Microsoft Word 00 KeyNote Speakers Materiallar

Cədvəl. 

Reaksiyanın şərtləri 

Təcrübələrin  

sayı 

Тemperatur, 

0

С 

Reaksiya 

müddəti, s 

Fenol :TSH, 

мol 

Кatalizatorun 

miqdarı, % 

Çıxım,  

% 

Seçicilik,% 

1 80 

6 

2:1 10 

36.8 

96.7 

2 100 

6 

2:1 10 

57.2 

94.5 

3 120 

6 

2:1 10 

76.4 

92.3 

4 140 

6 

2:1 10 

63.4 

88.4 

5 120 

2 

2:1 10 

27.2 

96.3 

6 120 

4 

2:1 10 

60.1 

93.1 

7 120 

6 

2:1 10 

76.7 

92.3 

8 120 

8 

2:1 10 

74.3 

87.2 

9 120 

6 

0,5:1 10 

37.9 

82.7 

10 120 

6 

1:1  10 

62.6 

89.5 

11 120 

6 

2:1  10 

76.7 

92.3 

12 120 

6 

3:1  10 

78.3 

93.6 

13 120 

6 

2:1  5 

51.8 

95.7 

14 120 

6 

2:1  10 

76.8 

92.3 

15 120 

6 

2:1  15 

78.6 

86.9 

16 120 

6 

2:1  20 

80.4 

83.1 

 

Növbəti  mərhələdə para-(tsikloheksil)-fenolun formaldehid və morfolinlə, anilinlə 

aminometilləşmə reaksiyaları  həyata keçirilərək 2-morfolilmetil-4-(tsikloheksil)-fenol (1) və 2-

hidroksi -5-(tsikloheksil)-benzilfenilamin (2) yeni quruluşlu maddıələr sintez olunmuşdur. 

Aminometilləşmə reaksiyaları  həlledici iştirakında, 80

0

C temperaturda və 2 saat müddətin 

aparılmışdır. Nəticədə 82.3 - 85.6 %  çıxımla Mannix əsasları alınmışdır. 

 

 

 

 

IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS 

248

 

Qafqaz University                                                                                          29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan 

CATALITIC REACTIONS OF 2,4- AND 3,4- DIMETHYLPHENOL AND 

METHANOL 

 

Mustafa ALAGOZOGLU 

Qafqaz University 

[e-mail] 

AZERBAİJAN 

 

Leyla IBRAHIMLI

 

Qafqaz University 

[e-mail] 

AZERBİJAN 

 

Dimethyl phenols or xylenols are an important class of phenolics with great industrial 

importance.Xylenols are volatile colorless solids or oily liquids. They are derivatives of phenol with 

two methyl groups and a hydroxyl group.They are used in the manufacture of antioxidants. The major 

world consumers of  xylenols are China, the United States, Western Europe, Singapore, and Japan, 

together representing 87% of the world consumption in 2015. 2,4-dimethylphenol is a colorless, 

crystalline (sand like) solid or a yellow-brown luquid. It is used in making pharmaceuticals, 

insecticides, fungicides, dye stuffs, rubber chemicals, and plastics.                       

2,4-dimethylphenol together with other xylenols and many other compounds are traditionally 

extracted from coal tar, the volatile materials obtained in the production of coke from coal. These 

residue contains a few percent by weight of xylenols as well as cresols and phenol. The main xylenols 

in such tar are the 3,5-, 2,4, and 2,3- isomers. 2,6-xylenol is produced by methylation of phenol 

using methanol in the presence of metal oxide catalysts.                                                                                                      

Methanol production occurs in a catalytic industrial process directly from carbon monoxide, 

carbon dioxide,and hydrogen.                                                                                                                      

Three methyl phenols, tars are used as synthesize of drugs and production of vitamins.The most 

efficient production mechanism of three methil phenols, tars is alkylation of dimethylphenols with 

methanol. Some influences slow possibility of application of this method in the industry. The lack of 

active, effective, highly selective catalysts with stable rate is an example of what slows down the 

reaction. Until now the application of aluminosilicate, zeolite, vanadium oxide catalysts in the 

production has not been able to produce high selective synthesis of desirable products. The article 

presents the result and details of reaction iron, aluminium oxide catalyzed of alkylation of 

dimethilphenols with methanol. The experiments were conducted using aqueous reactors and the the 

resulting products were analysed by using chromatographic spectrum. 2,4,6 - trimethylphenol was 

obtained from the reaction of 2,4 - dimethylphenol with methanol. Small amount of 2,3,4,6 - 

tetramethylphenol and in the condition of low temperature (3000C) 2,4- dimethylphenol methyl ether 

is produced as by product.The main product of the reaction is 2,4,6- trimethylphenol . The reaction 

selectivity ( 72.0-91.0 %) and yield ( 25.5 - 50.0 %) varies depending on the reaction conditions.The 

main products of  the alkylation of 3,4 – dimethylphenol with the methanol are 2,4,5 – trimethylphenol 

and 2,3,4 – trimethylphenol .The selectivity of the reaction for these products vary 74.0-94.5% and the 

yield 20.5-44.5% depending on the medium that reaction take place.The mole ratio of 2,4,6 – isomer 

to  2,3,4- isomer is 3,5:1.                                     

