Rivojlantirish instituti

Kraxmal. Kraxmal 
n
)
O
H
C
(
5
10
6
 tabiiy polimer modda bo‘lib,
asosiy zaxira oziq modda sifatida o‘simliklar tarkibida uchraydi. U
kartoshka tugunaklarida 20 % ga yaqin, makkajo‘xori donida 70 %
gacha, guruchda 80 % ga yaqin kraxmal bor.
Kraxmal suvda erimaydigan oq kukun modda, uni suvga solib
ivitilsa, kolloid eritma — kleyster hosil bo‘ladi. Kraxmal yod ta’sirida
ko‘k rangga kiradi. U qaytaruvchi xossasiga ega emas, ya’ni Feling
suyuqligini qaytarmaydi.
Kraxmal mineral kislotalar ishtirokida qizdirilganda uning katta
molekulalari suvda eriydigan kichikroq molekulali 
n
)
O
H
C
(
5
10
6
Î
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
ÍÎ
Í
Í
ÎÍ
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
Í
Í
ÎÍ
ÎÍ
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5 5
dekstrinlarga parchalanadi. Kraxmal enzimlar, ya’ni solod
tarkibidagi diastaza va so‘lakdagi ptialin fermentlari ta’sirida ham
parchalanib dekstrinlar hosil qiladi. Ammo shu bilan kraxmalni
gidrolizi tamom bo‘lmaydi. Dekstrinlar o‘z navbatida gidrolizlanib
maltozaga, maltoza molekulasi esa ikki molekula D- glukozaga
parchalanadi. Kraxmalning asta gidrolizlanib, glukoza hosil qilish
jarayonini quyidagi sxema bilan ifodalash mumkin:
6
12
6
11
22
12
5
10
6
5
10
6
O
H
C
O
H
C
)
O
H
C
(
)
O
H
C
(



m
n
Kraxmalning bunday kislotali va fermentativ gidrolizini 1814-
yilda rus olimi K. S. Kirxgof kashf etgan.
Kraxmal murakkab tuzilishga ega bo‘lib, u o‘z navbatida ikki
moddadan — amiloza va amilopektindan iborat. Kraxmalda amiloza
20—30 % ni, amilopektin esa 70—80 % ni tashkil etadi.
Amiloza. Amiloza molekulasi 1000—6000 glukoza qoldiqlaridan
tashkil topgan uglevod bo‘lib, ular chiziqli tuzilishga ega. Uning
molekular massasi 160 000 —1 000 000 oralig‘ida bo‘ladi. Amiloza
issiq suvda eriydi, ammo uning eritmasi beqaror, chunki vaqt
o‘tishi bilan eritmada amiloza cho‘kmasi hosil bo‘ladi. Amiloza yod
bilan ko‘k rang beradi.
Amilopektin. Amilopektin molekulalari amiloza molekulalari kabi
glukoza qoldiqlaridan iborat bo‘lib, ular tarmoqlangan tuzilishga
ega. Amiloza uglevod bo‘lsa, amilopektin biror uglevodning fosfat
kislotali efiridir. Amilopektin molekulasida glukoza qoldiqlarining
soni amilozaga qaraganda ko‘p. Shuning uchun ham uning molekular
massasi amilozaning molekular massasidan ancha katta. Molekular
massasi 1 000 000 bo‘lgan amilopektin ma’lum. Amilopektin suvda
erimaydi, bo‘kib kleyster hosil qiladi. Yod bilan qizg‘ish binafsha
rang beradi.
Selluloza 
n
)
O
H
C
(
5
10
6
. Selluloza ham tabiiy yuqori molekular
polisaxarid bo‘lib, barcha o‘simliklar tarkibiga kiradi va ularda
hujayra qobiqlarini hosil qiladi. Uning nomi «sellula» — hujayra
ana shundan kelib chiqqan. Selluloza, odatda, o‘simliklarda
gemiselluloza, lignin va pektin moddalar bilan birga bo‘ladi. Eng
toza tabiiy paxta tolasi tarkibida 92—96 % gacha, yog‘och tarkibida
esa 40—60 % gacha selluloza bo‘ladi. Eng toza selluloza paxtadan
olinadi. Buning uchun paxta 1 % li NaOH eritmasi bilan bir
kraxmal           dekstrin 
maltoza       glukoza
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5 6
necha bor ishlanib, 99,85 % li toza selluloza olinadi. Toza selluloza
qog‘oz ishlab chiqarishda ko‘p ishlatiladi. Bu maqsadlarda
ishlatiladigan sellulozalar, asosan, archa yog‘ochidan olinadi.
Sellulozani yog‘ochdan olishning bir necha usullari mavjud bo‘lib,
bulardan sulfit usuli keng tarqalgandir. Bu usulda selluloza ishlab
chiqarish  uchun yog‘och  qi piqlari kalsiy bisulfit Ca(HSO
3
)
2
eritmasi bilan yuqori bosim ostida katta avtoklavlarda qaynatiladi.
Bunda yog‘och parchalanib, qisman eritmaga o‘tadi va eritma
tarkibidagi selluloza tolasimon massaga aylanadi. Qaynash jarayoni
tugagach, massa suzgichdan — tubi teshik rezervuarlardan, ya’ni
elakdan o‘tkaziladi. Suzgichda selluloza eritmadan ajratiladi va bir
necha bor suv bilan yuviladi. Ajratib olingan selluloza presslanadi,
quritiladi, so‘ngra qog‘oz ishlab chiqarish uchun fabrikalarga
jo‘natiladi.
Selluloza bilan kraxmal o‘z tarkibiga ko‘ra bir xil molekular
formula 
n
)
O
H
C
(
5
10
6
 ga ega. Ammo bu birikmalar o‘z xossalari
jihatidan bir-biridan tamoman farq qiladi. Buning sababi kraxmal
molekulalari chiziqsimon (amiloza) hamda tarmoqlangan
(amilopektin) strukturaga ega. Selluloza molekulalari chiziqsimon
tuzilgan. Bundan tashqari kraxmal tarkibiga kiruvchi chiziqli
tuzilishga ega bo‘lgan amiloza makromolekulalari 
α- glukoza
qoldiqlaridan tuzilgan. Selluloza molekulalari esa 
β- glukoza
molekulasining qoldig‘idan tashkil topgan. Shunday qilib, sellulozada
glukoza qoldiqlari
 β-1,4 glukozid bog‘ hosil qiladi:
Sellulozaning paxta, zig‘ir va kanop kabi materiallarni hosil
qilishining sababi, uning chiziqli tuzilishidir. Selluloza molekulasida
glukoza qoldiqlarining soni o‘rtacha 6000—12000 bo‘lib, molekular
massasi 1 000 000—2 000 000 ga teng.
Sellulozadagi har bir glukoza qoldig‘ida uchtadan erkin gidroksil
gruppa bo‘ladi.
β- 1,4- glukozid bog‘lanish
Î
Í
ÎÍ
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
Î
Í
Í
ÎÍ
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
Í
Î
Í
ÎÍ
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
Î
Í
Í
ÎÍ
ÑÍ
2
ÎÍ
Í
Í
Í
ÎÍ
Í
Î
O
O
O
O
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5 7
Selluloza — mazasiz, hidsiz, tolasimon oq modda. Suvda, efirda
va spirtda erimaydi. U Shveyser reaktivi 


2
4
3
)
OH
(
)
NH
(
Cu
 da va
boshqa ba’zi konsentrlangan kislotalarda eriydi.
Selluloza kislotalarda eritilganda qisman gidrolizlanadi. Bunda
bosqichli gidroliz borib oxirida glukoza hosil bo‘ladi:
6
12
6
2
5
10
6
O
H
C
O
H
)
O
H
C
(
n
n
n


Sanoatda sellulozani (yog‘ochdan olingan) gidrolizlash va hosil
bo‘lgan glukozani bijg‘itish yo‘li bilan etil spirt olinadi. Selluloza
kislotalarga nisbatan ishqorlar ta’siriga chidamlidir. U ishqor bilan


n
ONa
)
O
H
C
(
4
9
6
 tarkibli birikma — selluloza alkogolatini hosil qiladi.
Hosil bo‘lgan birikmani ishqordan tozalash maqsadida spirt bilan
yuviladi. Selluloza alkogolati suv ta’sirida osongina parchalanib,
selluloza gidratni hosil qiladi.
Sellulozaning tuzilish formulasidan ko‘rinib turibdiki, uning
har bir 
5
10
6
O
H
C
 zvenosida uchta gidroksil gruppa bor. Ana shu
gidroksil gruppalar hisobiga selluloza bir qator oddiy va murakkab
efirlar hosil qiladi. Sellulozaning bunday hosilalaridan nitrat kislota,
sirka kislota va ksantogen kislota efirlari katta ahamiyatga ega.
Sellulozaning nitrat efirlari sellulozaga nitrat va sulfat kislota
aralashmasini ta’sir ettirib olinadi. Reaksiya uchun olingan kislota-
larning miqdori va boshqa sharoitlarga qarab selluloza molekulasining
har bir zvenosidagi bitta, ikkita va uchta gidroksil gruppaning
hammasi eterifikatsiya reaksiyasiga kirishadi.
O
H
OH
OH
ONO
)
O
H
C
(
HONO
OH
OH
OH
)
O
H
C
(
2
2
2
7
6
2
2
7
6
n
n



























O
H
2
)
ONO
)(
OH
)(
O
H
C
(
HONO
2
)
OH
)(
O
H
C
(
2
2
2
2
7
6
2
3
2
7
6
n
n
n
n







O
H
3
)
ONO
)(
O
H
C
(
HONO
3
)
OH
)(
O
H
C
(
2
3
2
2
7
6
2
3
2
7
6
n
n
n
n



mono- va dinitrotsellulozalar aralashmasi koloksilin deb ataladi.
Uning spirt va efir bilan aralashmasidan tayyorlangan eritmasi
tibbiyotda kollodiy nomi bilan ishlatiladi. Koloksilinga kamfora va
spirt aralashtirilib, plastik massa — selluloid hosil qilinadi.
dinitrotselluloza
trinitrotselluloza
n
n
mononitrotselluloza
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5 8
Selluloiddan kinolentalar, tez quriydigan, arzon va mustahkam
emal ishlab chiqarishda foydalaniladi. Ammo selluloid yonuvchan
modda bo‘lgani uchun hozirgi vaqtda uning o‘rniga yangi —
yonmaydigan plastmassalar ishlatilmoqda.
Trinitroselluloza piroksilin nomi bilan tutunsiz porox ishlab
chiqarishda ishlatiladi.
Selluloza sirka kislota bilan bir qator murakkab efirlar, ya’ni
mono-, di- va triasetilsellulozalar hosil qiladi. Bular orasida di- va
triasetilsellulozalar  sun’iy i pak — asetat i pagi olish  uchun
ishlatiladi.
n
n




















3
3
2
7
6
3
3
2
7
6
)
OCOCH
)(
O
H
C
(
OH
OCOCH
OCOCH
)
O
H
C
(
            
Asetat i pak  olish  uchun bu asetilsellulozalar  asetonda    eriti-
ladi va hosil bo‘lgan eritma issiq fileralar (kichik teshikchalari bor
metall qalpoqchalar)dan bosim ostida o‘tkazilsa, aseton uchib ketib,
sun’iy i pak tolasi hosil bo‘ladi. Plastifikator  qo‘shilgan selluloza
asetatlari plastmassalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
Sellulozaning yana bir hosilasi selluloza ksantogenati viskoz
i pak olishda katta ahamiyatga ega. Sellulozaning ishqor  bilan
ishlanishi natijasida hosil bo‘lgan selluloza alkogolatiga uglerod
sulfid ta’sir ettirilganda selluloza ksantogenati hosil bo‘ladi:




O
H
)
ONa
(
)
OH
(
O
H
C
NaOH
)
OH
(
O
H
C
2
2
2
7
6
3
2
7
6
n
n
n
n





n
n
n














)
SNa
S
C
O
(
)
OH
(
O
H
C
S
C
)
ONa
(
)
OH
(
O
H
C
¦¦
2
2
7
6
2
2
2
7
6
Selluloza ksantogenati suyultirilgan ishqorda yaxshi eriydi. Bu eritma
viskoza eritma deyiladi. Viskoza eritmasi fileralardan o‘tkazilib sulfat
kislotali vannaga   tushirilsa,   viskoza i pagi hosil bo‘ladi. Viskoza
eritmasidan hosil qilingan plyonka sellofan deb ataladi.
Selluloza murakkab efirlardan tashqari oddiy efirlar ham hosil
qiladi. Sellulozaning ishqordagi eritmasiga dialkilsulfat yoki
diasetilselluloza
triasetilselluloza
selluloza ksantogenati
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 5 9
galoidalkil ta’sir ettirilsa, sellulozaning oddiy efirlari hosil bo‘ladi.
Sellulozaning oddiy efirlaridan trimetilselluloza, trietilselluloza
to‘qimachilik va bo‘yoqchilik sanoatida keng ishlatiladi.




;
6
7
2
3 3
6
7
2
2
5 3
C H O (OCH )
C H O (OC H )
n
n
Laboratoriya ishlari
1. Glukoza aldegid gruppasining reaksiyasi
Probirkaga 2—3 ml Feling suyuqligidan quyib, 0,5 ml glu-
kozaning 1 foizli eritmasidan qo‘shing va aralashmani bir oz
qizdiring. Bunda glukoza oksidlanadi, Feling suyuqligi esa
qaytariladi va mis (I)- oksidining qizil-qo‘ng‘ir cho‘kmasi paydo
bo‘ladi.
2. Kraxmalning sifat reaksiyasi
Probirkaga 1 % li kraxmal kleysteridan 2 ml soling va unga
yodning kaliy yodiddagi eritmasidan 2 tomchi qo‘shing. Bunda
aralashma ko‘k rangga bo‘yaladi.
3. Kraxmalning gidrolizlanishi
1. Stakanga 2 % li kraxmal kleysteridan 50 ml quyib,10 % li
sulfat kislotadan 20 ml qo‘shing va 2 minut davomida qaynating.
Bu eritmadan ozginasini suvli probirkaga quyib, ishqor bilan
neytrallang va yodni kaliy yodiddagi eritmasidan qo‘shganda
binafsha bo‘yalish ro‘y berishi amilodekstrin hosil bo‘lganini
ko‘rsatadi.
2. Stakanda qolgan aralashmani yana 3—5 minut davomida
qizdiring, soviting, ishqor bilan neytrallang va Feling suyuq-
ligidan qo‘shib yana qizdiring. Bunda qizil rangli Cu
2
O cho‘k-
masining paydo bo‘lishi kraxmalni glukozaga aylanganligini
ko‘rsatadi.
4. Sellulozaning gidrolizlanishi
50 ml konussimon kolbaga 2 g maydalab qirqilgan filtr qog‘ozni
soling va unga 3 ml konsentrlangan sulfat kislota qo‘shib, shisha
tayoqcha bilan aralashtiring. So‘ngra 15 minutdan keyin unga 30
ml distillangan suv qo‘shing va suv hammomida 20 minut qizdiring.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6 0
Gidrolizatni soda bilan neytrallab filtrlang. Filtratda 
β-D-glukoza
borligini Feling suyuqligi bilan aniqlang, shunda mis (I)-oksidi
qizil cho‘kmaga tushadi.
5. Triasetilsellulozaning sintezi
50 ml konussimon kolbaga 10 ml sirka angidrid, 10 ml konsen-
trlangan sirka va 5 tomchi sulfat kislotalar soling. So‘ngra uning
ustiga 1 g namlangan paxtani bo‘lakchalar qilib solib, shisha
tayoqcha bilan ohista aralashtiring va isib ketgan kolbani soviting.
Aralashmaning qizishini to‘xtating. Kolbani suv hammomida
qizdiring va shisha tayoqcha bilan aralashtirib turing va paxta — erib
ketgandan so‘ng, reaksiya mahsulotini stakandagi 500 ml suv
ustiga ohistalik bilan quying. Tushgan triasetilsellulozani Buxner
voronkasida filtrlab, chinni kosachaga solib quritish shkafida
quriting.
Savol va mashqlar
1. Nima uchun uglevodlar deyiladi?
2. Uglevodlar qanday sinflarga bo‘linadi?
3. Glukoza bilan mannozaning tuzilishidagi farq nimada?
4. Fruktozaning qaytarilish reaksiyasini yozing.
5. Glukozani Feling suyuqligi bilan bo‘lgan reaksiyasini yozing.
6. Glukoza va fruktoza oksidlanganda qanday moddalar hosil bo‘ladi?
7. O‘simlikda sodir bo‘ladigan fotosintezning mohiyati.
8. Qanday bijg‘ish reaksiyalarini bilasiz?
9. Glikozid deb nimaga aytiladi?
10. Maltoza va laktozani gidrolizlanishini yozing.
11. Qanday disaxaridlarga qaytaruvchi disaxaridlar deyiladi?
12. Tarkibida 20% kraxmal bo‘lgan 1 t kartoshkadan qancha glukoza olish
mumkin?
13. Kraxmal, uning tabiatda tarqalishi.
14. Sellulozaning gidrolizlanish reaksiya tenglamasini yozing.
15. Triasetilsellulozaning olinish reaksiyasini yozing.
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6 1
Azotli organik birikmalar deb, molekulasida azot elementi
saqlagan organik moddalarga aytiladi.
Aminlar
Aminlar deb, ammiakning vodorodlari uglevodorod radikallariga
almashishidan hosil bo‘lgan birikmalarga aytiladi. Aminlar
uglevodorod qismiga qarab to‘yingan, to‘yinmagan va aromatik
aminlarga bo‘linadi. Ular aminogruppaning soniga qarab, mono-,
di- va poliaminlar holida bo‘ladi.
Aminlarning tuzilishiga qarab, ular ammiakning hosilasi
ekanligini ko‘rish mumkin. Ammiak molekulasidagi bitta vodorod
atomi radikalga o‘rin almashsa — birlamchi, ikkita vodorod atom
ikkita radikalga o‘rin almashsa — ikkilamchi, uchta vodorod atomi
uchta radikalga o‘rin almashsa — uchlamchi aminlarni hosil qiladi:
Birlamchi amindagi — NH
2
 gruppa — aminogruppa, ikkilamchi
amindagi >NH gruppa — imin gruppa deb ataladi.
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Ratsional nomenklatura bo‘yicha
aminlarni nomi radikallar nomiga «amin» so‘zini qo‘yib o‘qishdan
kelib chiqadi:
3
3
3
2
2
5
2
5
3
CH
CH
CH - NH
> N - H
> N - C H
C H
CH
metilamin
metiletilamin
dimetiletilamin
Sistematik nomenklatura bo‘yicha aminlar nomi uglevodorodlar
nomi oldiga «amino» so‘zini qo‘shib va —NH
2
 aminogruppa joylashgan
uglerod atomini raqam bilan ko‘rsatib o‘qiladi:
2
2
2
3
3
2
CH - CH - CH - CH - CH
¦
¦
CH
NH
 
1-amino-4-metilpentan
V   bob.
 Azotli organik birikmalar
ammiak
birlamchi amin
uchlamchi amin
11—Organik kimyo
ikkilamchi amin
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6 2
1-aminobutan
2-aminobutan
1-amino-2-metilpropan
2-amino-2-metilpropan
Izomeriya aminlarda molekulaning uglevodorod qismini tarmoq-
lanishiga va aminogruppaning joylanishiga bog‘liq.
Aminlardagi radikallarni miqdor jihatdan o‘zgarib, izomerlarni
hosil bo‘lishiga metamerlanish deyiladi.
Masalan, C
3
H
9
N tarkibli amin uch xil izomerga ega:
1. Nemis kimyogari A. V. Gofman galoidalkillarga ammiak ta’sir
ettirib, quyidagi sxema bo‘yicha birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi
aminlar va to‘rtlamchi ammoniy asoslarini olishga muvaffaq bo‘ldi.
Shuning uchun bu reaksiyani Gofman reaksiyasi deb yuritiladi.
I bosqich


3
3
3
3
3
3
2
4
+
+NH
+NH
—
-NH J
CH J
CH NH
J
CH NH
 



metil yodid
metilammoniy
metilamin
yodid
II  bosqich
 


CH J
NH
NH J
3
3
—
3
2
3 2
2
4
CH
NH
(CH ) NH
J







3
3
CH
CH
>NH
                                                          dimetilammoniy                        dimetilamin
                                                                         yodid
propilamin
metiletilamin
trimetilamin
www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6 3
III bosqich
3
3
CH
CH
         


3
3
3 3
3
4
CH J
NH
NH J
¦
(CH ) NH
J
CH
N
¦









                                                                                                                   trimetilamin
IV bosqich
3
3
CH
CH
>N-CH
3


3
3 4
CH J
(CH ) N J





                                  trimetilamin              tetrametilammoniy
                                                                                             yodid
Bu reaksiya organik birikmalarning tuzilishini aniqlashda ish-
latiladi.
2. Nitrobirikmalarni, nitrillarni, oksimlarni va gidrozonlarni
vodorod atomlari bilan nikel katalizatori ishtirokida qaytarilganda
aminlar hosil bo‘ladi:
O
H
2
NH
H
C
H
3
NO
H
C
2
2
5
2
2
2
5
2


 


nitroetan
etilamin
2
2
3
2
3
NH
CH
CH
H
2
N
C
CH



 




asetonitril
3
2
5
2
3
2
5
2
2
¦¦
¦
CH
C C H
2H
CH
CH
C H
H O
NH
 






            oksimetiletilketon
izobutilamin
3
2
6
5
¦ ¦
CH
C 2H
N NH C H
 


 aseton fenil  gidrozoni                            izopropilamin             anilin
3. Kislota amidlariga ishqoriy muhitda gi poxlorit ta’sir  ettirib
birlamchi aminlar olinadi:
O
H
NaCl
CO
Na
NH
CH
NaOCl
NaOH
2
NH
C
CH
2
3
2
2
3
2
3







    asetoamid
metilamin
>NH
trimetilammoniy
yodid
NOH
2
NH
3
CH
3
CH
O
2
3
3
5
2
6
2H
CH
CH CH
C H NH






www.ziyouz.com kutubxonasi

1 6 4
4. Aminokislotalar chirituvchi bakteriyalar ta’sirida o‘zidan
karbonat angidrid ajratib-chiqarib aminlarni hosil qiladi:
2
2
2
2
¦
R
CH COOH
CO
R
CH
NH
NH







Fizik xossalari. Aminlarning birinchi vakillari — metilamin,
dimetilamin va trimetilamin gaz, qolganlari suyuqlik bo‘lib, yuqori
molekulaga ega bo‘lganlari esa qattiq moddalardir. Ularning mole-
kular massalari ortishi bilan qaynash temperaturasi va solishtirma
zichligi ortib boradi (11-jadval). Oddiy vakillarining hidi ammiak
hidiga yaqin bo‘lib, molekular massasi ortib borishi bilan bu hid
kamayadi (yuqori molekulaga ega bo‘lganlari hidsiz).
11-j a d v a l