Органик кимё лабораториясида ишлаш қоидалари

8. Fenol va formal’degidni kondensatlash reaktsiyasi.
Probirkaga 2,5 g fenol, 
5 ml formalin solib aralashtiring va unga chinni (qaynatgich) bo`lakchalaridan 
tashlab, gomogen eritma hosil bo`lguncha sekin qizdiring. Gomogen eritma hosil 
bo`lgandan keyin ham eritmani 1–2 minut ehtiyotlik bilan qaynating. Aralashmaga 
0,3 ml konts. xlorid kislota quying. Probirkani chayqating. Probirkaning qizib 
ketishiga suyuqlikning o`z-o`zidan qaynashiga, bir ozdan so`ng eritmaning 
loyqalanishiga va suvdan og`ir moysimon qavat hosil bo`lishiga e`tibor bering. 
Aralashmani yana taxminan 2 minut alangada qizdiring. SHundan keyin probirkaning 
ustki qismidagi loyqa suv qatlamini to`kib tashlab, probirkaga shuncha suv quyib, 2–
3 minut qizdiring. Yana suv qavatini to`kib, probirka tubidagi smolani suv yuqlari 
bor soat oynasiga o`tkazing. Smola sovigach, uni shishadan olib fil’tr qog`oz
orasida 
quriting. Dastlab uning yumshoqligiga, saqlanganda esa qattiqligi ortishiga dikqat 
qiling. Agar olingan smola qotmasa, reaktsion aralashma etarli darajada 
qizdirilmagan bo`ladi: 
. . . [
–CH
2
–C
6
H
4
OH–CH
2
–
]
n
 
Kislota al’degidning kislorodiga birikib, al’degidni protonlashtiradi. Natijada 
karbonil uglerodida elektron zichlik kamayadi va elektrofil’ reagentning fenolning 
o, 
p-
holatlariga hujum qilishi osonlashadi (chunki fenolda o, 
p-
holatlarda elektron 
bulutlar zichligi ko`proq). Ishqorning reaktsiyani tezlashtirishi ham shunga o`xshash. 
Ishqor fenol bilan fenolyat hosil qiladi. Fenolyat ion C
6
H
5
–O
–
Na
+ 
da 
o, p- 
holatlarda 
elektron zichlik yana ham oshgan. Unga elektrofil’ reagent H
2
C=O ning hujum 
qilishi qulay. Ko`rinib turibdiki, polimerlanish fenolga nisbatan elektrofil’, 
formal’degidga nisbatan esa nukleofildir. 
a) 
Hosil 
qilingan 
smoladan 
kichik 
bo`lagini 
quruq 
probirkaga 
solib, probirkani gorizontal holatda tutib turib qizdiring. Smolaning suyuqlanishini 
kuzating. Qizdirish to`xtatilsa smola qotadi. Yana qizdirilganda u suyuqlanmasdan 
g`ovak massaga aylanadi (nima uchun?). Qizdirishni davom ettiring. Qanday hodisa 
kuzatiladi? 
b) Ikkita probirkaga oz-ozdan smola solib,, biriga spirt, ikkinchisiga ishqor 
eritmasidan qo`shib qizdiring. Har ikkala holda ham smolaning erishini kuzating. 
Polimerlanish mahsulotlarining tuzilishi fenol yoki formal’degidning bittasi ko`p, 
ikkinchisi kamroq olinishiga bog`liqmi? 

---

51