Name of presentation

Alınma:

Selik turşusunu quru distillə etdikdə ondan əvvəlcə üç molekul su və bir molekul karbon qazı ayrılıb piroselik turşusu əmələ gəli, sonra 270 temperaturda piroselik turşusu parçalanaraq karbon qazı və furana çevrilir:

 

Fiziki xassə:

Qaynama temperaturu 31, 4℃, ərimə temperaturu -85, 6℃. Xloroform qoxulu mayedir. Suda həll olmur. Şam və ya küknar çubuğunu HCl ilə, sonra furan ilə isladıb yandırdıqda furan buxarları yaşıl rəngli alovla yanır.

İki ikiqat rabitəsi olduğuna baxmayaraq birləşmə reaksiyalarına çətin girir və bu zaman özünə 4 Hidrogen atomu birləşdirərək tetrahidrofurana çevrilir. N. D. Zelinski və N. İ. Şuykin göstərmişlər ki, Os və Pd – un katalizatorluğu ilə bu reaksiya daha asan ( adi təzyiqdə) başa gəlir.

İki ikiqat rabitəsi olduğuna baxmayaraq birləşmə reaksiyalarına çətin girir və bu zaman özünə 4 Hidrogen atomu birləşdirərək tetrahidrofurana çevrilir. N. D. Zelinski və N. İ. Şuykin göstərmişlər ki, Os və Pd – un katalizatorluğu ilə bu reaksiya daha asan ( adi təzyiqdə) başa gəlir.

Tetrahidrofuran

Teterahidrofuran 65 dər. – də qaynayan mayedir, həlledici kimi işlədilə bilər.

Furana Br – la təsir etdikdə α– hidrogenlər Br atomları ilə əvəz olunub 2, 5 – dibromfuran əmələ gətirir:

Furanin bromlu törəməsi

Furanın aromatik xarakter daşıması

Molekulunda olan ikiqat rabitəlr sistemi ilə heteroatom oksigeninin bölünməmiş elektron qoşaların konyuqəetmə qabiliyyəti ilə əlaqədardır. Konyuqə effekti bu cür heteroatomlu halqaları aromatik birləşmələrə yaxınlaşdrır və onlara aromatik xarakterik verir. Bu hal, təkcə furana deyil, bütün beşüzvlü iki ikiqat rabitəli heterotsiklik birləşmələrə ziddir. Məlumdur ki, benzol və onun törəmələrinin aromatik xarakteri onun altı π – elektronu ( hər karbon atomundan bir elektron) konyuqə edərək, aromatik elektron seksteti əmələ gəturməsindən irəli gəlirdi. Furan kimi beşüzvlü heterotsiklik sistemlərdə dörd karbon atomunun dörd p – elektrou və heteroatomun şərikləşməmiş elektron qoşalarından iki elektron ilə birlikdə möhkəm aromatik sekstet əmələ gətirir:

Furanın ən yaxın homoloqu α– metilfuran və ya silvab, şam ağacı və fıstıq ağacı qətranında rast gəlir.

α– metilfuran

Furanın homoloqları

Silvab

Furanın daha mürəkkəb homoloqlarını sintetik üsullarla almaq olur. Məsələn, γ – diketonlara ZnCl2 və ya sulfat turşusu ilə təsir etdikdə əvvəlcə γ – diketon izomerləşərək doymamış γ – qlikola çevrilir, sonra ondan bir molekul su ayrılır və furanın ikiəvəzli homolqu alınır:

Furanın homoloqları

Furfurol

Furfurol və ya α – furilaldehid furanın ən əhəmiyyətli törəmələrindən olub, pentozaların sulu turşularla qızdırlmasından alınır.

Furfurol təzə bişmiş çörək qoxusu verən havada tutqunlaşan rəngsiz mayedir, 161, 70C – də qaynayır.

Fiziki xassə:

Texnikada furfurol almaq üçün tərkibində pentozalar (C5H8O4)n olan kəpəyi, günəbaxan toxumalarının qabığını, pambıq toxumalarının və başqa bitki qabıqlarını duru xlorid turşusu ilə qaynadır və sonra su buxarı ilə distillə edirlər:

Tətbiqi:

Furfurol sənayedə çoxlu miqdarda istehsal olunur və ucuz aldehid kimi bir çox yerdə (məsələn, fenolformaldehid qətranları almaq üçün) qarışqa aldehidini və başqa aldehidləri əvəz edir. Bubndan əlavə ondan həlledici kimi (neft sənayesində sürtkü yağları istehsalında) və başqa məqsədlər üçün istifadə olunur.

Alınma:

Kimyəvi xassə:

• Kimyəvi xassələrinə görə furfurol aromatik aldehidlərə bənzəyir. Benzoy aldehidi kimi o da, qatı qələvinin təsirindən Kanissaro reaksiyasına məruz qalıb, furil spirti və piroselik turşusu əmələ gətirir:

• KCN ilə benzoin kondensasiyası reaksiyası üzrə furoin əmələ gətirir:

• Başqa aldehidlər kimi furfurol da asan oksidləşir və piroselik turşusuna çevrilir.
• HCl – un iştirakı ilə furfurol florqlusinlə qırmızı rəngli məhsul əmələ gətirir. Bu reaksiyadan pentozaların miqdarını təyin etmək üçün istifadə olunur.

Furil spirti

Furfurol

Piroselik turşusu

Furoin

Piroselik turşusu

Beynəlxalq sistemdə adı: α- furankarbon turşusu

Piroselik turşusu 130℃ - də əriyən, isti suda yaxşı həll olan bərk maddələrdir. Asan sublimasiya olunur, qızdırdıqda karbon qazı ayıraraq furana çevrilir.

• Furfurolu oksidləşdirməklə
• Selik turşusunun quru distilləsindən

Alınma:

Fiziki və kimyəvi xassə:

C4H4S

Quruluş formulu:

Molyar kütlə:

84, 14 q/mol

Daş kömür qətranının yüngül fraksiyasında benzolla birlikdə rast gəlir. Xassələrinə görə benzola bənzədiyi üçün uzun zamanlar tiofeni benzoldan fərqləndirməyərək onun qatışığını benzol hesab edirdilər. 1883 – cü ildə B. Meyer daş kömürdən alınan benzolda tiofen olduğunu aydınlaşdırmış və tiofeni ayırıb öyrənmişdir.

Tiofen

Thiofuran Thiacycopentadiene Thiole

Digər adları: