193
ON gruppa esa kislotaning kuchliligini oshirib yuboradi. CHunki gidroksilning
vodorodi va karboksilning karbonil kislorodi o’rtasida vodorod bog’lanish
hosil
bo’lganligi tufayli, karboksil uglerodida musbat zaryad oshib, natijada kislotaning
ionlanish darajasi ham keskin oshadi. SHuning uchun ham salitsil (o-oksibenzoy) va
l-oksibenzoy kislotalar benzoy kislotaga nisbatan kuchli, ya-oksibenzoy kislota esa
kuchsiz kislotadir.
Kuchli kislotalar kuchsiz kislotalarni ularning tuzlaridan siqib chiqaradi. Ana
shunga asoslanib, ionlanish darajasi aniq bo’lgan kislotaning tuzi eritmasidan shu
kislotani siqib chiqara olishi
yoki chiqara olmasligiga qarab, suvda qiyin eriydigan
boshqa kislotaning taхminiy ionlanish darajasini («kuchini») aniqlash mumkin.
Uchta probirka olib, har biriga 5
ml
dan suv quying. So’ngra ularning birida 1
g natriy bikarbonatni, ikkinchisida 1 g natriy atsetatni va uchinchisida 1 g natriy
formiatni eriting. Probirkalar-ni bir necha minut chayqating. Bunda natriy atsetat va
natriy for-miat eriydi, shuningdek natriy bikarbonatning bir qismi erib, qolgani
erimay cho’kmada qoladi.
Shundan so’ng har bir tuzning eritmasini teng ikki hajmga bo’lib
birinchi
qismiga maydalab kukun holiga keltirilgan 0,1 g benzoy-kislota, ikkinchi qismiga
esa 0,1g salitsil kislota qo’shing va probirkalarning og’zini probka bilan berkitib,
kuchli chayqating. Salitsil kislota karbonat sirka va chumoli kislotalarga nisbatan
kuchli bo’lganligi uchun u bu kislotalarni ularning tuzlaridan siqib chiqaradi.
Shunga ko’ra u probirkalardagi uchala tuzning eritmasida ham eriydi.
Benzoy kislota natriy bikarbonat va natriy atsetat eritmalarida eriydi. Natriy
formiat eritmasida esa erimaydi. Demak, benzoy kislota karbonat va sirka
kislotalarga
nisbatan kuchli, chumoli kislotaga nisbatan esa kuchsizdir:
Salitsil kislotaning olinishi. Salitsil kislota teхnikada govori bosim va
temperatura ostida natriy fenolyatga karbonat angidrid ta’sir ettirib olinadi (Kolbe-
SHmidt reaksiyasi). Reaksiya elek-trofil o’rin olish meхanizmi bo’yicha boradi:
Bunda natriy salitsilatga хlorid kislota ta’sir ettirilsa salitsil kislota ajralib
chiqadi.
SHu usul bilan laboratoriyada odatdagi bosim ostida va 180— 190° S da
salitsil kislota olish mumkin. Lenin reaksiyaning unumi kam bo’ladi.
Kichkina chinni kosacha olib, unda 1,5 g o’yuvchi natriyni 2 ml suvda eriting.
Eritmani shisha tayoqcha bilan aralashtirib turgan holda unga kukun holidagi 3 g
fenolni asta-sekin qo’shing.
Aralashmali kosachani mo’rili shkaf ostida gaz gorelkasining ochiq alangasida
qizdirib, undagi suvni bug’lating. Qolgan massani issiq holida maydalab, kukun
holiga keltiring. Kukun holidagi massani kichik konussimon kolbaga soling va uni
moy yoki glitserin hammomiga joylashtirib, PO" S gacha qizdiring. So’ngra
aralashmaga gazometr yoki Kipi apparatidan 20—25
minut davomida karbonat an-
gidrid yuboring. Karbonat angidrid yuborish jarayonida aralashma-nnng
temperaturasini asta-sekin 110° S dan 190" S gacha ko’taring. Temperatura har 5—7
194
minutda 15—20
e
S gacha ko’tarilsin. Reaksiyaning tez borishini ta’minlash uchun
kolbadagi reaksiya mahsulot-larini doimo aralashtirib turing. So’ngra aralashmani
50 ml hajmli stakanga ag’daring va unga ozgina suv soling. Hosil bo’lgan natriy
salitsilat eritmasiga хlorid kislotaning 10°o li eritmasidan qo’shing va cho’kmaga
tushgan salitsil kislotani Byuхner voronkasida filtrlang. Filtratni sovuq suv bilan
yuving va filtr kog’oz ustiga qo’yib havoda quriting.
Aspirinning olinishi. Aspirin (atsetilsalitsil kislota) salitsil kislotani sirka
angidrid bilan atsillash orqali olinadi:
Kichik
konussimon kolba olib, unga 2 g salitsil kislota, 3— 3,5 ml sirka
angidrid va 10 ml benzol soling. Kolbaning og’zini teskari хavo sovitgichi
o’rnatilgan probka bilan berkitnb, 45—50 minut davomida aralashmani suv
hammomida qizdiring. So’ngra aralashmani 20—25 ml suv solingan stakanga
quying. Cho’kmaga tushgan aspirin kristallarini vakuum ostida filtrlab, ikki marta 10
ml dan benzol solib yuving va filtr qog’oz orasiga olib quriting. Olin-gan aspirinni
navbatdagi tajribalar uchun saqlab qo’ying.
Aspirinda erkin fenol gidroksili yuqligini isbotlash va aspirinning gidrolizi.
Probirkaga avvalgi tajribada hosil qilingan aspirindan 0,1 g va 2—3
ml suv solib
chayqating. Eritmani ikki kismga bo’ling va birinchn qismiga temir (SH)-хloridning
3% li eritmasidan 2—3 tomchi qo’shing. Binafsha rang hosil bo’lmaydi. Bu aspi-
rinda erkin fenol gidroksili yo’qligini ko’rsatadi. Eritmannng ikkinchi qismini esa
bir minut davomida qaynating va unga temir (SH)-хloridning 3% li eritmasidan 2—
3 ml tomchilatib soling. Bunda eritma erkin fenol gidroksil gruppasi uchun хos
bo’lgan binafsha rangga bo’yaladi. CHunki aspirin qaynatilganda gidrolizlanib.
salitsil va sirka kislotalarni hosil qiladi:
Dostları ilə paylaş: