189
fenil radikaliga nisbatan katta musbat induktsion effektga ega bo’lishidan
kelib
chiqadi.
Aromatik karbon kislotalar alifatik karbon kislotalarga хos bo’lgan barcha
reaksiyalarga kirishadi. Ular karboksil gruppasining
gidroksili hisobiga tuzlar,
murakkab efirlar, хlorangidridlar, angidridlar v a hokazolarni hosil qiladi.
Karboksil gruppa karbonilining elektromanfiy kislorod atomi harakatchan zt-
elektronlarni o’ziga tortadi. Natijada aromatik halqa bilan bevosita bog’langan
uglerod atomi (karbonil uglerodi) elektron-aktseptor bo’lib qoladi. Uni
kompensatsiyalash uchun karbonil gruppa uglerodi halqadagi elektronlarni tortadi.
SHunday qilib, elektron-aktseptor bo’lgan
karboksil gruppa halqa
elektronlarini tortib, halqaning elektron buluti zichligini (ayniqsa
o-
va /g-holatlarda)
kamaytiradi, ya’ni halqaning aktiv-ligini pasaytiradi va elektrofil o’rin olish
reaksiyalarida
elektron-aktseptor gruppalarni, asosan, j-holatga yo’naltiradi:
Elektrofil zarracha
YAdro bilan bog’langan gruppalar benzoy kislotaning kislotali хossasiga
ta’sir qiladi. Karboksil gruppaga nisbatan
m-
va ya-ho-latlarda joylashgan (SN
3
, №)
gruppalar benzoy kislota kuchini kamaytiradi. Karboksilga
nisbatan o-holatda
joylashgan deyarli barcha gruppalar (o-o’rinbosarlar), shuningdek o-,
m-
va «-
holatlarda joylashgan S1 va N02 gruppalari esa kislota kuchini oshiradi. Masalan, o-
aminobenzoy kislotaning dissotsilanish konstantasi 1,6 • YU
-5
, o-nitrobenzoy
kislotaniki esa 670 • YU
-5
.
Laboratoriya ishlari
Dostları ilə paylaş: