onda 

onların spektrləri müvafiq turşuların spektrlərindən az fərqlənir. Belə 

ki, etilasetatın 204 nm (ε~60) udma zolağı var. α,β-Doymamış efirlər 

spektrin 200-220 nm sahəsində alkil əvəzedicilərin olmasından və 

vəziyyətindən asılı olan intensiv udma zolağı verirlər. 

Anhidridlər və xloranhidridlər müvafiq turşulardan daha 

uzundalğalı sahədə udurlar. Belə ki, asetilxloridin udma zolağı 

235 nm (ε~53) müşahidə edilir (bax: şəkil 7). 

Turşu və onların törəmələrinin spektrlərini aldehid və ketonların 

spektrlərindən fərqləndirən effektlər bölünməmiş elektron cütü 

saxlayan əvəzedicilərin karbonil xromoforuna təsiri ilə izah edilir. 

Azotüzvi birləşmələr. 

Azotüzvi birləşmələrin  ən sadə nü-

mayəndələri ammonyakın alkil törəmələri olan aminlərdir. 

Aminlərdə azot atomu bir sərbəst elektron cütünə malikdir və 

buna görə  də onların spektrlərində  σ→σ

*

  və  n→π

* 

keçidlərini 

gözləmək olar. 

Ammonyakın otaq temperaturunda spektrində 140-169 nm və 

170-217 nm sahəsində udma zolaqları müşahidə olunur. 

Ammonyakın alkil törəmələrində  n→π

*

 keçidinə aid edilən iki 

udma zolağı müşahidə edilməlidir. Alkil əvəzedicilərin miqdarı 

artdıqca udma zolaqları daha uzun dalğalı sahəyə sürüşür (cədvəl 

10). 

 

Cədvəl 10. Azottərkibli birləşmələrin udma zolaqları 

 

Birləşmə 

Həlledici

λ

mak,

,

 

nm

ε 

Ammonyak Buxar 

152 

Güclü 

  

194 

5600 

Metilamin Buxar 

173 

2200 

  

215 

600 

 

30 

Dimetilamin Buxar 

190 

3300 

  

220 

100 

Trimetilamin Buxar 

199 

39500

  

227 

900 

Trietilamin Buxar 

212 

6100 

(CH)

3

CCH=N–C

4

H

9

 Heksan  244  85 

 Etanol 

235 

107 

(CH)

3

CH=N–C

3

H

7

  170 

8000 

[CH

3

CH=N–]

2

 Etanol 

208 

10000

(CH

3

)

2

C=N–NH–C

4

H

9

 Heksan  230  1400 

CH–N=N–C(CH

3

)

2 

Heksan 360  15 

Diazometan Etanol 

340 

4,5 

 

Doymamış azot üzvi birləşmələrin spektrlərində n- və  σ- 

elektronlarla bərabər  π-elektronlarında zolaqları mövcuddur. 

Amin qrupu auksoxromdur. Amin qrupunun batoxrom effekti 

xromoforun təbiətindən asılı olaraq, polyarlaşma və elektron 

hərəkətliliyi artdıqca çoxalır: 

 

O

C

C

C

NR

C

C

NR

Ph

NR

2

2

=

−

=

−

=

−

−

λ

<

λ

<

λ

 

 

Amin qrupunun izolə edilmiş və ya C=C, C=O, –COOH qrup-

larla qoşulmuş etilen qrupu ilə birləşməsi batoxrom λ≈43-95 nm 

və hiperxrom (intensivliyin artması)  ε≈ 2000-20000 effektlərinə 

gətirib çıxarır. 

–C=C qrupu saxlayan enaminlərdə udma zolaqları 220-235 

nm (ε= 3500

÷9960) intervalında yerləşirlər. 

Azot atomunun iştirakı ilə ikiqat rabitə saxlayan molekulların 

spektrlərində  n→π

* 

və  π→π

*

 keçidlərinə uyğun olan zolaqlar 

mövcuddur. Qoşulmamış azometinlərin udma zolaqları 230-250 

nm (ε~100) sahədə yerləşir və heksan məhlulundan spirt 

məhluluna keçdikdə qısa dalğalı sahəyə sürüşürlər. N=C–C=C və 

N=C–C=N sistemlərində 220 nm sahəsində intensiv (ε≈20000) 

zolaq C=N–N=C sistemlərində isə bu zolaq 210 nm yerləşir. Belə 

 

31 

sistemlərdə n→π

* 

keçidinin udma zolağı müəyyən edilmir. Bunu 

da π→π

*

 intensiv zolağı vasitəsilə örtülməsi ilə izah etmək olar. 

Tərkibində NO

2

-qrupu olan birləşmələrin: nitroparafinlərin 

(R–NO

2

), alkilnitratların (R–O–NO

2

) və nitroaminlərin (R

2

N-

NO

2

) spektrlərində  n→π

* 

keçidinin az intensiv (ε<100) udma 

zolağı 270-280 nm sahədə müşahidə olunur. Nitrat turşusunun 

efirləri üçün O–NO

2

 qrupunun udma zolağı nitrobirləşmələrdən 

daha qısa dalğalı hissədə baş verir. Nitroaminlərin spektrində 

n→π

* 

keçidinin udma zolağı daha intensivdir. Məsələn, 

nitrodimetilaminin dioksan məhlulunda λ

mak

=240 nm (ε≈ 6300). 

Tərkibində nitrozoqrupu olan birləşmələrin spektrlərində 

n→π

*

 keçidinin udma zolaqları müşahidə olunur. Ən uzun dalğalı 

udma zolağı (~670 nm) C-nitrozobirləşmələr üçün müşahidə 

edilir. N- və O-nitrozobirləşmələrin udma zolaqları ilə qısadalğalı 

sahəyə (~300 nm) sürüşür. 

Azobirləşmələr (–N=N–) görünən sahədə 

və ya 

ultrabənövşəyi sahənin sərhədində  (λ

mak

 ~ 350-360 nm, 210-20 

nm) azoqrupun n→π

*

 keçidlərini xarakterizə edən az intensiv 

udma zolaqları verirlər. 

Alifatik azidlərin azid qrupunun n→π

*

 keçidləri 285 nm-də 

(ε~20) müşahidə edilir. 

Kükürdüzvi birləşmələr. 

Kükürd atomunun elektronları 

oksigen atomunun elektronları ilə müqayisədə nüvə ilə daha zəif 

bağlıdır. Buna görə də kükürd üzvlü birləşmələrdə n→σ

*

 keçidlər 

daha uzundalğalı sahədə yerləşirlər. Məsələn, tiollarda bu zolaq 

228-232 nm (ε≈170) sahəsində yerləşir. 

Dialkil sulfidlərin spektrlərində 210 nm (ε≈100) sahədə udma 

zolağı  və 230 nm-də  (ε≈200) «çiyin» (pleço) müşahidə edilir. 

Tsiklik sulfidlərin spektrlərində uzundalğalı zolağın vəziyyəti 

polimetilen halqasının ölçüsündən asılıdır: trimetilensulfid – 275 

nm, tetrametilensulfid – 240 nm və ancaq pentametilensulfiddə 

alifatik sulfidlərdə olduğu kimi 229 nm-ə çatır. Qısadalğalı zolaq 

 

32 

isə öz vəziyyətini saxlayır. 

Alifatik disulfidlər 250 nm dalğa uzunluqlarında (ε~500) UB 

şüaları udurlar. Tsiklik disulfidlərdə halqanın ölçüləri azaldıqca bu 

zolağın uzundalğalı  tərəfə sürüşməsi müşahidə edilir. (CH

2

)

n

S

2 

formullu birləşmələrdə n, 3, 4 və 5 bərabər olduqda udma zolağının 

maksimumunun dalğa uzunluğu müvafiq olaraq 334 nm, 300 nm 

və 250 nm təşkil edir. Zolağın uzundalğalı  tərəfə sürüşməsi onun 

intensivliyinin azalması (ε160, 300 və 500) ilə gedir. 

Altıüzvlü kükürd saxlayan tsikllərin spektrləri dialkil 

sulfidlərin spektrləri ilə oxşardır. 1,3-Ditianlarda kükürd atomları 

arasında yükün daşınması hesabına 250 nm-də əlavə zolaq ortaya 

çıxır. 1,4-Ditianlarda bu zolaq yoxa çıxır. 

Dimetiltrisulfid və trimetiltetrasulfid spektrlərində udma 

zolağı müvafiq olaraq 290 və 300 nm-də çıxır. 

Əgər sulfidlərdə  əvəzedici kükürd atomuna görə  β,γ-və-

ziyyətdə ikiqat rabitə saxlayırsa, onda sulfidlərin 210 nm-də olan 

udma zolağı 220 nm-ə  qədər sürüşür.  α,β-Doymamış sulfidlərdə 

intensiv udma 255 nm-də (ε~5000) müşahidə edilir. 

Alifatik sulfonlar orta və yaxın ultrabənövşəyi sahədə 

udmurlar. Bu da kükürd atomunda müsbət yük daşıyan 

bölünməmiş elektron cütlərinin olmaması ilə izah edilir. α,β-

Doymamış sulfonlarda qoşulma effektinə xas olan effektlər 

müşahidə edilir. Məsələn, etilvinilsulfonun 210 nm udma zolağı 

var. Fenilmetilsulfonda benzol udmasının zolağı əvəz olunmamış 

benzola görə zolağı bir qədər uzundalğalı  tərəfə sürüşür, 

uzundalğalı zolağın intensivliyi bir neçə dəfə artır. 

Sulfoksidlər üçün 210 nm orta intensivlikli (ε~1500) geniş 

udma zolağı müşahidə edilir. Bu zolağı n→π

*

 keçidinə aid edirlər. 

Belə ki, proton saxlayan həlledicilərdə o, qısadalğalı  tərəfə 

sürüşür. 

Heterotsiklik birləşmələr. 

Bölünməmiş bir elektron cütlü 

bir və bir neçə heteroatom daşıyan doymuş heterotsiklik 

 

33 

birləşmələr UB-spektrdə  n→σ

*

 keçidinə uyğun olan udma 

zolaqları verirlər. Tərkibində oksigen və azot saxlayan 

birləşmələrin udma zolaqları vakuum ultrabənövşəyi sahədə və ya 

spektrin ultrabənövşəyi sərhədində yerləşirlər. Tərkibində kükürd 

saxlayan birləşmələrin müvafiq udma zolaqları ultrabənövşəyi 

sərhədindədir. 

Beşüzvlü doymamış heterotsiklik birləşmələr

. UB-spektrdə 

bu birləşmələr iki udma zolağına malikdirlər: intensiv qısa dalğalı 

zolaq (200-210 nm) və spektrin daha uzun dalğalı sahəsində az 

intensiv zolaq (cədvəl 11). 

 

Cədvəl 11. Doymamış beşüzvlü heterotsiklik birləşmələrin udması 

 

Birləşmə 

λ

mak,

,

 

nm 

ε 

λ

mak,

,

 

nm 

ε 

Həlledici 

Furan 

200 10000 252  1 Heksan 

Tiofen - 

- 

235 

4500 

Heksan 

Pirrol 

210 15000 350  300 

Heksan 

İmidazol 210 

5000 

250 

60 

Spirt 

Pirazol 210 

5000 

250 

60 

Spirt 

1,2,3-Triazol 210 3980  -  - 

Spirt 

Tiazol - 

- 

240 

4000 

Spirt 

 

Furan və pirrol üçün polyar həlledicilərdə uzundalğalı zolağın 

rəqsi quruluşu müşahidə edilir. Bölünməmiş elektronlu atomlar və 

ya ikiqat rabitə saxlayan əvəzedicilərin olması intensiv udma 

zolağını batoxrom sürüşdürür və o, az intensiv zolağı örtə bilər. 

Altıüzvlü aromatik heterotsiklik birləşmələr. 

Bu 

birləşmələrin spektrləri müvafiq karbohidrogenlərin 

spektrlərindən onunla fərqlənirlər ki, heterotsiklik birləşmələrin 

spektrlərində uzundalğalı zolağın intensivliyinin artması və rəqsi 

quruluşunun yoxa çıxması müşahidə edilir (cədvəl 12). 

 

Cədvəl 12. Aromatik monazatsiklik birləşmələrin udması 

 

 

34 

Birləşmə 

λ

mak,

,

 

nm 

ε 

λ

mak,

,

 

nm 

ε 

Həlledici 

Piridin 195 

7500 

250 

2000 

heksan 

Xinolin 275 4500 311 

6300 

heksan 

Akridin  252 170000 347 8000 

spirt 

 

Aromatik halqada CH= qrupunun N= əvəzlənməsi n→π

*

 

keçidinin  əmələ  gəlməsi ilə  nəticələnir. Piridin məhlullarının 

spektrlərində bu zolaq müşahidə olunmur, ancaq buxarlarının 

spektrlərində «çiyin» şəklində özünü biruzə verir. Tsikldə azot 

atomlarının sayı artıqca n→π

*

 zolaq uzundalğalı tərəfə sürüşür və 

diazatsiklik birləşmələr üçün o, aydın müşahidə edilir, simmetrik 

tetrazində isə görünən sahədə müşahidə edilir. 

 

 

35 

III FƏSİL 

 

İNFRAQIRMIZI SPEKTROSKOPİYA 

 

 

İnfraqırmızı  (İQ) spektroskopiya üsulu üzvi birləşmələrin 

tədqiqinin  ən vacib müasir fiziki üsullarından biridir. UB-spektr-

lərdən fərqli olaraq əksər üzvi birləşmələrin İQ spektrlərində bütün 

funksional qrupların rəqslərinə cavab verən udma zolaqları 

müşahidə edilir. 

Spektrin infraqırmızı sahəsi 4000-625 sm

–1

 (spektrin İQ 

sahəsində tezlikləri böyükdən kiçiyə  tərəf göstərmək lazımdır, 

yəni dalğa uzunluğunun artmasını) qədər uzanır. İnfraqırmızı sahə 

ilə sərhəd olan sahələr yaxın ultrabənövşəyi (12500-4000 sm

–1

) və 

uzaq ultrabənövşəyi (625-50 sm

–1

) adlanırlar («yaxın» və «uzaq» 

sözləri görünən işığa yaxınlığı da xarakterizə edir). 

 

 

3.1. Molekulların rəqsləri və spektrləri 

 

İkiatomlu molekulun kimyəvi rabitəsini sadə halda elastik 

yay şəklində təsəvvür etmək olar. Onda onun dartılması və sıxıl-

ması molekulda atomların rəqslərinə  bənzəyir. Harmonik ossil-

yator üçün qaytaran qüvvə nüvələrin tarazlıq halından 

sürüşməsinə mütənasib olaraq sürüşməməsinin əksinə yönəlir: 

 

r

K

f

∆

−

=

 

 

mütənasiblik  əmsalı K rabitənin güc sabiti adlanır və rabitənin 

sərtliyini xarakterizə edir. 

Klassik mexanikadan bəllidir ki, valent rəqsinin tezliyi güc 

sabiti və atomların kütləsi (m

1

və  m

2

) ilə  aşağıdakı nisbətlə 

 

36 

bağlıdır: 

µ

π

=

ν

K

2

1

                                       (1)

 

 

burada 

µ – gətirilmiş kütlədir 

 

2

1

2

1

m

m

m

m

+

=

µ

 

 

Tək, iki və üçqat rabiətələrin güc sabitləri təqribən 

bərabərdilər: müvafiq olaraq (4-6)

⋅10

2

, (8-12)

⋅10

2

, (12-18)

⋅10

2

 

n/m, yəni güc sabitlərinin nisbəti 1:2:3 kimidir. Göründüyü kimi 

rabitənin möhkəmliyi artdıqca və atom kütlələri azaldıqca 

rəqslərin tezliyi çoxalır. 

İkiatomlu molekulun rəqslərini harmonik hesab etsək, onda 

molekulun özü harmonik assilyatora bənzəyir və  rəqsin tam 

enerjisinin qiyməti əsas kvant şərtini ödəyir: 

 

0

h

2

1

E

ν

⎟

⎠

⎞

⎜

⎝

⎛ +

υ

=

ν

.                                  (2) 

 

burada 

υ – rəqsi kvant ədədidir və 0, 1, 2, 3, 4 və s. qiymətlərini 

alır, 

ν

0 

– (1) tənliyilə təyin edilən əsas rəqsin (əsas ton) tezliyidir. 

(2) tənliyi bir-birindən eyni məsafədə yerləşən enerji 

səviyyələri sisteminə cavab verir. Qeyd etmək lazımdır ki, 

υ=0 

olduqda rəqsin tam erejisi sıfırdan fərqlidir 

⎟

⎠

⎞

⎜

⎝

⎛

ν

=

0

0

h

2

1

E

.  Yəni 

molekulda nüvələrin rəqsləri heç zaman qurtarmırlar və hətta aşağı 

rəqsi halda molekulun müyyən enerji ehtiyatı olur. Molekul hν işıq 

kvantı udduqda yuxarı energitik səviyyələrinə keçəcək. Məlumdur 

 

37 

ki, udulan kvantın enerjisi iki halın enerji fərqinə bərabərdir: 

 

ν

+

ν

−

=

ν

E

E

h

1

.                                    (3) 

 

Öz növbəsində (2) tənliyinə görə iki energetik səviyyələrin 

fərqi aşağıdakı kimidir 

 

0

1

h

E

E

ν

=

−

ν

+

ν

.                                  (4) 

 

(3) və (4) tənliklərinin müqayisəsindən görünür ki, udulan 

şüanın tezliyi (1) tənliyilə müəyyən edilən  əsas rəqs tezliyinə 

(dalğa  ədədi) bərabərdir. Beləlikə, harmonik ossilyatorun spektri 

ν

0

 tezliyində (ossilaytorun öz tezliyi) bir xəttdən və zolaqdan 

ibarətdir. 

İkiatomlu molekullardan fərqli olaraq çoxatomlu 

molekulların rəqsləri daha mürəkkəbdir və molekulda atomların 

sayı artdıqca rəqs növlərinin miqdarı artır. Çoxatomlu molekulun 

tam rəqsi spektr tezlikləri və intensivlikləri molekulun mürəkkəb 

rəqsi – fırlanma hərəkətinin xüsusiyyətlərini  əks etdirən çoxlu 

sayda olan xətlərdən və zolaqlardan ibarətdir. 

Ümumi halda N sayda atomdan ibarət olan molekul müəyyən 

sayda  əsas rəqslərdən ibarətdir, qeyri-xətti molekul üçün (3N-6) 

və xətti molekul üçün (3N-5) rəqslərdən ibarətdir. 

Molekulda ayrı-ayrı atomların rəqsləri bir-biri ilə bağlıdır və 

buna görə  də mürəkkəb molekullu ossilyatorların dəsti kimi 

təsəvvür etmək olar. Bir ossilyatora düşən enerji tez başqa 

rabitələrə yenidən paylanır, bütün atomlar və rabitələr rəqsə 

qoşulurlar. Ancaq nə  qədər mürəkkəb rəqs olursa, olsun onları 

müəyyən miqdar sadə  və ya normal rəqslərə parçalamaq olar. 

Molekulun bütün nüvələrinin eyni faza və tezlikli rəqsləri 

molekulun normal rəqsləri adlanır. Normal rəqslərin sayı 

 

38 

molekulda bütün tip rəqslərin sayı ilə üst-üstə düşür. Spektrlərdə, 

ancaq  əsas normal rəqslərin və onların obertonlarının tezlikləri 

özlərini biruzə verir. 

Bildiyimiz kimi təcrübi olaraq normal rəqslərin tezliyini təyin 

edirlər.  Əgər normal rəqs zamanı  hər hansı bir rabitənin rəqsi 

amplitudası qalanlarından çoxdursa, onda normal rəqsin tezliyini 

müəyyən rabitənin rəqslərinə aid etmək olar. Belə halda normal 

rəqsi  rabitənin səciyyəvi rəqsi adlandırırlar (cədvəl 13). Təbiidir 

ki, udma zolaqlarının sayı əsas rəqslərin sayı ilə üst-üstə düşmür. 

Belə ki, əgər rəqs molekulun dipol momentini dəyişdirmirsə, onda 

o infraqırmızı  şualanmanı udmur və spektrdə udma zolaqlarının 

sayı azalır. Qeyd etmək lazımdır ki, infraqırmızı sahədə o molekul 

aktivdir ki, onlarda rəqs prosesində elektrik dipol momentinin 

dəyişmələri gedir. 

 

Cədvəl 13. Bəzi səciyyəvi İQ-qrup tezlikləri 

 

Qrup Tezlik, 

sm

–1 

O–H 3650-3200 

(dəyişkən) 

N–H 3500-2900 

(orta) 

C–H 3300-2700 

(güclü-orta) 

C

≡C 

~2550 (orta-zəif) 

C

≡N 

~2200 (orta-zəif) 

C=O 1850-1650 

(güclü) 

C=C ~1650 

(orta-zəif) 

C–NO

2 

~1550 (güclü) və ~1350 (güclü)

 ~950-850 

(orta) 

C–O– 1300-1000 

(güclü-orta) 

C–F 1400-1000 

(güclü) 

C–Cl 800-600 

(güclü) 

C–Br 650 

(güclü) 

C–I 600-500 

(güclü) 

S O

1070-1030 (güclü) 

 

39 

SO

2

 

1150 (güclü) və 1330 (güclü) 

 

Molekulda bütün rəqsləri iki növə: valent və deformasiya 

rəqslərinə ayırmaq olar. Əgər normal rəqs zamanı  əsasən rabitə 

uzunluqları  dəyişir və bu zaman nüvələr arası oxdan sürüşmə 

müşahidə edilmirsə, belə rəqslər valent rəqsləri (

ν) adlanır. 

Əgər əsasən rabitələr arası bucaqlar dəyişib və praktiki olaraq 

rabitələrin uzunluqları  dəyişmirsə, belə  rəqsləri deformasiya 

rəqslərinə (δ, γ) aid edirlər. 

 

 

 

valent rəqsi deformasiya 

rəqsi 

 

Bir rabitənin deformasiya rəqslərinin  əmələ  gəlməsi üçün 

valent rəqslərinin  əmələ  gəlməsindən daha az enerji lazımdır və 

buna görə  də deformasiya rəqslərinin udma zolaqları daha aşağı 

tezliklərdə çıxırlar. Valent rəqsləri simmetrik (

ν

s

) və antisimmetrik 

(

ν

as

), deformasiya rəqsləri isə yelpikvari, qayçıvari və s. olurlar. 

Aşağıda metilen qrupunun rəqsləri verilmişdir («+» və «–»  

işarələri kağız səthinə perpendikulyar istiqamətdə  rəqsləri 

göstərirlər). 

 

H

H

C

 

ν

as

 

H

H

C

 

ν

s

 

valent rəqsləri 

 

 

40 

H

H

C

H

H

C

 

H

H

C

H

C

H

qayçıvari yelpikvari 

rəqqasvari fırlanma 

deformasiya rəqsləri 

 

Rəqslərin tezliyi ilə 

bərabər 

İQ-spektrlərin 

əsas 

parametrlərindən biri də udma zolaqlarının intensivliyidir. Bu 

kəmiyyət molekulun quruluşu haqqında əlavə və lazımi məlumatı 

daşıyır. Udma intensivliyinin praktiki ölçüsü aşağıdakı formulla 

ifadə edilən udma intensivliyinin inteqralıdır: 

 

∫

ν

ν

ν

ε

=

2

1

d

3

,

2

A

.                                    (5) 

 

burada A – inteqral intensivlik; 

ε

 – udma əmsalı; 

ν

1

 və 

ν

2

 – inteq-

rallama həddidir. 

Bu kəmiyyətlə, yəni  i normal rəqslə molekulun elektron 

xassələri arasında asılılıq var: 

 

2

q

q

o

dq

d

c

3

N

A

i

i

i

i

=

⎟⎟

⎠

⎞

⎜⎜

⎝

⎛ µ

π

=

,                                  (6) 

 

burada N – Avaqadro ədədi, 

µ – molekulun dipol momenti, q

i

 - i – 

normal rəqsin normal koordinatı, q

i

0

 – tarazlıq halında normal 

koordinatıdır. 

Göründüyü kimi hesab infraqırmızı udmanın intensivliyi rəqs 

prosesində rabitənin dipol momentinin dəyişməsi ilə bağlıdır. 

Valent rəqsi zamanı  mənfi və müsbət yüklərin ağırlıq 

mərkəzlərinin sürüşməsi baş verir. Buna görə də C=C, C=N, N=O,