O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta`lim
Yüklə 4,96 Mb.
|
- Bu səhifədəki naviqasiya:
- Kimyoviy xossalari.
|
Fizikaviy xossalari.
Quyi vakillari suyuq va ba'zan qattiq. O’ziga xos o’tkir hidli moddalardir. Tarkibida bitta benzol xalqasi bo’lganlari suvdan yengil. Suvda yomon eriydi, barcha organik erituvchilarda yaxshi eriydi. Aromatik uglevodorodlar IQ-spektri benzol xalqasidagi C-H bog’lar 3000 sm-1 da yutilishga ega, 1600-1500 sm-1 da C-C bog’lari. UB-spektrida esa aromatik uglevodorodlar 180-300 nm larda yutilish maksimumlariga ega. Kimyoviy xossalari. Aromatik uglevodorodlar asosan uch xil turdagi reaksiyalarga kirishadi. I.Birikish, II.Almashinish, III.Oksidlanish. I.Biriktirib olish reaksiyalari. 1 ) o siklogeksan + 3 H2 H + 3 Cl2Cl H Cl H Cl yoki C6H6Cl6 geksaxlorsiklo- geksan 3) Benzol to’yinmagan uglevodorodlarga o’xshab ozon bilan reaksiyaga kirishib, portlovchi modda - triozonidni hosil qiladi: O H II.Almashinish reaksiyalari. Lyuis kislotalari katalizatorligida gologenlar benzoldagi H2 atomlarining o’rnini oladi. Cl + Cl2+ HCl Cl + HCl Mexanizmi: (elektrofil almashinish). Cl / :Cl Cl Cl AlCl3 Cl [AlCl4] C l -kompleks - kompleks Nitrolanish reaksiyasi (1 mol nitrat va 2 mol sulfat kislota aralashmasi nitrolovchi aralashma deb yuritiladi). NO2 +HONO2 HONO2 2H2SO4 NO22HSO4 H3O NO NO + H+ - kompleks - kompleks 2HSO4 H H3O 2H2SO4 H2O + H2O 3.Sulfolanish reaksiyasi. SO3H + 2HOSO3H+ H2O HOSO3H2H2SO4 SO3H 2HSO4 H3O 4.Sulfoxlorlanish reaksiyasi (radikal almashinish mexanizmida). 5.Alkillash reaksiyasi (Fridel - Krafts usuli). CH2-CH3 + CH3CH2Cl+ HCl 6.Asillanish reaksiyasi (Fridel-Krafts usuli). Yuqoridagi barcha reaksiyalar elektrofil almashinish mexanizmida boradi. Bunda - va -komplekslar hosil bo’ladi. - kompleks aromatiklik qoidasiga javob bermaydi, chunki unda to’yinganlik xarakteriga ega bo’lgan uglerod atomi bor. U sp3-gibridlanishga ega. III.Oksidlanish reaksiyalari. 1.Benzol juda kuchli oksidlovchilar ta'sirida oksidlanadi. COOH + COOH COOH COOH O CO2 + H2O O + H2O O Malein angidrid Katalizator sifatida V2O5 va O2 yoki K2Cr2O7 + H2SO4 qo’llaniladi. 2.Benzol gomologlari benzolga nisbatan osonroq oksidlanadi. CH2-CH3 COOH + [O] + HCOOH CH3 COOH 4. C6H5 CH2 CH3 4KMnO4 C6H5COOK K2CO3 4MnO2 KOH 2H2O Benzol xalqasida yo’naltirish (orientasiya) qoidasi. Benzol xalqasida boradigan almashinish reaksiyalarining borishi quyidagi omillar bilan aniqlanadi: ta'sir etuvchi reagentning tabiatiga qarab elektrofil yoki nukleofil; reaksiyaning sharoiti bilan (harorat, katalizator, bosim va boshqalar); benzol xalqasidagi o’rinbosarning tabiatiga qarab keyingi kelayotgan o’rinbosarni aniq holatga yo’naltirish. O’rinbosarlar yo’naltirish xususiyatiga qarab ikkiga bo’linadi. I-tur o’rinbosarlarga elektronlarni oson beruvchi (elektrodonor) atomlar guruhi OH, -NH2, -NHR, -NR2, CH3, -OR, -NHCOR, -I, -Br, -Cl, -F . I- tur o’rinbosarlari (+I induktiv yoki + M - mezomer effektiga) ega. II-tur o’rinbosarlariga esa benzol yadrosidagi elektronlarni tortuvchi (elektronakseptor) atomlar guruhi: -COOH, -COOR, -COR, CO, -SO3H, -NO2, -CCl3, -CN, -NH+3, F va boshqalar kiradi. II-tur o’rinbosarlari (-I) induktiv yoki - M - mezomer effektga ega. I II Benzol xalqasida I-tur o’rinbosar bo’lgan paytda (I) keyingi kelayotgan elektrofil zarracha faqat o- va p-holatlardagi vodorod atomiga almashina oladi. Agar benzol xalqasida II-tur o’rinbosari bo’lsa keyingi kelayotgan (elektrofil zarracha) yoki o’rinbosar faqat m-holatda vodorod atomiga almashina oladi. Misol, agar xalqada I-tur o’rinbosari bo’lsa, elektrofil almashinish quyidagicha ketadi: CH3 CH3 CH3 + HONO2 + H2O
OH Agar xalqada II-tur o’rinbosar bo’lganda elektrofil almashinish quyidagicha boradi: NO2 NO2 + CH3Cl+ HCl CH3 Nukleofil almashinish: NO2 N O2 OH + OH- Kelishilgan va kelishilmagan yo’naltirish qoidasi. OH NO2 Kelishilgan yo’naltirish OH X NO2 X Kelishilmagan yo’naltirish U yoki bu moddani sintez qilib olishda, reaksiya sharoitini tanlashda yo’naltirish qoidasining ahamiyati kattadir. Yüklə 4,96 Mb. Dostları ilə paylaş:
|