Heksozaların nümayəndələri. Qlükoza. Qlükozaya üzüm
şəkəri və ya dekstroza da deyilir. Bu aldoheksozalardandır.
Təbiətdə qlükozaya ən çox birləşmiş və az sərbəst halda
təsadüf edilir.
Qlükozanın tərkibində aldehid qrupu olduğundan asan
oksidləşərək müvafiq turşulara: Qlükon və şəkər turşularına,
reduksiyalaşdıqda isə sorbit spirtinə çevrilir.
Qlükozanın siklik qruluşu belədir:
Qlükon turşusu aldon turşuları qrupuna, şəkər turşusu (və
ya qlükar turşusu) isə aldar turşuları qrupuna aiddir. Aldar turşula-
CH
2
OH
H
H
OH
H
HO
O
OH
OH H
C
C
C
COOH
C
oksidi
reduk
C
OH OH H OH
H
O
C C
C
C
C
H H OH H
HO
O
OH
H
H
H
OH OH H OH
O
CH
2
OH
H
OH
OH
C
H
C
H
H
HO
OH
C
H
C
C
OH
C
C
H
2
OH
C
D-qlükon turşusu
Sorbit spirti
D-qlükoza
D-şəkər turşusu
C
C
CH
2
OH
CH
2
OH
HO
H
H
OH
H
H
OH
23
rı həm aldehid, həm də birli spirt qruplarının karboksil qrupuna
qədər oksidləşməsi nəticəsinə əmələ gəlir. Qlükozanın ciddi
oksidləşməsindən (məsələn, nitrat turşusunun təsirilə) uron turşu-
larından olan qlükuron turşusu da əmələ gəlir:
Bu turşular monosaxaridlərdəki birli spirt qrupunun kar-
boksil qrupuna qədər oksidləşməsinin məhsullarıdır.
Təbiətdə qlükozaya ən çox birləşmiş və az sərbəst halda
təsadüf edilir. Sərbəst halda ən çox üzüm şirəsində (10-15%) olur.
Qlükoza birləşmiş halda nişastanın, sellülozanın, hemisellüloza-
nın, qlikogenin və başqa polisaxaridlərin, oliqosaxaridlərdən:
şaxarozanın, laktozanın, maltozanın, rafinozanın, staxiozanın və
qeyrilərinin tərkibində olur. Sorbitə ən çox meyvələrdə: gavalı,
alma, armud, ərik və s. rast gəlinir.
Qalaktoza. Qalaktoza aldoheksozalardan olub, açıq və qa-
palı formalarda təsadüf edilir.
H
HO
D- Qalaktozanın qapalı alfa α və
beta β formaları
D-Qalaktozanın açıq
forması
HO
OH
HO
HO
OH
O
CH
2
OH
H C
H
C
H
HO C
H C
H
C
HO
O
CH
2
OH
H C
H
C
H
C
HO
H C OH
OH
C
H
CH
2
OH
OH
H C
C H
H
C
C
H
O
C
OH OH H OH
D-qlükuron
turşusu
OH H OHOH
OH
O
C
C
C
C
C
H
O
C
24
H
CH
2
OH
O
H
OH
OH
H
OH
OH
H
α-d-qalaktoza
OH
O
CH
2
OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
β-d-qalaktoza
Qalaktozanın siklik qruluşu belədir:
Qalaktozada zəif oksidləşdikdə qalakton turşusuna, kəskin
oksidləşdikdə (nitrat turşusunun təsiri ilə) selik turşusuna, reduk-
siya olunduqda isə dulsit spirtinə çevrilir.
Qalaktoza sərbəst və birləşmiş şəkildə olur. O laktoza,
rafinoza, staxioza və qalaktanların, digitoninin, beyində qlikoli-
pidlərin tərkibində birləşmiş haldadır. Qalaktoza qlükozaya
nisbətən az şirindir.
Mannoza. Aldoheksozaların nümayəndələrindən biri də
mannozadır. Mannoza həm aldehid, həm də siklik formalarda
olur:
O
C H─C─OH HO─C─H
│ H │ │
HO─C─H H─C─OH H─C─OH
│ │ │
HO─C─H HO─C─H HO─C─H
│ │ O │ O
H─C─OH HO─C─H HO─C─H
│ │ │
H─C─OH H─C H─C
│ │ │
CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH
D- Mannozanın siklik alfa α və
beta β formaları
D-Mannozanın aldehid
forması
25
d-mannoza da qlükoza və qalaktozadan –H və −OH qrupla-
rının fəzada yerləşməsi ilə fərqlənir. Onun molekulunun ikinci kar-
bon atomunda hidrogen ilə hidroksil qrupunun yerləşməsi qlüko-
zadakının əksinədir. Axırıncı 4 və 5-ci karbonda olan OH qrupları
qlükozada olduğu kimidir. Bu cür H və OH-ın yerləşməsi monosa-
xaridlərin kimyəvi xassələrinin fərqli olmasına səbəb olur.
Mannoza bitkilərdə portağalın qabığında, polisaxaridlərdən
mannanların tərkibində və s.-də olur.
Mannoza zəif oksidləşdikdə mannon turşusuna, kəskin
oksidləşdikdə mannoşəkər turşusuna, D-mannuron turşusuna və
reduksiya olunduqda mannit spirtinə çevrilir.
Mannoza bitkilərdə portağalın qabığında, polisaxaridlər-
dən mannanların tərkibində, mannit isə soğanda, sarı kökdə və
ananasda olur. Bitkilərdə, insan və heyvanlarda aldoheksozaların
dezoksiformalarına və aminli törəmələrinə də təsadüf edilir.
C
OH
O
C
OH
OH
H C
HO
H
C
H
HO C
C
H
O
C
COOH
OH
C
COOH
O
OH
OH
HO
OH
H C
H
OH
C
H
HO
C
H
HO
H
CH
2
OH
H C
C
H
C
HO
H
H
OH
C
CH
2
OH
OH
H
H C
C
H
C
OH
C
CH
2
OH
H
HO
D- Dulsit
D- Qalaktion
turşusu
D- Qalaktron
turşusu
D- Selik
turşusu
26
OH
O
H
NH
2
O
CH
2
OH
H C
H
OH
C
H
HO C
H
C
H
2
N
H
C
CH
2
OH
H C
C
H
C
HO
H
C
HO
OH
C
H
CH
2
OH
OH
OH
H C
C
H
H
C
NH
2
C
H
O
C
H
HO
D-Qlükozamin
D-Qalaktozamin
D-Mannozamin
Raminoza və fruktoza pektin maddələrinin tərkibində olur.
Raminoza rutinin əmələ gəlməsində də iştirak edir.
Heksozaların aminli törəmələrinə qlükozamin, qalaktoz-
amin, mannozamin və s. aiddir. Bunlar ikinci karbonun yanındakı
hidroksilin amin qrupu ilə əvəz edilməsindən əmələ gəlir.
Göstərilən birləşmələrə aminşəkərlər də deyilir.
Qlükozaamin hialuron turşuunun tərkibinə daxildir. Qığır-
daq toxumasının əsasını qalaktozaaminin polimeri təşkil edir.
C
OH
C
OH
OH
C
H
C
H
H
HO
D- Manoşəkər
turşusu
D- Mannon
turşusu
OH
O
C
H
OH
C
OH
H
C
H
HO
OH
C
C
HO
HO
H
O
C
CH
2
OH
C
H
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
O
C
H
OH
C
OH
H
C
H
HO
C
C
HO
HO
OH
H
O
C
C
C
H
OH
OH
C
H
C
H
H
HO
D- Mannuron
turşusu
D- Mannit
27
Heksozaaminlər mukopolisaxaridlərin tərkibində asetat turşusu ilə
birləşmiş şəkildə olur. Aminoşəkərlər kimyəvi xassələrinə görə
adi monosaxaridlərdən fərqlənir. Onlar əsasi xassəlidir.
Aminoşəkərlər ən çox mukopolisaxaridlərin (hialuron tur-
şusu və s.) və onların qarışıq biopolimerlərinin tərkibində olur.
Aminoşəkərlər təbiətdə geniş yayılmış üzvi birləşmələrdir.
Aminoşəkərlərin törəmələrindən neyramin turşusu, N-asetil-
neyramin turşusu və s. polisaxaridlərin əmələ gəlməsində tikinti
materialı kimi istifadə olunur. Neyramin turşusunun N-asetilney-
ramin törəmələrinə sial turşuları da deyilir.
Neyramin turşusu D-mannozaminlə piroüzüm turşusunun
qalığından və N-asetilneyramin turşusu isə neyramin turşusu ilə
sirkə trşusunun qalığından ibarətdir.
Fruktoza. Fruktoza və ya meyvə şəkəri ketoheksozaların
nümayəndəsidir. Onun tərkibində aldehid qrupu əvəzinə keton
COOH
COOH
CO
CH
3
CO
OH
OH
C
CH
2
OH
H
2
N
CO
CH
2
CH
2
OH
H
C
OH
HO
H C
H C
H
C
HO
H
C
HN
OH
CH
2
H
OH
OH
H C
C H
H
C
H C
Neyramin
turşusu
N- asetlneyramin
turşusu
28
CH
2
OH
O
H
CH
2
OH
H
C
C
H
C
HO C
HO
OH
CH
2
OH
OH
OH
H C
C
H
H
C
CO
CH
2
OH
HO
D-Frukozanın açıq forması
CH
2
OH
OH
H
OH
H
CH
2
OH
O
P
H
HO
D-Frukozanın qapalı forması
CH
2
OH
│
HO─C─H
│
HO─C─H
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
Mannit
CH
2
OH
│
H─C─OH
│
HO─C─H
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
CH
2
OH
Sorbit
COOH
│
H─C─OH
│
H─C─OH
│
COOH
Eritrin
turşusu
CH
2
OH
│
COOH
Qlikol
turşusu
qrupu vardır. Bu da açıq və qapalı formalarda olur.
Fruktoza reduksiya olunduqda mannit və sorbit spirtlərinə,
oksidləşdikə isə parçalanaraq eritrin və qlikol turşularına çevrilir.
Fruktoza birləşmiş halda saxarozanın tərkibində, polisaxa-
ridlərdən inulində, çoxlu miqdarda meyvələrdə, bitkilərin çiçəyin-
də olan nektarda, georginin yumrularında, sərbəst halda isə üzü-
mün şirəsində və balda olur.
29
Sorboza. Sorboza da ketoheksozalardan olub L-formasında
təsadüf edilir.
Sorboza sorbit spirtinin oksidləşməsindən əmələ gəlir.
Bundan askorbin turşusunun sintezində də istifadə olunur.
Heptozalar. Heptozalar (C
7
H
14
O
7
) tərkibində yeddi karbon
atomu saxlayan monosaxaridlərdir. Bunların əhəmiyyətlisi sedo-
heptozadır. Bu ketoheptozalara mənsubdur. Hüceyrələrdə karbo-
hidratların çevrilmələrində fosfat turşusunun efiri şəklində əmələ
gəlir.
H OH H
│ │ │
HOCH
2
─ CO ─ C ─ C ─ C ─ CH
2
OH
│ │ │
OH H OH
CH
2
OH CH
2
OH
│ │
CO C═O
│ │
HO─C─H HO─C─H
│ │
H─C─OH H─C─OH
│ │
H─C─OH H─C─OH
│ │
H─C─OH H─C─OH
│ │
CH
2
OH CH
2
OPO
3
H
2
Sedoheptuloza Sedoheotuloza-
7-fosfat
30
1.2 Oliqosaxaridlər
Oliqosaxaridlər iki və daha çox (təxminən 10-a kimi)
monosaxaridlərin qalığından əmələ gəlmişdir. Bunlar tərkiblə-
rinəki monosaxaridlərin qalığının sayından asılı olaraq disaxarid-
lərə, trisaxaridlərə və s. ayrılır.
Disaxaridlər. Disaxaridlər
)
(
11
22
12
O
H
C
iki eyni və ya
müxtəlif monosaxaridin qalığından əmələ gəlmiş şəkərdir. Onlar
eyni zamanda qlikozid hesab olunur. Çünki monosaxaridlərin
rabitəsində qlikozid hidroksil də iştirak edir. İki monosaxariddən
bir molekul su çıxdıqda oksigen körpüsü vasitəsilə rabitə yaranır
və disaxarid əmələ gəlir. Reaksiya sxematik belə gedir:
Disaxaridlərə saxaroza, laktoza, maltoza və qeyriləri aiddir
.
Saxaroza. Saxaroza və ya qamış şəkəri qlükoza (α, D-
qlükopiranoza) ilə fruktozanın (β, D-fruktofuranoza) birləşməsin-
dən qlükozid hidrokidlərinin qlükozid rabitəsi vasitəsilə əmələ
gəlmişdir. Onun alınması və kimyəvi tərkibi aşağıdakı kimidir:
C
6
H
12
O
6
+ C
6
H
12
O
6
→ H
2
O + C
12
H
22
O
11
Monosaxarid Monosaxarid Disaxarid
H─C─OH CH
2
OH H─C CH
2
OH
│ │ │ O │
H─C─OH HO─C H─C─OH C
│ │ │ │
HO─C─H O + HO─C─H O HO─C─H O HO─C─H O
│ │ │ │
H─C─OH H─C─OH H─C─OH H─C─OH
│ │ │ │
H─C H─C H─C H─C
│ │ │ │
CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH CH
2
OH
α-D-Qlükopira- β- D-frukto- Saxaroza
noza furannoz
H
2
O
31
HO
OH
OH
H
H
H
H
O
O
O
CH
2
OH
HOCH
2
CH
2
OH
β-d-fruktkoza
α-d-qlükoza
HO
H
H
OH
Onun miqdarı şəkər çuğundurunda 27%, şəkər qamışının
gövdəsində 20%, olur. Başqa bitkilərin yarpaqlarında və meyvələ-
rində çoxlu miqdarda saxarozaya rast gəlmək olur. Saxaroza həzm
sistemində saxaraza fermentinin təsiri ilə hidrolizə uğrayıb
bərabər miqdarda qlükoza və fruktoza əmələ gətirir.
Saxarozada, reaksiyadan göründüyü kimi, qlükoza α, D-
qlükopiranoza, fruktoza isə β-D-fruktofuranoza kimidir. Ona görə
qamış şəkərinə 1,α, D- qlükopirannozil- 2 β, D- fruktofuranozid
də deyilir.
Qamış şəkəri (saxaroza) felinq mayesini reduksiya etmir,
reaksiya mənfi nəticə verir. Çünki onun molekulunda sərbəst alde-
hid və keton qrupu yoxdur.
Saxarozanın tərkibində asimmetrik karbon atomları oldu-
ğundan optik fəaldır.
Polyarizasiya müstəvisinin 66,5
0
sağa fırladır. Müxtəlif
amillərin (fermentlər, turşular və s.) təsirindən parçalandıqda yeni-
dən qlükoza və fruktozaya ayrılır, invertləşmiş şəkər əmələ gəlir.
Ona görə də polyarizasiya müstəvisini sağa çevirmədən sola
çevirmə daha qüvvətli olur. İnversiya fırlatma istiqaməti dəyişmiş,
çevrilmiş deməkdir. Bu termin bəzən ümumiyyətlə, disaxaridlərin,
trisaxaridlərin (poliozaların) hidroliz olunaraq monosaxaridlərə
çevrilməsini ifadə etmək üçün işlənir.
32
H─C H─C─OH
│ │
H─C─OH O H─C─OH
│ │
HO─C─H O HO─C─H O
│ │
HO─C─H C─OH
│ │
H─C H─C
│ │
CH
2
OH CH
2
OH
Qalaktozanın Qlükozanın
qalığı qalığı
Saxaroza əsasən şəkər qamışından alınır. Sonuncuda saxaro-
zanın miqdarı 14-26%. Şəkər çuğundurunda isə 16-20% təşkil
edir. Üzümdə saxaroza az: 0,2-1,5% olur.
Saxaroza şəkər çuğundurundan da alınır. Bu isə ən çox
Ukraynada, Qırğızıstanda, İranda və s. ölkələrdə əkilir.
Laktoza. Laktozaya süd şəkəri də deyilir. Bu disaxarid
α─D─qlükoza ilə β─D─qalaktozanın qalığından ibarətdir. Odur
ki, hidroliz etdikdə qlükozaya və qalaktozaya ayrılır.
Laktozada göstərilən monosaxaridlərin rabitəsi qalaktozanın
birinci karbonu ilə qlükozanın dördüncü karbonu arasında yaranır.
Onun quruluş formulu aşağıdakı kimidir:
H
O
H
HO
və ya
OH
O
CH
2
OH
CH
2
OH
OH
H
H
H
OH
H
O
H
O
H
H
H
OH H
33
H─C H─C─OH
│ │
H─C─OH O H─C─OH
│ │
HO─C─H O HO─C─H O
│ │
H─C─OH C─OH
│ │
H─C H─C
│ │
CH
2
OH CH
2
OH
Maltoza
CH
2
OH
CH
2
OH
H
H
O
HO
və ya
OH
O
OH
H
H
H
OH
H
H
O
H
H
O
H
O
H
H
Süd şəkəri optik fəaldır, az şirindir. Felinq mayesini reduk-
siya edir. Laktoza əsasən insan və heyvanların südündə olub,
4-7% arasında dəyişir.
Maltoza. Maltoza nişastanın və qlikogenin fermentativ
hidrolizi zamanı əmələ gəlir. Maltoza və ya səməni şəkəri də
disaxaridlər-dəndir. O, iki molekul α-D-qlükozanın qalığından
ibarətdir. Bunların rabitəsi isə birinci və dördüncü karbonlar ara-
sındadır.
Maltozaya α, D-qlükozid-D-qlükoza və ya 4─α─D─
qlükopiranozid─1, α, ─D─qlükopiranozid də deyilir. O, saxaroza-
ya nisbətən az şirindir. Felinq mayesi ilə müsbət reaksiya verir.
34
Optik fəaldır, polyarizasiya müstəvisini 130,4
0
sağa döndərir.
Maltoza (və ya səməni şəkəri) ən çox nişastanın tərkibində
olur.
Sellobioza. Sellobioza iki molekul β─D qlükozadan əmə-
lə gəlir. Buna 4─β, D─qlükozid─qlükoza da deyilir.
Sellobiozada qlükozanın rabitəsi birinci və dördüncü kar-
bonlar arasında gedir. Optik fəaldır.
Sellibioza birləşmiş halda sellülozanın tərkibində olur.
Trisaxaridlər. Trisaxaridlər
16
32
18
O
H
C
üç molekul
monosaxariddən iki molekul suyun kənar edilməsi ilə əmələ gəlir.
H
O
CH
2
OH
CH
2
OH
H
O
HO
OH
O
OH
H
H
H
OH
H
H
O
H
H
H
O
H
H
OH
OH
H
H
HO─C H─C─OH
│ │
H─C─OH O H─C─OH
│ │
HO─C─H O HO─C─H O
│ │
H─C─OH C─OH
│ │
H─C H─C
│ │
CH
2
OH CH
2
OH
Sellobioza
35
Monosaxaridlər oksigen rabitəsi ilə bağlanır. Trisaxaridlərin
nümayəndələrindən rafinozanı və melesitozanı göstərmək olar.
Rafinoza üç molekul monosaxariddən: qlükoza, fruktoza
və qalaktozadan əmələ gəlir. Rafinoza invertazanın təsiri ilə
hidroliz olunub melibioza adlanan disaxarid və α-fruktoza əmələ
gətirir. Onun düsturu aşağıdakı kimidir:
Rafinoza az şirindir. Felinq mayesini reduksiya etmir,
optik fəaldır. Rafinoza ən çox şəkər çuğundurunda və pambığın
toxumunda olur.
Tetrasaxaridlər. Tetrasaxaridlərin nümayəndəsi staxiozadır
C
24
H
42
O
19
. Bu 4-monosaxaridin: iki molekul qalaktoza, bir mole-
kul qlükoza və bir molekul fruktozanın qalığından əmələ gəlir.
Felinq mayesi ilə mənfi nəticə verir.
Staxioza ən çox noxudda, soyada, mərciməyin toxumunda
və s. olur.
Dostları ilə paylaş: |