A. A. Ibragimov, V. U. Xo’jayev, O. M. Nazarov bioorganik kimyo

Xinolin tuzilishli alkaloidlar. 
N
8
7
6
5
4
3
2
1
skelet 
Xinolin so’zi «Kina» po’stloq degan so’zdan kelib chiqadi. Xinna 
daraxtining po’stlog’idan xinin (XIX) ajratib olingan. Undan tashkari 
tabiatda XX, XXI, XXII alkaloidlar uchraydi. Janubiy Amerikada 
Cinchona officinalis L
. daraxtining po’stlog’idan 1820 yili 
Pelete 
ajratib olgan.
N
N
H
CH
2
=CH
HO
H
R
H
N
N
H
CH
2
=CH
HO
H
XIX. Xinin (R=OCH
3
) XX. Xinidin (R=OCH
3
) 

---

191 
XXI. Sinxonidin (R=H) XXII. Sinxonin (R=H)
1908 yil 
Rabe
tuzilishini taklif etgan. 1945 yili
R.Vudvord
va 
V.Prelog
stereoyo’naltirilgan sintezini amalga oshirganlar va fazoviy 
tuzilishini isbotlashgan. 1630 yili Peru malikasi 
Sinxona
bezgakdan 
davolangan. Shuning uchun botanik 
K.Linney
o’simlikni shunday 
atagan. Po’stlog’ida 10-15% alkaloidlar aralashmasi bor(25ga yaqin 
alkaloid mavjud). XIX, XX, XXI, XXII lar karbinol uglerodi 
bo’yicha ikki juft diastereomerlar. Oksidlashda ikki juft ketonlar hosil 
bo’ladi.
1.
XIX, XX [0] Ar – CO – R [0] XXI,XXII
yengil oksidlovchi
2. 
Xrom kislotasi ta’sirida to’rtala izomer ikki qismga parchalanadi. 
Xinin va xinidin xinin kislotasi va meroxinen, sinxonin va sinxonidin 
esa sinxonin kislotasini va meroxinen(XXIII)ni hosil qiladi.
 
H
2
Cr0
4
N
C00H
R
xinin k aslotasi(R
=
0CH
3)
sinxonin k islotasi
(R
=
H)
+
N
H
CH=CH
2
CH
2
C00H
meroxinen
XIX-XXII
3
. Meroxinen kuchsiz oksidlovchi ta’sirida sinxoloypon va loypon 
kislotalarini hosil qiladi.
XXIII [0]
kuchsiz
l
ok sidlovchi
N
H
COOH
CH
2
C00H
sinxoloypon
k islotasi
[0]
N
H
C00H
C00H
loypon k islotasi
Keltirilgan hosilalar tuzilishi sintez yo’li bilan isbotlangan. 

---

192 
Farmakologiya: xinin qator alkaloidlar antibiotik, antibezgak, 
kardiotrop ta’sirlariga ega.