A small amount of 2,3,4,6- tetramethylphenol and 3,4- dimethylphenol methyl ether can be 

produced.

The alkylation reactions of both dimethylphenols with the methanol,the 

alkylation of xylenol  

due to oxygen and carbon 

in the range of 

280-300 

0

C is preferable,but in the high temperature 

( > 

3000C ) the alkylation due to only carbon. In the table the catalyst composition and content details are 

given under the influence of the alkylation process and in the reaction medium.

 

 

 

 

 

IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS 

249

 

Qafqaz University                                                                                          29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan 

THE RESEARCH OF THE REACTION OF O-ACYLATION OF 

PHENOL WITH SEOKAR-2 

 

Ch. K.*RASULOV, Y.I.AFANDİZADA, L.H.İBRAHİMLİ,  

N.M.SALMANOVA, M.M.ÇALIŞKAN 

Qafqaz University,  

ANAS  Institute of Petrochemical Processes named after Yu.G.Mamedaliyev* 

[e-mail] 

AZERBAİJAN 

 

Phenols are one of the important organic compounds in chemistry. Phenols can give reactions in 

two position  because it is bidental nucleophiles (Scheme1). When phenyl group gives acylation (C-

acylation or electrophilic aromatic substitution) reaction, aryl ketone can be produced. In other hand 

direct acylation reaction occurs with hydroxyl group of phenol (O-acylation or nucleophilic acyl 

substitution), phenolic ester can be obtained. 

An esterification is an important reaction because it is very important step in various organic 

synthesisto protect hydroxyl group of phenol during functional transformation. 

Phenolic esters  are kinetic stable compounds and it can be obtained  by interaction of the 

phenolic compound with carboxylic acids, acyl chlorides or acid anhydrides  in the presence of   acid 

catalysis via protonation of the acylating agent, increasing its' electrophilicity or base catalysis via 

deprotonation of the phenol, increasing its' nucleophilicity. 

Phenyl acetate is one of the important phenolic esters and it is the colorless with a sweetish 

odor liquid.  It is found naturally in cocoa, honey, sake and tea.It is very difficult to ignite it. It is 

generally used as a reagent in the production of another phenolic compounds such aryl ketones by 

Fries rearrangement.   

In our investigation the synthesis of phenyl acetate was examined.Phenol was reacted  with acyl 

chloride as the acetylating agentin the presence of Seokar-2 (zeolite type) catalyst. 

The procedure of acetylation of phenol with acetyl chloride in the presence of catalyst was given 

below: The  phenol (5 mmol) in acetyl chloride (6 mmol) was taken in 50 ml round bottom flask. To 

this reaction mixture 10 % Seokar-2 catalyst was added and then mixture was stirred at room 

temperature under solvent free conditions. The reaction was controlled with TLC. 

The effect of various parameters (temperature, duration of the reaction, mole ratio of reactants 

and amount of catalyst) to the yield of desired products was studied.The optimal conditions were 

found.  It was determined that, in optimal conditions the percentage yield of phenyl acetate was 99 %. 

 

Scheme1. The acylation reactions of phenol 

The chemical structures of synthesizedphenyl acetatewere confirmed by IR and NMR spectrums. 

Element composition, physico-chemical parameters of product  were determined. 

In conclusion, Seokar-2 is an efficient, ecofriendly, inexpensive, nontoxic, reusable 

heterogeneous and green catalyst for the acetylation of  phenols using acetyl chloride as acetylating 

reagent.  Catalyst can be separated from reaction mixture easily.The percentage yield of  phenyl 

acetate was very high. 

IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS 

250

 

Qafqaz University                                                                                          29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan 

ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И БИОЛОГИЧЕСКОЙ 

АКТИВНОСТИ ДИГИДРОПИРИМИДИНОВ 

 

А.Э.ГУСЕЙНЗАДЕ, А.М.МАГЕРРАМОВ, М.Р.БАЙРАМОВ, Г.М.ГАСАНОВА, 

С.Г.АЛИЕВА, И.Г.МАМЕДОВ 

Бакинский Государственный Университет 

[e-mail]

 

AЗЕРБАЙДЖАН 

 

Многокомпонентные  реакции  играют  важную  роль  в  синтезе  биологически  активных 

соединений.  Одним  из  примеров  таких  реакций  является  трехкомпонентная  реакция 

Биджинелли,  которая  была  открыта  в 1893 году.  Продуктами  данной  реакции  являются 

гетероциклические  соединения - дигидропиримидины.  Несмотря  на  то,  что  реакция 

Биджинелли  известна  достаточно  давно,  в  мировой  литературе  имеется  мало  данных  о  ЯМР 

исследованиях продуктов этой реакции. Более того, дигидропиримидины привлекают внимание 

исследователей  как  класс  органических  веществ  с  широким  спектром  биологической 

активности и как высокоэффективные ключевые соединения для модификации уже существую-

щих  биологически  активных  матриц.  Согласно  литературным  данным,  дигидропиримидины 

проявляют  антистафилококковую,  антиоксидантную,  антипролифера-тивную,  антифиляри-

атозную, 

противоопухолевую, 

противовирусную, 

противоэпилептическую, 

противо-

туберкулезную,  противогрибковую,  антигипертензивную,  антиаритмическую  и  другие 

активности и являются блокаторами кальциевых каналов. Принимая во внимание значительный 

теоретический  и  практический  интерес  к  указанным  гетероциклическим  соединениям,  нами 

была  осуществлена  реакция  Биджинелли  и  с  целью  изучения  структуры  полученных 

дигидропиримидинов были проведены динамические ЯМР исследования их растворов. Также, 

с  учетом  выше  указанных  активностей,  были  исследованы  их  антибактериальные  и 

антифунгицидные  свойства.  Используя  три  различных  строительных  блока,  мы  провели 

реакцию Биджинелли и получили известный дигидропиримидин- 1-(6-метил-4-фенил-2-тиоксо-

1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил)этанон  (I)  и  новый  дигидропиримидин 1-[4-[2-[2-[2-(5-

ацетил-1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2-тиоксо-4-пиримидинил)фенокси]этокси]-фенил]-1,2,3,4-

тетрагидро-6-метил-2-тиоксо-5-пиримидинил]этанон (II). 

 

OCH

2

CH

2

O

HN

N

H

O

S

HN

N

H

O

S

HN

N

H

O

S

II

I

 

  Структуры указанных соединений были доказаны с помощью 

1

H и 

 13

C ЯМР спектров. В 

отличие от соединения I, в спектре соединения II наблюдался сигнал от SH группы, который 

возникает  вследствие  перехода  протона  с  аминной  группы  на  тиокарбонильную. 

Следовательно, соединение II будет существовать в растворе в виде двух таутомерных форм. 

Учитывая существование таутомерии в растворе соединения II, следовало бы ожидать, что в 

1

H 

и 

 13

C  ЯМР  спектрах  сигналы  будут  удвоены.  Но  вместо  удвоения,  напротив  наблюдалась 

мультиплетность всех сигналов.  

  Для  выяснения  факторов,  послуживших  причиной  мультиплетности  сигналов,  были 

проведены динамические ЯМР исследования и были сняты 

1

H, 

 13

C ЯМР спектры соединения II 

в  интервале  температур 22-80⁰С.  По  мере  повышения  температуры  в  спектрах  наблюдалось 

слияние  сигналов  и  в  конечном  счете  при 80⁰С  наблюдался  полный  переход  мультиплетов  в 

дуплеты и исчезновение сигнала SH группы. Исходя из этого, можно сделать вывод о полном 

IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS 

251

 

Qafqaz University                                                                                          29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan 

переходе одной таутомерной формы в другую. Так как в структуре соединения II имеются две 

аминные  группы,  то  для  точного  определения  механизма  перехода  протона  был  снят NOESY 

спектр  (ядерная  спектроскопия  с  эффектом  Оверхаузера)  и  на  основании  этих  данных  была 

установлена  аминная  группа,  с  которой  произошел  переход  протона  на  тиокарбонильную 

группу.  

 

Также  следует  отметить,  что  дальнейшее  повышение  температуры  не  привело  к  каким-

либо  изменениям  в  спектрах  и  удвоение  сигналов  сохранилось.  Удвоение  всех  сигналов  в  

данном  соединении  теоретически  может  быть  обусловлено  следующими  причинами: - 

вращением вокруг одинарных связей  - наличием  в  растворе  данного  соединения  диастерео-

меров, ввиду того что данная молекула содержит 2 ассимметричных атома углерода. 

Учитывая,  что  повышение  температуры  не  привело  к  каким-либо  изменениям  в 

дуплетности сигналов, то можно сделать вывод о несоответствии первого фактора. Исходя из 

этих данных, следует, что мультиплетность сигналов в соединении II обусловлена наличием в 

растворе  данного  соединения    таутомеров,  возникающих  вследствие  перехода  протона  с 

аминной  группы  на  тиокарбонильную  и  диастереомеров.  Также  был  выделен  один  из 

диастереомеров соединения II. Его индивидуальность  была доказана с помощью 

1

H и 

 13

C ЯМР 

спектров.  Антибактериальные  свойства  соединений  I  и  II  определяли  диско-диффузным 

методом  с  использованием  музейных  штаммов:  Staphylococcus aureus-ATCC

®

25923, 

Pseudomonas aeruginosa-ATCC

®

27853, 

Escherichiacoli

-ATCC

®

25922  (Роквилл,  штат  Мэриленд, 

США).  Для  исследования  антифунгицидных  свойств  был  использован  изолят  плесневого 

грибка Aspergillusniger, выделенный  из  пищевых  продуктов.  В результате исследований  было 

выявлено, что соединение II проявляет более сильные антибактериальные и антифунгицидные 

свойства,  чем  соединение  I.  Более  того,  было  установлено,  что  соединение  II  эффективно 

влияет на подвижность указанных микроорганизмов и грибка. 

 

 

POLİMER TULLANTILARDAN BENZİNİN ALINMASI 

 

Mustafa ALAGOZOGLU 

Qafqaz Universiteti 

AZƏRBAYCAN 

Nübar XALIDOVA

 

Qafqaz Universiteti 

[e-mail] 

AZƏRBAYCAN 

 

Hər il ətraf mühitə minlərcə ton polimer atılır. Təqdim edəcəyimiz üsulla həm  ətraf mühit 

tullantılardan təmizlənir, həm də faydalı  məmulata çevrilir. Yəni, reaksiya məhsulu olaraq koks, 

benzin və qaz əldə edirik. 

Neft-qaz onu hasil edən ölkənin sərvəti olub, onun iqtisadiyyatının əsasını təşkil etməklə qüdrət 

mənbəyidir, müdafiə və təhlükəsizlik amilidir. Mövcud olan üsullarla çıxarılan neftin çıxarılan bilən 

əmsalı 0,25-0,50 arasında dəyişdiyindən onun geoloji ehtiyatının qalan hissəsi yerin tərkibində qalır. 

Dünyada kəşf edilən qaz ehtiyatı hazırki tələbat səviyyəsi ilə istifadə edilməsə, onun 70 ildən sonra 

tükənməsi ehtimal olunur. Lakin həmin müddət MDB məkanında 80, Afrikada 90, Yaxın Şərqdə isə 

100 ilə hesablanmışdır.  

Məlumdur ki, neft, qaz, kömür tükənən enerji mənbəyi olduğundan və onların tullantıları ekoloji 

təhlükə yaratdığından dünya alimləri alternativ, bərpa olunan enerji daşıyıcılarının müəyyən edilməsi, 

onlardan səmərəli istifadə olunması istiqamətində yorulmadan çalışır, bir sıra nailiyyətlər  əldə 

etmişlər. 

Dünyanın enerji təhlükəsizliyinin təmin edilməsində Azərbaycan öz töhfəsini verməkdədir. 

İngiltərənin görkəmli siyasi xadimlərindən olan Uinston Çörçil  bu barədə demişdir: “Neft 

kraliçadırsa, Bakı onun taxtıdır”. Bu ölkədə böyük həcmdə neft və qaz ehtiyatı vardır. Naften əsaslı, az 

kükürdlü, nisbətən az qətranlı, nadir və yüksək keyfiyyətli Azərbaycan nefti müxtəlif məhsulların 

istehsalı üçün əsas və  dəyərli xammaldır. Keçmiş dövürdə Bakı neftindən başlıca olaraq qazanxana 

yanacağı kimi istifadə edirdilər. Onun benzin fraksiyası isə lazımsız bir məhsul kimi tullanırdı. XIX 

əsrin 70-ci illərində böyük rus alimi Mendeleyev Azərbaycan nefti ilə maraqlanmış və bu məqsədlə 

IV INTERNATIONAL SCIENTIFIC CONFERENCE OF YOUNG RESEARCHERS 

252

 

Qafqaz University                                                                                          29-30 April 2016, Baku, Azerbaijan 

Bakıya gəlmişdir. Mendeleyev neftdən qazan yanacağı kimi istifadə edildiyini görərək mütəəsir olmuş 

və demişdir ki, bu nefti yandırmaq, pulu yandırmağa bərabərdir. Sonrakı dövrlərdə texnikanın inkişafı 

neftdən bir çox yanacaq növlərinin istehsalına gətirib çıxartdı. 

 Enerji daşıyıcıları həyati əhəmiyyətli məhsul olduğundan qloballaşan dünyada beynəlxalq enerji 

təhlükəsizliyinin təmin edilməsi üçün qarşıda bir neçə strateji məsələnin həlli dayanmışdır:  

-

 

dünya enerji bazarının açıqlığı və sabitləşdirilməsi; 

-

 

iqtisadi cəhətdən zəif inkişaf edən və  təbii enerji resursları olmayan ölkələrə köməklik 

göstərmək; 

-

 

beynəlxalq enerji təhlükəsizliyi üzrə yaranan neqativ halların operativ tənzimlənməsi; 

-

 

ənənəvi enerji mənbələrindən səmərəli istifadə edilməsi üçün innovasiya xarakterli 

texnologiyaların işlənməsi və həyata keçirilməsi; 

-

 

enerji daşıyıcıları idxal və ixrac edən ölkələrin iqtisadi və siyasi maraqlarının nəzərə alınması; 

-

 

enerji daşıyıcılarının ətraf mühitə vurduğu neqativ halların neytrallaşdırılması; 

-

 

alternativ enerji mənbələrinin inkişaf etdirilməsi. 

Yuxarıdakıları  nəzərə alaraq  layihəmizin məqsədi eksperimental tədqiqatlar  əsasında polimer 

tullantılardan benzinin alınması üsuludur. 

Piroliz - yüksək temperaturun təsirindən destruksiya nəticəsində üzvi maddələrin kimyəvi 

parçalanmasıdır. Piroliz dedikdə adətən neftin və neft qazlarının termik parçalanması nəzərdə tutulur 

və üzvi sintez üçün xammal əldə edilməsinin mühüm sənaye üsullarından biridir. Bu üsul üçün əsas 

xammal neft qazları (etan, propan) benzin və kerosin-qazoyldur. Əsas piroliz məhsulları doymamış 

karbohidrogenlər, etilen, propilen və butadienlə zəngin olan qazlardır. Həmin qazlardan plastik kütlə, 

sintetik lif, sintetik kauçuk və s. məhsul növlərinin istehsalı üçün müxtəlif polimerlər alınır. 

 Təklif etdiyimiz piroliz üsulu üzvi materialların oksigensiz mühitə yüksək temperatur, məhdud 

oksigen iştirakı ilə atmosfer təzyiqinə yaxın təzyiqdə emalına  əsaslanır. Proses endodermikdir, ona 

görə yanacağın növündən asılı olaraq, yüksək temperaturlu piroliz qurğuları  bərk tullantıların 

qazlaşmasına və alınan şlakı çıxarma üsuluna görə fərqlənir. 

Piroliz prosesinin təkmilləşdirilməsi üzrə ABŞ, Yaponiya, Qərbi Avropa dövlətlərində aparılır. 

Hazırda neft və neft məhsullarının pirolizi, bərk qazıntı yanacaqlarının qazlaşdırılması, koks istehsalı, 

ağacın, plastik və rezin tullantıların pirolizi həyata keçirilir. 

Qurğu 7 hissədən ibarətdir yəni, tutum, doğrayıcı, bunker, reaktor, soyuducu, benzin üçün tutum 

və soba. Bu hissələr bir-biri ilə  əlaqələniricilərlə turbalarla birləşir.  Əgər biz reagent olaraq 1000 

kiloqram xırdalanmış polimeri bunkerə töksək, qurğunun əlaqələndiriciləri vasitəsilə polimer reaktora 

gələr və burada 450 C yaradılır. Reaksiya məhsulu olaraq 30 kiloqram koks, qaz ( hansı ki bu sonrakı 

mərhələdə əlaqələndirici turba ilə sobaya gətirilib istiliyi təmin edəcək ), 750 kiloqram yanacaq alınır. 

Yanacaq ilk növbədə qaz halında olur, əlaqələndirici turba vasitəsilə soyuducuya gətirilir burada 

kondensasiya edərək benzin üçün tutuma yığılır. Təklif etdiyim layihənin üstünlükləri ondan ibarətdir 

ki, seçilmiş üsul yəni, piroliz prosesi zərərsiz baş verir, əlavə tullantı yaranmır. Prosesə temperatur 

sadəcə ilk addımda verilir, sonrakı mərhələlərdə temperatur reaksiya ərzində təmin olunur.