Rivojlantirish instituti

Ftal kislotalar aromatik dikarbon kislotalarning vakillaridir. Ular
naftalin va ksilol izomerlarini oksidlab olinadi:
m-nitrobenzoy kislota
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 1
naftalin
Ftal kislotalar kristall moddalardir. Agar ular suyuqlanish
temperaturasidan yuqori temperaturada qizdirilsa, faqatgina ortoftal
kislotadan bir molekula suv chiqib ketishi hisobiga ftal angidridga
aylanadi.
Ftal angidrid sanoatda gliftal smolasi, fenolftalein fluoressein,
eozin va boshqa moddalar olishda asosiy xomashyo hisoblanadi.
Masalan, fenolftalein ftal angidridga fenol ta’sir ettirib olinadi:
Fenolftalein muhitni aniqlashda indikator sifatida va tibbiyotda
«purgen» nomi bilan surgi sifatida ishlatiladi.
o- ftal kislotaning dimetilefiri qishloq xo‘jaligida repellent
(chivinlar va boshqa hasharotlarni haydovchi) sifatida ishlatiladi.
o-ftal kislota
o-ksilol
m-ksilol
m-ftal kislota
n-ftal kislota
n-ftal kislota
n-ksilol
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 2
Lavsan. Tereftal kislota etilenglikol bilan polikondensatlanib po-
lietilentereftalat smola hosil bo‘ladi. Smoladan tayyorlangan poliefir
tola Rossiyada lavsan, Amerikada dakron, Angliyada terilen deb
ataladi.
nHOOC—             —COOH + n HO—CH
2
—CH
2 
—OH

etilenglikol


2
2
¦ ¦
¦ ¦
¦ ¦
C
O CH
CH
O C —
—C
O
O
O
O
    



 

n
Tabiiy tola bilan lavsan aralashmasidan g‘ijimlanmaydigan
material olinib, to‘qimachilik sanoatida keng ishlatiladi.
To‘yinmagan  kislotalar
To‘yinmagan bir asosli kislotalar. Ularning umumiy for-
mulasi C
n
H
2n—1
COOH. Demak, o‘zida bir qo‘shbog‘ va karboksil
gruppa saqlaydigan birikmalarga to‘yinmagan bir asosli kislota-
lar deyiladi. Bu kislotalar o‘zida ham etilen uglevodorodlarni,
ham kislota xususiyatlarini aks ettiradi, shu bilan birga karboksil
gruppaga qo‘sh bog‘ning ta’siri natijasida molekulaning kislota
xususiyati kuchayadi.
Akril kislota 
COOH
CH
CH
2


 to‘yinmagan bir asosli
kislotalarning oddiy vakili bo‘lib, u allil spirtni yoki akroleinni
oksidlab hamda akril kislota nitrilini gidrolizlab olinadi.
2
2
2
2
2
allil spirt
CH
CH –CH OH
CH
CH –COOH
O
CH
CH –C
CH
CH–CN
H







                            akrolein                                  akril  kislota nitrili
Sanoatda bu kislota etilen oksidga sianid kislota ta’sir ettirib
olinadi.



www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 3
2
2
2
2
2
3
2
2
2
2
2H O
NH
¦
H O
¦
CH
CH
HCN
CH
CH
CN
O
OH
CH
CH
COOH
CH
CH COOH
OH
















Asetilenga uglerod (II) -oksid suv ishtirokida ta’sir ettirilib
akril kislota olinadi.
COOH
CH
CH
O
H
CO
H
C
C
H
2
2








Akril kislotaning suyuqlanish temperaturasi 13°C, qaynash
temperaturasi 140°C. U oson polimerlanib yuqori molekular
poliakril kislota hosil qiladi.
2
2
2
¦
¦
¦
CH
CH
CH
CH
CH
CH
COOH
COOH
COOH





 












n
Bu polimerning efirlari yelim moddalar va plastmassalar olishda
ishlatiladi.
Akril kislota nitrili (akrilonitril). 78°C da qaynovchi suyuqlik
bo‘lib, asetilenga sianid kislota ta’sir ettirib olinadi.
CN
CH
CH
HCN
H
C
C
H
2







Akrilonitril sanoatda propilenni ammiak ishtirokida oksidlab olinadi.
O
H
6
CN
CH
CH
2
O
3
NH
2
CH
CH
CH
2
2
2
2
3
3
2








Akrilonitril yuqori molekular polimer moddalar olishda qim-
matbaho xomashyo hisoblanadi. Undan olingan polimer moddalar
tuproqning xususiyatlarini yaxshilashda ishlatiladi. Akril kislota
polimerlaridan tayyorlangan emulsiyalar gazlama, yog‘och, qog‘oz
fabrikalarida, tibbiyotda yopishqoq plastirlar ishlab chiqarishda va
qurilishda alif o‘rnida ishlatiladi. Shu bilan birga, boshqa monomerlar
bilan sopolimerlab jun tolasi o‘rnini bosadigan sintetik tola — nitron
olinadi. Masalan, akrilonitrilni butadiyen bilan sopolimerlab
benzinga chidamli sintetik kauchuk olinadi.
Olein kislota. Olein kislota yuqori molekulaga ega bo‘lgan
to‘yinmagan bir asosli karbon kislota. U o‘simlik urug‘larida uchray-
n
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 4
digan moylar tarkibida keng tarqalgan. Olein bilan birga linol va
linolen kislotalar ham uchraydi.
Olein kislotaning tuzilish formulasi quyidagicha:




10
9
3
2
2
7
7





CH
CH
CH C H
CH
COOH
U rangsiz, yog‘simon suyuqlik, suvdan yengil, havoda oksid-
lanib sarg‘ayadi.
Olein kislota qo‘shbog‘ hisobiga ikki atom galoidni biriktiradi:











2
7
2
7
2
3
Br
COOH
CH
CH
CH
CH
CH




3
2
2
7
7
¦
¦
CH
CH
CH CH
CH
COOH
Br
Br






                                                          9,10-dibrom stearin kislota
Olein kislota kuchli oksidlovchi ta’sirida parchalanadi.















2
7
2
7
2
3
O
2
COOH
CH
CH
CH
CH
CH




COOH
CH
HOOC
COOH
CH
CH
7
2
7
2
3






                            pelargon  kislota                   azelain kislota
Bu kislotalarning hosil bo‘lishi, olein kislotada qo‘shbog‘ C
9
 bilan
C
10 
o‘rtasida joylashganligini isbotlaydi. Olein kislota nitrat kislota
ta’sirida ikkinchi izomer — elaidin kislotaga o‘tadi. B izomer Ni,
Pt katalizatori ishtirokida vodorod atomlari bilan qaytarilsa, faqat
stearin kislota hosil bo‘ladi:




3
2
3
7
2 7
HNO
H C
CH
CH
H C
CH
COOH










3
2 7
¦ ¦
H
CH
C H



sis-izomer
trans-izomer
olein kislota
elaidin kislota
t
suyuq
  14° C
t
suyuq
 52° C
COOH
)
CH
(
CH
CH
)
CH
(
CH
2
7
2
2
2
7
2
3





stearin kislota
Olein kislota sovun, plastirlar tayyorlashda va junni yigirishdan
oldin yog‘lash uchun ishlatiladi. Lenol kislota molekulasida ikkita
qo‘shbog‘, linolenda esa uchta qo‘shbog‘ bor. Ular ham vodorod
atomlarini biriktirib stearin kislotaga aylanadi.









 


2 7
H C
CH
COOH



www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 5
Laboratoriya ishlari
1. Etil spirtni oksidlab, sirka kislota olish
Probirkaga 2 ml etil spirt quyib, unga 2 ml xrom aralashmasi-
dan qo‘shing va ohistalik bilan qizdiring. Bunda probirkadagi xrom
aralashmasi yashil rangga o‘tadi va etil spirti oksidlanib, sirka aldegid,
so‘ngra sirka kislota hosil bo‘ladi.
2. Asetil xloriddan sirka kislota olish
Probirkaga 0,5 ml asetil xlorid va 1 ml suv soling. Asetil xlorid
suvda erimagani uchun probirka tubiga cho‘kadi. Probirkani chay-
qating. Aralashmaning qizishiga va gomogen eritma hosil bo‘lishiga
va sirka kislota hosil bo‘lishiga e’tibor bering.
3. Sovundan stearin kislota olish
Probirkaga sovunning 1 protsentli eritmasidan olib (2—3 ml),
unga 10% li H
2
SO
4
 dan 1—2 ml qo‘shing va chayqating. Biroz vaqt
o‘tgandan so‘ng, sovundan ajralib chiqqan kislota probirkadagi
aralashmani tepasida qotib qoladi.
4. Yog‘ning sovunlanishi
Probirkaga 3 ml paxta yog‘i olib ustiga 5 ml etil spirti va 30—
40% ishqor eritmasidan 5 ml qo‘shing. Probirkani maxsus sovitgich
(shisha nay o‘rnatilgan probka) bilan berkitib, suv hammomida
7—8 minut qizdiriladi. Bunda sovunlanish reaksiyasi sodir bo‘ladi.
Aralashma taxminan 50 ml issiq suv quyilgan idishga ag‘dariladi
va aralashtiriladi. Bunda tiniq eritma hosil bo‘ladi. Shu eritmadan
2—3 ml olib, suv qo‘shib chayqatilsa, sovun ko‘piklari paydo
bo‘ladi.
5. Benzoy kislota olish
Probirkaga 1 g natriy benzoat soling va 5 ml  suvda eriting.
Eritmaga sulfat kislotaning 10% li eritmasidan cho‘kma hosil bo‘lishi
tugaguncha tomchilab qo‘shing. Benzoy kislota cho‘kmaga tushadi.
Cho‘kmani filtrlab, uni 2 marta sovuq suv bilan yuving va uni
havoda quriting.
Savol va mashqlar
1. Qanday birikmalar karbon kislotalar deb ataladi?
2. Bir asosli to‘yingan karbon kislotalarni olish usullarini yozing.
3. Quyidagi o‘zgarishlarni amalga oshiring:
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 6
C
B
A
CH
CH
CH
HOH
KCN
HCl
2
3























4. Bir asosli to‘yingan karbon kislotalarning kimyoviy xossalari.
5. Kislota angidrid, amid va murakkab efirning olinishini yozing.
6. Ikki asosli karbon kislotalar. Ularning olinishi va kimyoviy xossasi.
7. Adi pin kislotaning fenoldan olinishini yozing.
8. Lavsanning olinishini yozing.
9. Olein kislotaning sis va trans izomerlarini yozing.
10. Chumoli, sirka va stearin kislotalarning ishlatilishini gapirib bering.
Murakkab efirlar
Karbon kislotalarning murakkab efirlarini kislota molekulasi-
dagi gidroksil gruppa vodorodining uglevodorod radikaliga
almashinuvidan  hosil  bo‘lgan  mahsulot  deyish  mumkin:
R
—
O
—
O
C
—
R
¦¦

Murakkab efirlar tuzlarning nomi kabi nomlanadi. Masalan,
sirka kislotaning etil efiri — etilasetat, butil efiri — butilasetat deb
ataladi:
5
2
3
H
OC
—
O
O
—
CH
¦¦
             
9
4
3
H
OC
—
O
O
—
CH
¦¦
                             etil asetat                                   butil asetat
Murakkab efirlarning yig‘iq formulasi karbon kislotalar-
ning yig‘iq formulasiga tengligi uchun ularning izomeri hisob-
lanadi.
Masalan,
COOH
CH
O
H
C
OCH
—
O
O
—
H
3
2
4
2
3
¦¦


COOH
—
CH
—
CH
O
H
C
OCH
—
O
C
—
CH
2
3
2
6
3
3
3
¦¦


XIII bob.
Murakkab efirlar. Yog‘lar
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 7
Tabiatda uchrashi va olinishi. Murakkab efirlar tabiatda juda
keng tarqalgan bo‘lib, o‘simlik va hayvonlar hayotida muhim rol
o‘ynaydi. Ular o‘simlik va hayvon organizmida, ayniqsa, yog‘lar
tarkibida bo‘ladi. Yog‘lar uch atomli spirt — gliserinning va turli
kislotalarning, asosan, stearin palmitin, olein kislotalarning
murakkab efirlaridir.
Murakkab efirlar spirtlarga kislota xlorangidridi yoki angidridlar
ta’sir ettirib olinadi. Kislota tuzlariga galoidalkillar ta’sir ettirilganda
ham murakkab efirlar hosil bo‘ladi:
¦ ¦
¦ ¦
O
O
R — C— OAg
R Cl
R — C— OR
AgCl






Murakkab efirning hosil bo‘lish reaksiyasi eterifikatsiya (lotincha
alter — efir) reaksiyasi deyiladi.




 
2
O
¦ ¦
R –OH HOOC–R
R –O –C–R
H O
Bu reaksiyaning kinetikasi N. A. Menshutkin (1877—1891) va
uning shogirdlari tomonidan batafsil o‘rganilgan. Eterifikatsiya
reaksiyasi qaytar reaksiyadir. Hosil bo‘lgan murakkab efir bilan
suv reaksiyaga kirishib, spirt va kislota hosil qiladi. Eterifikatsiya
reaksiyasiga teskari boradigan bu reaksiya gidroliz yoki sovunlanish
deyiladi. Reaksiya boshlangandan keyin ma’lum vaqt o‘tgach,
muvozanat qaror topadi. Reaksiya unumini oshirish uchun hosil
bo‘lgan suv yoki efirni haydash bilan reaksiya sferasidan chiqarish
yoki spirt va kislotani ortiqcha olish kerak.
Spirtlarning eterifikatsiya reaksiyasiga kirishish xususiyati
birlamchi spirtlardan uchlamchi spirtlarga tomon pasaya bo-
radi.
Eterifikatsiya reaksiyasida spirt molekulasidan gidroksil gruppaning
vodorodi, kislota molekulasidan gidroksil ajralib chiqadi.
Reaksiyaning bunday sxema bilan borishi bir necha tajribalar orqali
aniqlangan. Benzoy kislotaga tarkibida kislorodning og‘ir izotopi O
18
bo‘lgan metil spirt ta’sir ettirilganda hosil bo‘lgan suvda kislorodning
og‘ir izotopi topilmagan. Demak, reaksiya quyidagi sxema bo‘yicha
boradi:
18
3
6
5
—
H
18
6
5
3
O
O
¦ ¦
¦ ¦
H
C—OH+
OCH
C H —C—O CH +HOH
C
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 8
is
al
u
mr
o
FR
i
m
o
N
hsi
nal
q
uy
u
S
ar
e
p
met-
Ñ°
,i
sa
r
ut
hs
a
ny
a
Q
,i
sa
r
ut
ar
e
p
me
t
Ñ°
a
mri
t
hsi
l
o
S
,i
sa
ss
a
m
d
4
0
2
R
O
O
C
HH
Ñ
—
3
ta
i
mr
ofl
it
e
M0
,
9
9
—8
,
1
35
7
9,
0
Ñ
—
2
H
5
ta
i
mr
ofl
it
E9
,
8
7
—3
,
4
53
2
9,
0
H
Ñ
3
R
O
O
CH
Ñ
—
3
ta
te
sa
lit
e
M1
,
8
9
—0
,
7
54
3
9,
0
Ñ
—
2
H
5
ta
te
sa
lit
E4
,
3
8
—2
,
2
71
0
9,
0
Ñ
—
3
H
7
ta
te
sa
li
p
or
p-
n5
,
2
9
—6
,
1
0
17
8
8,
0
Ñ
—
4
H
9
ta
te
sa
lit
u
b-
n8
,
6
7
—5
,
6
2
12
8
8,
0
Ñ
—
5
H
1
1
ta
te
sa
li
ma
oz
I5
,
8
7
—5
,
9
3
10
7
8,
0
H
Ñ
3
H
Ñ
2
R
O
O
CH
Ñ
—
3
ta
n
oi
p
or
p
lit
e
M
ï
5,
7
8
—6
,
0
85
1
9,
0
Ñ
—
2
H
5
ta
n
oi
p
or
p
lit
E9
,
3
7
—1
,
9
98
8
8,
0
10
-jadval
Murakkab efirlarning fizik xossalari
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 2 9
9—Organik kimyo
2
Fizik xossalari. Murakkab efirlarning eng oddiy vakillari suvdan
yengil, xushbo‘y hidli, uchuvchan suyuqliklardir.
Quyi kislotalarning metil va etil murakkab efirlarining suyuq-
lanish va qaynash temperaturalari dastlabki karbon kislotalarning
suyuqlanish va qaynash temperaturasidan nisbatan past bo‘ladi
(10-jadval).
Kimyoviy xossalari. Murakkab efirlar kislota xlorangidridlari va
angidridlarga xos bo‘lgan nukleofil almashinish reaksiyasiga
kirishadi.
1. Murakkab efirlarning o‘ziga xos eng muhim xossalaridan
biri ularning gidrolizlanishidir. Gidroliz jarayoni mineral kislotalar
(I) yoki ishqorlar (II) ishtirokida tezlashadi:
Murakkab efirlar ishqorlar (II) ishtirokida gidrolizlanganda reaksiya
tezligi ortishi bilan bir qatorda ularning o‘zi ham reaksiyaga kirishib,
tuz va spirt hosil qiladi. Ishqor tarkibidagi kuchli nukleofil «reagent
OH» — murakkab efir karbonilidagi uglerod atomi bilan birikib,
oraliq birikma hosil qiladi, so‘ngra u tuz va spirtga ajraladi.
Murakkab efirlar kislotalar ishtirokida ham gidrolizlanadi. Lekin
kislotali gidroliz — qaytar jarayondir. Murakkab efirlarning kislota
ishtirokidagi gidrolizini eterifikatsiya reaksiyasining teskari yo‘nali-
shidagi reaksiyasi deyish mumkin:
O
(I)
R -COOH+R OH
¦ ¦
R —C—OR +HOH
-
(II)
R -COO +R OH






www.ziyouz.com kutubxonasi

1 3 0
Kislotali gidrolizda H
+
 proton murakkab efir tarkibidagi karbonil
kislorodi bilan birikib, musbat zaryadlangan ion hosil qiladi, bu
musbat ionning nukleofilga moyilligi ortadi, natijada suvni oson
biriktirib oladi.
2. Murakkab efirlar ammiak ta’sirida kislota amidlarini hosil
qiladi (bu hodisa murakkab efirlarning ammonolizi deyiladi);
OH
R
NH
—
C
—
R
HNH
R
O
—
C
—
R
2
2
O
O





3. Murakkab efirlarga spirtlar ta’sir ettirilganda yangi mu-
rakkab efir va spirt hosil bo‘ladi. Bu reaksiya qayta efirlanish
deyiladi.
—




O
¦ ¦
O
R —C
OR +R OH
R —C—OR +R OH
4. Murakkab efirlarga magniy-organik birikmalar ta’sir
ettirilganda keton va uchlamchi spirtlar hosil bo‘ladi:
OMgJ
H
C
CH
—
O
C
—
CH
MgJ
CH
H
OC
—
O
C
—
CH
5
2
3
3
3
5
2
3
¦¦
¦¦



1 mol murakkab efirga 1 mol magniy-organik birikma ta’sir ettirilsa,
keton hosil bo‘ladi. Magniy-organik birikma yetarli miqdorda olinsa
(2 mol), hosil bo‘lgan keton reaksiyaga kirishib uchlamchi spirtga
aylanadi:
3
3
3
3
3
CH
—
C
—
CH
MgJ
CH
CH
—
O
C
—
CH
¦
¦
¦¦


MgJOH
CH
—
C
—
CH
HOH
CH
—
C
—
CH
3
3
3
3
¦
¦
¦
¦



5. Murakkab efirlarning spirtli eritmalari natriy metali ta’sirida
qaytarilib, ikki xil spirt hosil qiladi. Spirtlardan birida uglerod
atomlari soni dastlabki kislotadagiga, ikkinchisida esa dastlabki
spirtdagiga teng bo‘ladi:
3
CH
OMgJ
3
CH
OMgJ
3
CH
OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 3 1
2
15
31
2
5
15
31
2
2
5
2H
C H — C
— OC H
C H CH OH C H OH



Bu reaksiya efirlarni nikel katalizatori ishtirokida bosim ostida
vodorod bilan qaytarilish orqali ham amalga oshiriladi.
Ayrim vakillari. Etilasetat 
5
2
3
H
COOC
CH
 xushbo‘y hidli
suyuqlik, 77,2°C da qaynaydi, suvda yomon eriydi. Etilasetat,
asosan, erituvchi sifatida keng qo‘llaniladi. Sanoatda u sirka
aldegiddan V. E. Tishchenko reaksiyasiga ko‘ra olinadi.
Izoamilasetat   
3
11
5
CH COOC H
 nok hidli suyuqlik, 139°C da
qaynaydi. Lok tayyorlashda erituvchi sifatida ishlatiladi.
Vinilasetat. Asetilenga sirka kislota ta’sir etib vinil-asetat
olinadi.
2
3
3
CH
COOCH
CH
COOH
CH
H
—
C
C
—
H




Vinilasetat rangsiz suyuqlik, 73°C qaynash temperaturasiga
ega. Uni polimerlab polivinilasetat olinadi.
2
2
CH
CH
C H
C H
¦
—
—
—



 



n
n
Vinilasetatdan yelim, bo‘yoq moddalar olinadi va gidrolizlani-
shi natijasida polivinilasetat hosil bo‘ladi. Polivinilasetatdan sintetik
tola, plyonka, yelim va boshqa moddalar olinadi.
Quyidagi murakkab efirlar 
5
2
H
HCOOC
 — etilformiat, rom
essensiyasi, 
5
2
7
3
H
COOC
H
C
 etilbutirat, ananas essensiyasi,


COOR
CHCH
CH
2
2
3
 — alkilizovalerat, olma essensiyasi,
5
6
2
3
H
C
COOCH
CH
 —benzilasetat, jasmin essensiyasi xushbo‘y
hidga ega bo‘lgani uchun oziq-ovqat va atir-upachilik sanoatida
ishlatiladi.