Mövzu 1: Üzvi kimyanın predmeti, inkişaf tarixi və nəzəri məsələləri. Doymuş karbohidrogenlər, adlandırılması, quruluşu, alınma üsulları, fiziki – kimyəvi xassələri və tətbiqi

 
                OH                                        OH 
                 |                                             | 
                                                              _            
(n+1)                + nHCHO 
,
⎯                        -CH
2
–     +  nH
2
O 
 
                                                                                     n 

 
54 
 
 
Fenolun  təyini.  Fenolun  vəsfi  təyinində  rəngli  reaksiyala-rından  istifadə 
edilir. Fenol dəmir (III) xloridlə bənövşəyi rəng verir. 
 
C
6
H
5
OH + Fe Cl
3
→ [C
6
H
5
OFe]Cl
2
 + HCl 
 
 
Fenolun  tətbiqi.  Fenol,  fenol  formaldehid  qatranının,  plastik  kütlələrin, 
boyaların,  dərmanların,  partlayıcı  maddələrin,  kapronun,  adipin  turşusunun, 
antioksidləşdirici  aşqarların  alınmasında  istifadə  olunur.  Fenol  güclü  antiseptik 
maddə olduğundan dezinfeksiyaedici kimi tətbiq olunur. 
 
Aromatik  spirtlərdən  yeyinti  və  ətriyyat  sənayesində,  dərman  maddələrinin 
alınmasında geniş istifadə olunur. 
 
AROMATİK TURŞULAR 
 
Molekulunun  tərkibi  aromatik  radikal  və  bununla  birləşmiş  karboksil 
qrupundan ibarət olan üzvi birləşmələrə aromatik turşular deyilir. 
Aromatik turşuların ən sadə nümayəndəsi benzoy turşusudur   C
6
H
5
COOH . 
Benzoy turşusu ağ rəngli kristallik maddədir, soyuq suda pis, isti suda yaxşı 
həll  olur.  Sublimə  edir,  121
0
C-də  əriyir.  Benzoy  turşusu  qələvilərlə  duz  əmələ 
gətirir. 
 
C
6
H
5
COOH + NaOH →  C
6
H
5
COONa + H
2
O 
 
Benzoy turşusunun spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən mürəkkəb efir alınır: 
 
C
6
H
5
COOH + HOC
2
H
5
 C
6
H
5
COOC
2
H
5
 + H
2
O 
 
 
Benzoy  turşusu  iki  üsulla  alınır.  Bu  üsullardan  biri  toluolun  benzoy 
turşusuna oksidləşməsindən ibarətdir: 
 
C
6
H
5
CH
3
 + 3O → C
6
H
5
COOH + H
2
O 
 
Ikinci  üsulda  isə  toluolu  xlorlaşdırmaqla  benzotrixlorid  alınır  və  bunun  da 
sabunlaşmasından benzoy turşusu əmələ gəlir. 
 
C
6
H
5
CH
3
 + 3Cl
2
 → C
6
H
5
CCl
3
 + 3HCl 
C
6
H
5
CCl
3
 + 3H
2
O → C
6
H
5
C(OH)
3
 + 3HCl 
C
6
H
5
C(OH)
3
 → C
6
H
5
COOH + H
2
O 
 

 
55 
 
 
 
 
 
 
Mövzu 9: Tsikloparafinlər və heterotsiklik birləşmələr, quruluşu, 
alınma üsulları, fiziki – kimyəvi xassələri və tətbiqi. 
 
Aromatik  k/h  –lər    istisna  olmaqla  bütün  digər  karbotsiklik  birləşmələrə 
alitsiklik birləşmələr  deyilir. Alitsiklik birləşmələr  tsikloalkanların, terpenlərin, 
karatinoidlərin, steroidlərin təbii insektsidlərin ətirli maddələrin  və s. tərkibinə 
aiddir. 
Üzvlərin sayına görə alitsiklik birləşmələr 4 qrupa bölünür: 
1.  Kiçik tsiklər tərkibində 3,4 C-olan üzvlər 
    
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
      
 H
2
C 
CH
2
  
CH
2 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2 
  
 H                                              H 
 
 
Sis-1,2 dimetil 
tsiklopropan 
 
H
3
C                                                         H 
 
 
Trans -1,2 dimetil  
t - propan 
CH
3
 
H 
H 
CH
3
 
Sis 1,2  ts. - butan 
CH
3
 
H 
CH
3
 
CH
3
 
Trans 1,2 ts- 
butan 
H
3
C 
CH
3
 
C
2
H
5 
1, 2 dimetil 3 etil ts-butan 

 
56 
 
 
1          2             3          4 
CH
2
 
 
 
 
2.  Adi tsiklər tərkibində 5-7 karbon olanlar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.  Orta tsiklər tərkibində 8-11 C-atomu olanlar 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Əhəmiyyəti o qədər də böyük deyildir. 
4.  mürəkkəb tsiklər – tərkibində 11-dən çox C-atomu olan tsiklik 
birləşmələrdir. Belə birləşmələr təbiətdə az yayılmışdır. 
Molekulunda bir neçə tsiklik qruplaşma olan alitsiklik birləşmələr də mövcuddur. 
Onlarda aşağıdakı qruplara bölünürlər: 
a)  Tsikləri  təcrid  olanlar-  belə  birləşmələrdə  tsikllər  bir-birindən  bir  və  ya  bir 
neçə  - CH
2
 ilə birləşirlər: 
 
               (CH
2
)
n                              
               CH
2
 
 
  
 
 
    
          CH
2
- CH
2
 – CH – CH
3
                                             
                             
CH
2
 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2 
t- pentan 
t - heksan 
CH
3 
C
2
H
5 
CH – CH
3
 
|      
CH
2
 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2 
CH
2 
1metil 4 etil 3 
izopropil t -pentan 
t - heptan 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
T - oktan 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
  CH
2
 
T - nonan 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
CH
2
 
T-dekan 
n= 1,2,3......n 
ditsiklopropil 

 
57 
 
1 tsikloheksil    3 t-propil   butan 
Di ts.-propil butilmetan 
t –pentil, t - heksan 
di ts. butan 
di ts. - heksan 
   ts – propil                                ts – butil                                ts – pentil                        ts- heksil          
1 
3 
3 metil 
tsiklo penten 
1,4 tsiklo heksadien 
ts. penten 
                                                
                                                      
  
b) Tsikləri sadə C – C rabitəsi ilə bağlı olanlar 
 
 
 
 
c) Bir ortaq atomu karbon olanlar ( spiral sistemli)` 
 
 
 
 
d) İki ortaq  karbon atomu olan tsikli  birləşmələr 
 
 
 
 
 
Ən  əhəmiyyətli  nümayəndələri  5  və  6  üzvləridir.  Neftin  tərkibində 
tapılmışdır.  Bunlara  naftenlərdə  deyilir.  Bu  k/h-dən  bir  H-atomu  qopardıqda 
radikalları alınır. (C
n
H
2n-1
) 
 
 
 
 
 
Doymamış nümayəndələrindən vardır: 
 
 
 
 
CH
3
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
   2           
3 
4 
5 
6 
1 
1, 3 tsiklo heksadien 

 
58 
 
24
0
44
 
- 5
0
, 16  
С 
С 
p 
G rilm   azdır 
kreslo 
Vanna 
Elektron quruluşu. Bayerin gərginlik nəzəriyyəsi. 
 
Tsikloalkanlarda  sp
3
  hibridləşmə  mövcuddur.  Ancaq  tsiklopropanda  bucaq 
60
0
  ,  tsiklobutanda  90
0
  dərəcə  olmalı  idi.  1885-ci  ildə  alman  alimi  Bayer  bu 
anlaşılmasızlığı    “gərginlik”  nəzəriyyəsi  ilə  izah  etdi.  A.Bayerə  görə  tsikl  əmələ 
gələrkən  C  –  C  rabitələri  arasında  bucaq  tetraedrik  bucaqdan  (  109
0
28
′
)    nə  qədər 
çox kənara çıxarsa onda tsiklin gərginliyi daha çox olar. 
Tsiklin gərginliyinin aşağıdakı 
 kimi ölçürlər: 
                          
                                  











0
0
90
)
2
(
2
8
2
109
2
1
n
n

  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Karbon atomları qövsvarı orbitallar əmələ gəlir. Altı bucaqlılar davamlı 
kreslo və vanna forması əmələ gətirir: 
 
 
                                                                                                         
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bu iki forma asanlıqla bir-birinə keçə bilir. Kreslo forma da davamlıdır. 
9
0
, 44
 
0, 44
0
 
 
60
0 
90
0 

 
59 
 
T  rim.
0
   T qayn.
0
 
Mr 
Ρ sıxlığı 
Mr 
ẁ% C v   H 
Mr 
N izomerl ri 
Mr 
Fiziki xassələr: Tsikloalkanlarda molyar kütlə artdıqca ərimə, qaynama 
temperaturu sıxlığı izomerlərin sayı artır (ancaq yan zənciri olmayan ilk 4 nümay. 
üçün) ancaq  C və H-in kütlə payı atomların sayı sabitdir.  
 
  
 
 
 
 
 
 
 
Tsiklopropan, tsiklobutan otaq temperaturunda qaz halında sonrakı 
nümayəndələri 5-10 maye, ali nümayəndələri bərk haldadır. Sıxlığı eyni C olan 
doymuş k/h-lər çoxdur. 
Kimyəvi xassələri:  
1.  İlk  nümayəndələrində  tsiklopropanda  və  tsiklobutanda  gərilmə  daha  çox 
olduğundan onlar birləşmə reaksiyalarına daxil olurlar: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tsiklopropan  həlqəsi  sirkə  turşusunun  flüor  əvəzləyicisi  törəmələri  ilə 
qarşılıqlı təsirindən qırılaraq mürəkkəb efirlər əmələ gətirir . 
 
 
 
 
 
CH
2
 
CH
3
 – CH
2
 – CH
3
 
CH
2
Br – CH
2
 – CH
2
Br 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
J 
+ H
2
, Ni 80
0
S 
+Br
2
(CCl
4
) 
+ HJ 
 
 
 
H
2
C                CH
2
 
 
 
CH
3
 - CH
2 
 + CH
3
 - CH
2 
  
CH
2
Br – CH
2
 – CH
2
 – CH
2
Br 
CH
3
 – CH
2
 – CH
2
J 
+H
2
 200
0
C, Ni 
+ Br
2
 t 
+HJ, t,k 

 
60 
 
O 
OH 
Br 
300
0
S 
 
hv 
 
Cl 
Cl t. pentan 
hv 
H
2
C 
H
2
C 
CH        CH
2
OH         
                 - H
2
O              
Br 
Br t. butan 
CH
2
OH 
Cl 
+ HCl 
- H
2
O 
Cl t-pentan 
Pt, 500
0
S 
-H
2
 
- H
2
 
t-penten 
t-pentadien 1,2 
 
                                            
R                  +  F
3
C – C                  CH
3
 – CH
2
 – CH – R 
                                                                                 
                                                                              OOC – CF
3
 
2.  Tsiklopentan 
və 
tsikloheksanda 
əvəz 
olunma 
reaksiyaları 
xarakterikdir 
 
 
               + Br
2
                                       +   HBr  
 
      
            +  Cl
2
                                    +   HCl 
 
 
 
              CH
3
   + Cl
2
                                  CH
2
 Cl + HCl 
 
3.  Tsiklin  genişlənməsi  reaksiyası  Tsikloalkanların  spirtli  törəmələrinə 
Hhal təsir etdikdə tsikl bir zəncir böyüyür 
  
 
 
              + HBr 
                                                
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.  Dehidrogenləşmə  reaksiyası  –  katalizator  iştirakı  ilə  yüksək 
tempraturada  doymamış tsiklik birləşmələrə çevrilirlər 
 
 
                    
 
t - pentan 

 
61 
 
t-heksan 
- H
2
 
Pd, 500
0
 S 
+ 4 {O} 
Qlutar turşusu (pentandikarbon turşusu) 
 
 
 
 
 
5.  Oksidləşmə  reaksiyaları  –  güclü  oksidləşdiricilərin  təsirindən  tsikloalkanlar 
müvafiq sayda C-olan ikiəsaslı turşulara çevrilirlər 
 
 
 
                                           HOOC – (CH
2
)
3
 – COOH  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
62 
 
S 
NH 
O 
S 
NH 
HETEROTSİKLİK BİRLƏŞMƏLƏR 
Nomenklatura: 
Son illər heterotsiklikləri adlandırmaq üçün yeni nom-a hazırlanmışdır. Bu nom-ya 
görə hetetroatom önlüklər oksa – (o), tia – (s), aza – ( N) , tsiklik ölçüsü ir – (3), et 
–  (4),  ol-  (5),  in  –  (6)  doymuşluq  dərəcəsi  isə  adi  nomenklaturada  qəbul  edilən 
şəkillərdə göstərilir. Ancaq azotlu doymuş heterotsikllərdə  - in və - idin kimi fərqli 
şəkilçilər qəbul edilmişdir. 
Beş üzvlü h/tsiklik birləşmələrin alınması: 
 
1. CH
3
 – CH
2
 – CH
2
 – CH
3
 + S →               + H
2
O 
 
Tioten 
 
2. HO – CH
2
 – C ≡ C – CH
2
OH + NH
3
 →             + H
2
O 
 
3.  Furanı  furdurolun  dekarboksilləşməsindən  alırlar.Furfurol  sənayedə  oduncağın 
və  k/t  –tı  tullantılarının  əsasən  samanın,  günəbaxan  toxumu  qabığının  və  s.  turşu 
hidrolizindən  alınır.  Bu  zaman  polipentozalar  hidroliz  olunur.  Sonuncuları 
dehidrotsiklləşməsindən isə furfurol əmələ gəlir.         
Quruluşları:  pirrol,  furan  və  tiofenin  formullarından  ehtimal  etmək  olar  ki,  onlar 
uyğun  olaraq  qoşulmuş  amin,  sadə  efir  və  sulfid  xassəli  olacaq.  Lakin  bu 
burləşmələrdə  birləşmə  reaksiyalarına  meyllik  müşahidə  olunmur.Məsələn,  tiofen 
adi  şəraitdə  sulfidlərə  xas.  Oksidləşmə  r-sına  daxil  olmur,  pirrol  isə  aminlərə 
mənsub  əsasi  xassə  göstərmir  Lakin  bu  h/tsiklər  nitrolaşma,  sulfolaşma, 
hologenləşmə, asilləşmə kimi E
+
 əvəzolunma reaks-na asan daxil olur. 
Bu göstəricilər yuxarıdakı h/tsik-n aromatik xarakterli olmasını təsdiq edir. 
Beş üzvlü heterotsiklik birləşmələr ən əhəmiyyətliləri. 
 
 HC              CH            HC             CH      
 
 
HC               CH            HC             CH 

 
63 
 
H
2
S 
H
2
O 
O 
S 
H
2
S 
NH
3
 
H
2
S 
NH
3
 
NH 
C - 
450
0
S Al
2
O
3
 
S 
NH 
Furan                          Tiofen                                   Pirrol 
Al
2
O
3
 katal. 450
0
C su buxar təsiri ilə bir-biri ilə reak+a girirlər: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Furan – monosaxaridlərin tsikilik quruluşunda olur. 
 
Furfurol                                                                Piroslizey t-su 
Radikalı furol adlanı, furol rəngsiz xloroform kimi iy verəndir.  
31,4
0 
S qaynayan   maddədir. Suda həll olmur.  
Furan və furfurol plastik kütlələr alınmasında. Başqa maddələrin sintezində istifadə 
olunur. 
Tiofen: - daş kömür qətranında, benzol fraksiyasında alınır. Homoloqları neftdə 
olur. Zəif iyli(benzol iyi verir). 84
0
S qaynayan suda həll olmayan mayedir. 
Beşüzlərin-ən möhkəmdir. 
 
2CH ≡ CH                                 + H
2
 
 
Tiofen və onun bir-dən dərman və boyaq maddələrin alınmasında istifadə olunur. 
Pirrol: - xlorofilin, qanda olur, aminturşuların tərkibində, boyaqların, alkaloidlərin 
tərkibində olur. 
 
2CH ≡ CH + NH
3
                               + H
2
 

 
64 
 
CH 
- H
2
O 
- KJ 
+J – CH
3
 
+ t
0
 
 CH 
H
2
C 
H
2
C 
CH
2
 
CH
 
- COOH 
HO 
CH
 
- COOH 
NH 
NH 
 
 
Pirrol rəngsiz xloroform iyi verən, 131
0
S qaynayan mayedir. Havada oksidləşir, 
qaralır, zəif turşudur. 
 
 
 
   + KOH 
 
    NH                                      N – K                    N – CH
3
               NH  
                                         K – pirrol                 N – metilpirrol        α – metilpirrol 
 
 
Pirrolin ən əhəm. bir. biri – pirolin və oksipirolindir.  
 
 
 
 
Prolin                                                   Oksiprolin 
Təbiətdə  ən  əhəmiyyətli  birləşmədir.  4  pirrol  həlqəsi  olan  porfindir  –  qanının 
hemində xlorofildə öddə, B
12
 – vitamində olur. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
   
 

 
65 
 
 
ALKALOİDLƏR 
Aromatik  tərkibli  birləşmədir  (heterotsiklik)  hansı  ki  az  miqdarda  fizioloji  təsirə     
(dərman kimi), az miqdarda zəhərli təsirə malikdir.(əsasi xəssəlidir) 
Hazırda  2000  alkoloid  bitkilərdən  ayrılıb  öyrənilibdir.  Alkaloidlər  oksigenli  və 
oksigensiz olurlar.Tərkibinə görə: 
1)Karbotsiklik – aromatik amin tipli   
2)Kondensləşməmiş – pirolidin, pirimidin, piperidin tsiklində olurlar 
3)kondensləşmiş - ..............................  
4)Xinolinin törəmələri 
5)İzoxinolinin törəmələri 
6)İndolin törəmələri 
7)İmidazolin törəmələri 
8)Purinin törəmələri 
9)Steroid alkaloidlər 
10)Tərkibində başqa heter. olan alkaloidlər  
11)Quruluşu müəyyən olunmayan alkaloidlə 
Bu  maddələr  morfin  və  kadein  mərkəzi  sinir  sisteminə  təsir  edir,  onu 
tormozlaşdırır,  maddələr  mübadiləsini  aşağı  salır.  Az  dozada  bağırsaq 
xəstəliklərində istifadə olunur. Çox qəbul etdikdə morfinizm xəstəliyi yaranır. 
 
 
 
 
 
 
 
 

 
66 
 
Mövzu 10: Fiziki kimyanın predmeti. Kimyəvi termodinamika. 
Termodinamikanın I qanunu. Termokimya. 
 
Termodinamika cisimlər arasında iş və istilik formalarında enerji mübadiləsi 
olduqda  müxtəlif  enerji  çevirmələrini  öyrənir.  Termodinamikada  iş  və  istiliyə 
enerjinin  növü  kimi  deyil,  enerjinin  ötürülmə  forması  kimi  baxılır.  Enerji  iş 
formasında  ötürüldükdə  molekulların  nizamlı  hərəkətinin  kinetik  enerjisi,  enerji 
istilik  formasında  ötürüldükdə  molekulların  xaotik  hərəkətinin  kinetik  enerjisi 
ötürülür.  Qəbul  olunmuşdur  ki,  sistem  istilik  alırsa  istiliyin  işarəsi  müsbət,  istilik 
verirsə  işarəsi  mənfidir.  Sistem  iş  görürsə  işin  işarəsi  müsbət,  sistem  üzərində  iş 
görülürsə işarəsi mənfi olur. 
Ətraf  mühitdən  görünən  və  ya  təsəvvür  olunan  səthlə  ayrılan  və  aralarında 
qarşılıqlı təsir mövcud olan cisim və cisimlər toplusuna sistem deyilir. Əgər sistem 
ətraf mühitlə enerji və maddə mübadiləsində olmazsa, belə sistemlər izoləolunmuş 
adlanırlar.  Əgər  sistem  ətraf  mühitlə  enerji  mübadiləsində  olub,  madda 
mübadiləsində  olmazsa  qapalı;  həm  enerji,  həm  də  maddə  mübadiləsində  olarsa 
açıq sistem adlanır. 
Sistemi  xarakterizə  edən  fiziki  və  kimyəvi  xassələrin  cəminə  sistemin  halı 
deyilir.  Sistemin  halını  müəyyən  edən  fiziki  kəmiyyətlərə  hal  parametrləri 
deyilir.  Hal  parametrləri  ekstensiv  və  intensiv  olurlar.  Ekstensiv  hal  parametrləri 
sistemdə olan  maddə  miqdarından asılı olur. Məsələn: kütlə,  həcm,  istilik tutumu. 
İntensiv  hal  parametrləri  sistemdə  olan  maddə  miqdarından  asılı  olmayıb,  yalnız 
sistemin özünəməxsus xüsusiyyətlərilə müəyyənləşir. Məsələn: təzyiq, temperatur, 
kimyəvi  potensial.  Qeyd  etmək  lazımdır  ki,  ekstensiv  parametrlərin  molyar 
qiymətləri də intensiv kəmiyyətlərdir. 
Sistemin  bir  haldan  digər  hala  keçməsinə  proses  deyilir.  Proses  zamanı  hal 
parametrlərindən heç olmazsa birinin qiymtəi dəyişir. Əgər sistem bir haldan ikinci 
hala keçərkən hal parametrlərinin dəyişməsi sistemin keçdiyi yoldan asılı olmayıb, 
yalnız  onun  ilkin  və  son  halı  ilə  müəyyənləşirsə,  bunlara  hal  funksiyaları  deyilir. 
Riyazi olaraq hal funksiyasının sonsuz kiçik dəyişməsi tam differensialla (dx), hal 
funksiyası  olmayan  parametrlərin  sonsuz  kiçik  dəyişməsi  δy  (kiçik  delta)  ilə 
göstərilir. Əgər sistem  ilkin halından çıxaraq müxtəlif proseslərə məruz qaldıqdan 
sonra  yenidən  ilkin  halına  qayıdarsa,  belə  proseslər  tsiklik  proseslər  adlanırlar. 
Tsiklik proseslər zamanı hal funksiyasının dəyişməsi sıfra bərabərdir. 

dx
=o 
Getmə şəraitindən asılı olaraq aşağıdakı proseslər fərqləndirilir: 
1.  Proses zamanı p=const olarsa, bu proses izobar 
2.  V=const olarsa izoxor 

 
67 
 
3.  T=const olarsa izotermik 
4.  p=const, T=const olarsa izobar-izotermik adlanır      
5.  Proses zamanı sistem ətraf  mühitlə  istilik  mübadiləsində olmazsa (Q=0), 
belə proses adiabatik proses adlanır.