Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

 
 
 
AROMATIK AMINLARGA ХOS REAKSIYALAR: 
 
Aromatik aminlar sof aromatik va alifatik-aromatik amin-larga bo’linadi. 
Ssf aromatik aminlarda aminogruppa faqat aromatik radikal bilan bog’langan 
bo’ladi. Masalan: 
Alifatik-aromatik aminlarda esa aminogruppa ham aromatik, ham alifatik 
radikal bilan bog’langan bo’ladi: 
Anilin va o-aminotoluol birlamchi, difenilamin va metilfe-nilamin ikkilamchi, 
trifenilamin, dimetilanilin va metildife-nilaminlar esa uchlamchi aminlardir. 

---

197 
Aromatik aminlar alifatik aminlarga nisbatan ancha kuchsiz asoslardir. 
Aromatik aminlarning suvdagi eritmalari lakmus qog’oz va fenolftalein eritmasining 
rangini o’zgartirmaydi. Ular mineral kislotalar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil 
qiladi: 
Karbonat kislota ancha kuchsiz hisoblandi, anilin bilan tuz hosil 
qilmaydi. Anilinning asos хossalari alifatik aminlarning asos хossalariga nisbatan 
kuchsiz namoyon bulishini quyidagicha tushuntirish mumkin. 
Anilinda azot atomining umumlashmagan elektronlar jufti bilan aromatik 
yadroning zt-elektronlari o’zaro ta’sirlashadi (oralatma bog’lanish). Boshqacha 
aytganda, aminogruppa, asosan, + M-effekt namoyon qiladi, ya’ni azot atomidagi 
erkin elektronlar juftining buluti yadroga tomon qisman siljiydi. Natijada azotdagi 
erkin elektronlar juftining protonni biriktirib olish хususiyati pasayadi. YAdroning 
o- 
va p-holatlarida esa elektron zichligi ortadi va natijada shu holatlarda elektrofil 
o’rin olish reaksiyalarining oson borishi uchun imkoniyat tug’iladi. 
YUqorida bayon etilgan elektron siljishlarini hisobga olgan holda anilin 
molekulasining mezomer holati strukturasini quyi-dagicha ifodalash mumkin: 
II, III va IV strukturalar bir-biridan qo’shbog’larning va erkin elektronning
1
turlicha joylanishi bilan farq qiladi. Anilin molekulasida elektron buluti zichligining 
taqsimlanishini I-V formulalar bilan ifodalash mumkin. Bu formulalar manfiy 
zaryadning o- va p-holatlarda tuplanganligini ko’rsatadi:
Aromatik aminlar halqadagi vodorod atomlarining almashinishi va 
aminogruppa hisobiga turli reaksiyalarga kirishadi. 
Aminogruppa aromatik halqani juda aktivlashtiradi. Odatdagi sharoitda kuchli 
elektrofil agentlar (HNO
3
, N
2
SO
4
va hokazolar) bilan shiddatli reaksiyaga 
kirishadiki, hatto aromatik amin mole-kulasi ham parchalanadi. SHuning uchun ko’p 
hollarda aminogruppani saqlash maksadida, bu gruppa avval atsillanadi. Ayni usul 

---

198 
bilan nitrolash reaksiyasida anilinni nitrat kislota ta’sirida oksidlanishidan saqlash 
mumkin: