A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Geyts
amalga 
oshirgan. To’liq stereokimyosini 1955 yilda 
D.Xodjkin
RSA usulida 
aniqlagan. Morfin alkaloidini tuzilishi asosida piperidinfenantren yoki 
gidroizoxinolin sistemasi yotadi. Radikallarni tuzilishiga ko’ra 
morfinni kodein, tebain va geroin kabi hosilalari bo’ladi. 

---

195 
R'O
RO
O
N
CH
3
H
morfin R=R'=H
kodein R=H, R =CH
3
tebain R=R'=CH
3
geroin R=COCH
3
va R'=COCH
3
H
Indol 
sistemasini tutgan alkaloidlar eng katta guruhni tashkil 
qilib, aniq tuzilishi o’rganilgan vakillarini soni 1500 dan ortgan. 
Ularni tuzilishi oddiy ikki halqali indol sistemasidan tortib o’ta 
murakkavb bimolekulyar ko’p halqali tuzilmalarni tashkil qiladi. 
Ularning tuzilishini o’rganishda klassik kimyoviy va zamonaviy 
uskunaviy usullar keng qo’llaniladi.
Oddiy indol alkaloidlar qatoriga indol sistemasiga qo’shimcha 
ravishda sodda o’rinoluvchilar kiritilgan moddalarga aytiladi. 
Masalan, Meksikada uchraydigan
N
H
N
H
indol
OR
R=H, psilosin
R=
P
O
OH
OH
-
psilosibin
N(CH
3
)
2
Psilocybe mexicana
zamburug’idan ajratib olingan psilotsin va 
psilotsibinlar kiritiladi. Ular juda kichik dozada psixomimetik 
effektlar chaqiradi(gallyutsinatsiya).
Janubiy Amerikada uchraydigan 
Bufo vulgaris
baqalarining 
terisidan ajratib olingan bufotenin va o’xshash alkaloidlari ham kuchli 
psixomimetik ta’siriga ega.
N
N
H
NR
2
HO
R=CH
3
, bufotenin
R=H, serotonin
N
CH
3
CH
3
CH
3
H
H
3
CNHCOO-
fizostigmin (ezerin)

---

196 
Ularning ko’rsatilgan fiziologik ta’siri kimyoviy tuzilishini 
serotoninga yaqinligi bilan tushuntiriladi. Ma’lumki, serotonin MNS 
nerv impulslarini mediatori sifatida tan olingan. Ezerin Afrikada 
o’sadigan 
Phisostigma venenosum
zaharli o’simligi mevalaridan 
ajratib olingan. Bu o’simlikni boshqa nomi adabiyotda keng tarqalgan 
– 
Faba calabria
(kalabar loviyasi). Tuzilishini
R.Robinson
taklif 
etgan, sintezini 
Julien 
1935 yili amalga oshirgan, absolyut 
konfigurasiyasi 1969 yili aniqlangan. Farmakologiya. Fizostigmin 
ko’z qon bosiminin tushurishga, ayrim asab va oshqozon kasalliklarini 
davolashda ishlatiladi.
Murakkabroq tuzilishli indol alkaloidlaridan bizning davrimizda 
O’zbekistonda akademik 
S.Yu.Yunusov 
shogirdlari tomonidan 
oqchangal o’simligidan ajratib olingan nitrarin guruhi alkaloidlarini 
keltirish mumkin. Ularning birinchi vakili nitrarin(XXVI) yangi 
geterosiklik sistemaga ega bo’lib, o’z tarkibiga uch azot atomi va 
dimetilen ko’prikchasini kiritadi. Uni tuzilishini isbotlashda kimyoviy 
usullardan selen bilan degidrogenlash reaksiyasi samarali qo’llanilgan. 
Reaksiya mahsulotlarining tuzilishidan kelib chiqib, nitrarinning 
tuzilishi tiklangan. Fazoviy tuzilishini aniqlash uchun RSA usuli 
qo’llanilgan. Nitrarin C
20
H
25
N
3
tarkibga ega bo’lib, optik aktivlikka 
ega emas. S.h.
Nitrarin alkaloidi uchun 14,21-etano-16-
azaioximban yoki geksagidropirido [2,3:1,4] 1,2,3,4,6,7,12,12b-
oktagidroindolo [2,3-a] xinolizin tuzilishi berilgan. Rentgen spektrini 
olish uchun С
20
H
25
N
3 
2HCI 
H
2
O
monoklin kristallari olindi. Nitrarin 
dixlorgidratida aktiv vodorod atomlari vodorod bog’lanishni hosil 
qiladilar Halqalarni konformasiyasiga to’xtaladigan bo’lsak, AB
 
indol 
sistemasi С-3 va С-6 atomlari bilan deyarli yassi tuzilishga ega. C 
tetragidropiridin halqa kuchli chetlanishli konformasiyaga ega bo’lib, 
shartli ravishda yarim kreslo sifatida qaralishi mumkin. Azatriptitsen 
sistemasidagi qo’shimcha dimetilen ko’prikcha hisobiga DFG halqalar 
faqat qayiq konformasiyasiga ega bo’ladilar. Chekkadagi E halqa 
triptitsen sistemasi bilan kondensatlanishi natijasida qayiq yoki 
yarimkreslo konformasiyasini oladi. Nitrarinda
E 
halqa qayiq 
konformasiyasiga egadir. Aromatik bog’ni o’rtacha uzunligi 1.39 A
0
; 

---

197 
C-C oddiy bog’ni uzunligi 1.53 A
0
; N-1 atomi uchun N-C bog’ni 
uzunligi 1.37A
0 
; N-4 va N-16 uchun N-C bog’ni o’rtacha uzunligi 
1.53A
0
ni tashkil etadi. Bu qiymatlar va vodorod bog’larni 
taqsimlanishi dixlorgidratda N-4 va N-16 atomlarini protonlanganini 
ko’rsatadi. A benzol halqa valent burchagi 120.0
0
(1.4
I
), B pirrolniki 
108.0
0
(1.2
I
), to’yingan olti a’zoli halqalar D, E, F va G niki 110.1
0
(1.2
I
) ga teng. Nitrarin kristallari markaziy simmetriya fazoviy 
guruhiga tegishli bo’lib, optik faollikka ega emas va tabiiy rasemat 
holida uchraydi. Nitrarin ikkilamchi - uchlamchi asos bo’lib, piperidin 
halqadagi ikkilamchi azot atomi hisobiga turli reaksiyalarga kirishadi. 
N
H
N
HN
N
H
N
N
N
H
N
N
N
H
N
Se
XXVI
A
B
C
D
E
F
G