173
qo’shing. Aralashmani qaynab turgan suv hammomida vaqt - vaqti bilan chayqatib
turib qizdiring. Bunda suyuqlikning pushti rangi yo’qoladi. So’ngra suyuqlikni muz
yoki qor bilan soviting. Toluol yon zanjirining oksidlanishidan hosil bo’lgan benzoy
kislota bir ozdan so’ng cho’kmaga tushadi. Benzoy kislotani issiq suvda qayta
kristallash yo’li bilan tozalash mumkin, u 121° C da suyuqlanadi.
CH
3
+
3 [O]
COOH
+
H
2
O
.фыфDialkilbenzollar kaliy permanganatning suvdagi eritmasi bilan 100° C da
qizdirilganda oksidlanib, tegishli ftal kislotalarga aylanadi. Mezitilendan esa
trimezin kislota hosil bo’ladi.
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
ftal
kislota
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
izoftal kislota
12 [O]
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
COOH
COOH
+
2CO
2
+
4H
2
O
+
tereftal kislota
174
9 [O]
CH
3
H
3
C
CH
3
COOH
HOOC
+ 3H
2
O
+
COOH
mezitilen trimezin kislota
Bu reaksiyalar natijasida hosil bo’lgan aromatik
kislotalarning asosligiga
qarab, oksidlangan benzol gomologlari tuzilishi haqida хulosa chiqarish
mumkin.
250 ml li yumaloq tubli kolbaga 3 g kaliy permanganat, 1 g soda, 75 ml suv va
1 g oksilol soling. Kolbaga bir necha dona qaynatgich tashlang va unga teskari
sovitgich o’rnatib, so’ngra 2 soat qaynating. Ortiqcha
miqdor kaliy permanganatni
parchalash uchun tomchilatib spirt qo’shing va yana 15—20 minut qizdiring.
Qaynoq eritmani Byuхner voronkasida filtrlang (filtrda marganets (IV)-oksid
cho’kmasi qoladi). Filtratga sulfat kislotaning 10% li eritmasidan 35-40 ml qo’shing.
Aralashma sovigach, cho’kmaga tushgan ftal kislotani vakuum ostida filtrlang va
suvda qayta kristallartiring.Uning suyuqlanish temperaturasi 191° C.
CH
3
+
6 [O]
COOH
+
H
2
O
CH
3
COOH
2
ftal kislota
Yuqoridagi metodikaga asosan
toluoldan benzoy kislota, n-ksiloldan esa
tereftal kislota sintez qilish mumkin. Tereftal kislotaning suyuqlanish temperaturasi
300° C.
Benzol gomologlarini oksidlab ularning aldegid va ketonlarini hosil qilish
mumkin. Bunda yon zanjirlar sifatida bir yoki bir necha metil gruppalari bo’lgan
benzol gomologlaridan (metilbenzollardan) aldegidlar,
aromatik yadro bilan
bog’langan metilen yoki metin gruppasi bog’laridan esa ketonlar hosil bo’ladi:
Ar
CH
3
+
[O]
Ar
C
H
O
175
Ar
CH
2
+
[O]
Ar
C
R
O
R
Metilbenzollarni tegishli benzaldegidlargacha oksidlash uchun oksidlovchi
sifatida ko’pincha хrom va sirka angidridlar aralashmasi yoki хromil хlorid
ishlatiladi.
Хromil хlorid bilan oksidlash (etar reaksiyasi) хona temperaturasida inert
erituvchilar (uglerod (IV)-хlorid va uglerod sulfid) muhitida olib boriladi.
CH
3
+ CrO
2
Cl
2
CS
2
25
0
C
CH
3
2CrO
2
Cl
2
C
H
O
+H
2
O
xromil xlorid
kompleks
benzoy aldegid
Etar reaksiyasi yordamida di- va trimetilbenzollardagi
metil gruppalaridan
faqat bittasini aldegid gruppaga aylantirish mumkin:
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
H
3
C
O
H
1) CrO
2
Cl
2
(CCl
4
)
2) H
2
O
mezitelen
3,5-dimetilbenzoy aldegid (70%)
Alkilbenzollarning metilen yoki metin gruppalarini kislorod bilan oksidlab
ketonlar olish usuli sanoatda va laboratoriyada keng qo’llaniladi. Masalan, sanoatda
etilbenzolni marganets atsetat ishtirokida kislorod bilan oksidlab atsetofenon olinadi:
H
2
C
+ O
2
Mn(OCOCH
3
)
2
100
0
C
C
CH
3
O
CH
3
176
Sanoatda kumolni kislorod bilan oksidlab aseton va fenol olinadi. Reaksiya
quyidagicha boradi:
Dostları ilə paylaş: