Rivojlantirish instituti

Nukleozidlar. Nukleozidlar — azot saqlovchi N—glukozidlar
bo‘lib, NK larning chala gidrolizlanish mahsulotidir. Nukleozidlarni
                          adenin (a)                                    guanin (g)
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 3
Adenil kislota yoki
5-adenizilmonofosfat (AMF)
Uridil kislota yoki
3-uridilmonofosfat (UMF)
Guanil kislota yoki
guanilmonofosfat (GMF)
Sitidil kislota yoki
sitidilmonofosfat (SMF)
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 4
DNK dan esa yuqoridagi kabi dezoksiribonukleozidlar ajratib
olish mumkin:
hosil qiluvchi purin yoki pirimidin asoslari va uglerod kompo-
nentlari (riboza yoki dezoksiriboza) bir-biri bilan glukozid bog‘
orqali birikadi. Bunda glukozid bog‘ uglerod komponentlarining
C
1
 atomi bilan pirimidin asosidagi uchinchi N — atomi va purin
asosidagi to‘qqizinchi  N — atomi orqali birikkan bo‘ladi.
RNK dan quyidagi 4 ta nukleozidni ajratib olish mumkin.
Adenozin
Sitidin
H
Guanozin
Uridin
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 5
Bu yerda X — purin va pirimidin asoslari (adenin, guanin, sitozin
va timin).
Nuklein kislotalarning tuzilishi. Nuklein kislota molekulalari
nukleotidlarning polimerlanishi natijasida hosil bo‘lgan polinuk-
leotidlar zanjiridan iborat. NK kimyoviy tuzilishiga ko‘ra poliribo-
nukleotidlar RNK va polidezoksiribonukleotidlar DNK ga
bo‘linadi.
Nuklein kislotalar molekulasidagi nukleotidlar qoldig‘i bir-
biri bilan fosfat kislota vositasida birikkan. Fosfat kislota har doim
bir nukleotid tarkibidagi riboza (dezoksiriboza)ning C
3
 atomi bilan,
ikkinchi nukleotid tarkibidagi riboza (dezoksiriboza)ning C
5
 atomi
bilan bog‘langan bo‘ladi. Demak, DNK da va RNK da fosfat kislota
faqat 3- va 5- uglerod atomlari orqali bog‘lanadi. Ularning mole-
kulalarida tarmoqlanish kuzatilmaydi. Shunday qilib, DNK hamda
RNK ning nukleotidli tarkibi, ya’ni ularning birlamchi chiziqli
strukturasi yaxshi o‘rganilgan. 11-rasmda DNK molekulasining 4
ta nukleotidli takrorlanuvchi zvenodan iborat birlamchi struktu-
rasi keltirilgan.
DNK ning molekular massasi juda katta bo‘lib, 200000 dan
20000000 ga yetadi. DNK ning tirik organizmlarda irsiy belgilarni
saqlash va nasldan naslga o‘tkazish funksiyasini bajarishi har
tomonlama isbotlangan. DNK tarkibidagi nukleotidlarning o‘zaro
munosabati ma’lum qonuniyatlarga bo‘ysunadi. Bu qonuniyatlardan
birini dastlab amerikalik olim E. Chargaff aniqlagan bo‘lib, u Chargaff
qoidasi deb ataladi. Bu qoidaga muvofiq, har qanday DNK tarkibidagi
adenin molyar miqdorini timinning molyar miqdoriga va guanin-
ning molyar miqdorini sitozinning molyar miqdoriga nisbati 1 ga
teng, ya’ni
A
G
1
T
S


1951-yilda M. Uilkins DNK ning rentgen struktura analizini
amalga oshirdi. E.Chargaff, A. Todd, L. Poling ishlariga asoslanib,
ÍÎÑÍ
2
ÍÎ
Í
Õ
Í
Í Í
Í
2-dezoksiriboza qoldig‘i
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 6
D. Uotson va F. Krik DNK ning ikkilamchi to‘liq strukturasini va
uning qo‘sh spiral modelini (12-rasm) aniqladilar.
Bu modelga asosan DNK molekulasi qo‘sh spiral hosil qiluvchi
ikkita polinukleotid zanjiridan tashkil topgan bo‘lib, har ikkala
11-rasm. DNK molekulasining birlamchi strukturasi.
(timin)
(adenin)
(sitozin)
(guanin)
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 7
zanjir bitta umumiy o‘qqa egadir. Bu zanjirlar bir-biriga qat’iy
ravishda mos keladigan juft asos molekulalari orasida vujudga kelgan
vodorod bog‘lanish bilan bog‘langan. Vodorod bog‘lanish faqat
maxsus juft asoslar adenin-timin va guanin-sitozin molekulalari
orasida bo‘ladi. Bunda adenin bilan timin ikkita vodorod bog‘, guanin
bilan sitozin esa uchta vodorod bog‘ hosil qilib birikadi.
DNK molekulasidagi adenin miqdori har doim timin miqdori-
ga, guanin miqdori esa sitozin miqdoriga teng bo‘ladi. Bu o‘z navbatida
Chargaff qoidalariga mos ekanligini ko‘rsatadi.
Nuklein kislotalarning biologik ahamiyati. DNK va RNK lar
barcha tirik organizmlar tarkibiga kiradi va ularning hayotiy
jarayonlarida muhim rol o‘ynaydi. DNK tirik organizmda irsiy
12
-
rasm. DNK molekulasining ikkilamchi strukturasi.
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 8
belgilarni saqlash va nasldan naslga o‘tkazish funksiyasini
bajarishi hamda ularning o‘z-o‘zidan ko‘payishi har tomonlama
isbotlangan. Uotson va Krik yaratgan model DNK ning bu
xususiyatlarini qanday amalga oshirishni tushuntirib berdi.
DNK molekulasi, asosan, hujayra yadrosida mujassamlashgan
bo‘lib, hujayraning bo‘linish davrida uning miqdori o‘z-o‘zi-
dan ikki baravar ko‘payadi. Bu jarayon replikatsiya deyiladi.
Replikatsiya jarayonida DNK ning qo‘sh spiralli molekulasini
tashkil qiluvchi ikkita polinukleotid zanjir bir-biridan ajraladi.
Keyin ularning har biri matritsa sifatida namoyon bo‘ladi va
ularga nisbatan to‘ldiruvchi komplementarli (to‘ldiruvchi)
bo‘lgan yangi polinukleotid zanjirlar vujudga keladi. Yangi
polinukleotid zanjirdagi nukleotidlarning ketma-ket joylashishi
eski zanjirdagi nukleotidlar tomonidan belgilanadi. Shuning
uchun ham eski zanjirga to‘ldiruvchi bo‘lgan yangi zanjir hosil
bo‘ladi. Keyin bu zanjirlar bir-biri bilan qo‘shilib, DNK ning
yangi molekulasini hosil qiladi. Demak, dastlabki bitta DNK
molekulasidan aynan bir xil bo‘lgan ikkita DNK molekulasi
hosil bo‘ladi.
RNK lar hujayraning hamma xilida uchraydi. Lekin ularning
asosiy qismi ribosomalarda to‘plangan. Hujayra tarkibida uchraydigan
RNK molekulalarining massasi, kimyoviy tuzilishi va funksiyasiga
qarab bir-biridan farq qiladi. Hujayrada, asosan, uch xil RNK
uchraydi.
timin
adenin
sitozin
guanin
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 0 9
1. Hujayradagi RNK ning 80% ga yaqinini ribosomalar RNK
(r-RNK) tashkil qiladi. r-RNK hujayraning maxsus organida —
ribosomalarda to‘plangan bo‘lib, ribosomada oqsillar sintezini
amalga oshirishda ishtirok etadi.
2. Transport RNK (t-RNK) ayrim aminokislotalarni oqsil sintez
qilinadigan joyga (ribosomalarga) tashish vazifasini bajaradi. Har
bir oqsil tarkibiga kiruvchi aminokislotalarning o‘ziga xos t-RNK
si bor bo‘lib, ularning soni 20 ga yaqindir.
3. RNK ning uchinchi turi informatsion RNK (i-RNK) yoki
vositachi RNK deyiladi. i-RNK hujayralarda oqsillarning qanday
turi sintez qilinishi to‘g‘risida informatsiya beradi. Bunday i-RNK
mavjudligini 1957-yilda rus olimlari A. N. Belozerskiy va A. S.
Spirinlar aytib o‘tgan edilar. Lekin u faqat 1960-yilga kelib aniq-
landi. Nuklein kislotalarning, ya’ni DNK va RNK ning uch xil
turlanish to‘liq funksiyasini o‘rganish biologik kimyoning vazi-
fasidir.
Ma’lumki, oqsil molekulasini tashkil etadigan poli peptid
zanjirdagi aminokislotalarning ketma-ketligi DNK molekulasidagi
nukleotidlar tomonidan aniqlanadi. Biron-bir xabar yoki
ma’lumotni shartli belgilar yordamida ifodalash kodlash yoki kod
deb ataladi. Biologiyada genetik informatsiyani, ya’ni oqsil
molekulalarini tashkil etuvchi 20 xil aminokislotani DNK
molekulasidagi 4 xil nukleotid yordamida ifodalashga genetik kod
deyiladi.
Hozirgi vaqtda genetik kodning umumiy xarakterli xususiyat-
lari yaxshi o‘rganilgan. 1961-yilda ingliz olimi Krik genetik kod
tri pletli xarakterga ega  ekanligini,  ya’ni uchta nukleotid to‘plami-
dan tashkil topganligini aniqladi. U Krik ifodasiga ko‘ra kodon deb
ataladi. Demak,  barcha kodon uchta nukleotid (tri plet)dan iborat.
Yonma-yon turgan kodonlar bir-birini qoplamaydi, ya’ni birinchi
kodonning oxirgi nukleotidi, undan keyingi kodonning boshlan-
g‘ich nukleotidi bo‘la olmaydi. Informatsiya ma’lum punktdan
boshlanadi. Bir  xil aminokislotalarni ifodalovchi tri pletlar  bir-
biriga o‘xshaydi.
Genetik kod universal xarakterga ega bo‘lib, barcha tirik
organizmlarning kodlari ko‘pincha umumiy yoki bir xildir.
14—Organik kimyo
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 0
Molekulasida uglerod atomi bilan to‘g‘ridan to‘g‘ri bog‘langan
metall yoki metallmas atomlari bor birikmalar element-organik
birikmalar deyiladi.
Birinchi bo‘lib element - organik birikmalarni 1849-yilda ingliz
olimi E. Frankland kashf etdi, u etil yodidga rux ta’sir ettirib dietil
ruxni sintez qildi va uglerod atomlari metallar bilan bevosita
bog‘lanishi mumkinligini ko‘rsatdi:
2
5
2
5
2
5
2
5
2
ZnJ
H
C
Zn
H
C
J
H
C
Zn
2
J
H
C




 




Element-organik birikmalar metall-organik birikmalar va metall-
mas-organik birikmalarga bo‘linadi. Ular tuzilishiga ko‘ra ikki gu-
ruhga bo‘linadi:
1. Sof element-organik birikmalar. Bunday birikmalarda element
atomlari faqat uglevodorod radikali bilan bevosita bog‘lanadi:
3
3
3
3
3
3
3
¦
¦
CH Na
CH
Zn CH
CH
P CH
CH
Si
CH
¦


 


tetrametil                              trimetil
silan                                    fosfin
2. Aralash element-organik birikmalar. Bularda element atomlari
uglevodorod radikali bilan birga boshqa element bilan birikkan
bo‘ladi. Misol:
Cl
P
CH
CH
MgJ
CH
3
3
3


                             magniy metil               xlordimetilfosfin
                                     yodid
Metall - organik birikmalar
D. I. Mendeleyev davriy sistemasidagi elementlarni ko‘pi
metallar bo‘lgani uchun, element-organik birikmalarining asosiy
qismini metall-organik birikmalar tashkil etadi. Davriy sistemaning
I gruppa metali bo‘lgan Li, Na, Cu, II gruppa metali Zn, Mg,
Element - organik
birikmalar
 XVIII bob.
3
CH
3
CH
3
CH
metil natriy        dimetil rux
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 1
Hg, III gruppadan Al ning, IV gruppa metallaridan Sn, Pb
ning hamda oraliq metallarning (Fe, Cr, Co, Ni, Pd, Pt)
organik birikmalari ko‘plab olingan bo‘lib, quyida katta amaliy
ahamiyatga ega bo‘lgan metallarning organik birikmalari bilan
tanishamiz.
Magniy-organik birikmalar. Magniy - organik birikmalar galoid
alkillarning suvsizlantirilgan (absolut) efirdagi eritmasiga magniy
metali ta’sir ettirib olinadi:
MgX
R
Mg
RX


 


Bu reaksiyani birinchi bo‘lib 1861-yilda fransuz kimyogari
F. Grinyar ochgan, shu sababli uni Grinyar reaksiyasi deb ata-
lib, hosil qilingan magniy-organik birikmani Grinyar reaktivi
deb ataladi.
Grinyar reaktivi eritmasida aralash va sof magniy-organik
birikmalar muvozanat holatda bo‘lib, bu muvozanat reaksiya-
ning tabiatiga qarab u yoki bu tomonga siljigan bo‘ladi:
2
2
2
2R
MgX
R
Mg R
MgX
R Mg MgX





Odatda, Grinyar reaktivi bilan olib boriladigan reaksiyalarda
Grinyar reaktivi aralash R—MgX ko‘rinishda yoziladi, chunki
bu shakl reaktivda ko‘p miqdorda bo‘ladi.
Grinyar reaktivi ko‘pgina moddalarni sintez qilishda foydala-
niladi. Odatda, hosil qilingan magniy-organik birikma efirdan ajratib
o‘tirilmaydi, chunki uning reaksiyaga kirishish xususiyatiga efirning
ta’siri bo‘lmaydi.
Tarkibida harakatchan vodorod bo‘lgan moddalar (spirtlar, suv,
aminlar va hokazo) magniy-organik birikmalar bilan o‘rin alma-
shinish reaksiyasiga kirishadi va reaksiya natijasida alkanlar hosil
bo‘ladi:
MgX
HO
H
R
MgX
R
HOH




 



MgX
O
H
C
H
R
MgX
R
OH
H
C
5
2
5
2




 



MgX
NH
CH
H
R
MgX
R
NHH
CH
3
3





 




Agar reaksiyada CH
3
MgJ dan foydalanilsa, metan gazi hosil bo‘ladi.
Reaksiya natijasida ajralib chiqqan metanning hajmini o‘lchab,
tekshirilayotgan modda tarkibidagi faol vodorodni miqdoriy jihatdan
aniqlash mumkin (Chugayev — Serevitinov usuli).
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 2
∨
Magniy-organik birikmalari (Grinyar reaktivi) qutblangan
qo‘sh va uch bog‘li birikmalar bilan oson birikish reaksiyasiga
kirishadi:
OMgX
C
R
R
X
Mg
R
O
C
R
R
II
I
II
I


 














magniy alkoksid
MgX
N
C
R
R
MgX
R
N
C
R
I



 






                                                                                        magnit iminat
O
O
C
R
MgX
R
O
C
O


 





                                                                                  karbon kislotaning
                                                              
magniyli tuzi
Grinyar reaktivining etilen oksidi, uglerod (IV)-oksidi, nitril,
aldegid va ketonlar bilan reaksiyalari organik sintezda keng ishlatiladi.
Bu reaktiv yordamida turli tuzilishga ega bo‘lgan karbon kislotalar,
birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarni sintez qilish mumkin.
O‘simlik bargining yashil pigmenti — xlorofill molekulasida pirrol
halqasi saqlagan murakkab porfinning magniyli kompleks birikmasi
hisoblanadi. Xlorofill o‘simlik hayotida muhim biologik ahamiyatga
ega bo‘lib, u o‘simliklarda boradigan fotosintez jarayonida ishtirok
etadi.
Aluminiy-organik birikmalar. Davriy sistemasining III gruppa
elementlari ichida aluminiyning organik birikmalari muhim
ahamiyatga ega. Aluminiy-organik birikmalar litiy yoki magniy-
organik birikmalar asosida olinadi:
LiCl
3
Al
R
AlCl
Li
R
3
3


 



Nemis olimi K. Siglerning ishlari aluminiy-organik birikmalar
kimyosida yangilik bo‘ldi. K. Sigler (1955) vodorod ishtirokida
alkenlarga aluminiy ta’sir ettirib (3—20 MPa, 60—100°S da)
trietil aluminiyni sintez qildi:
Al
)
H
C
(
H
5
,
1
Al
CH
CH
3
3
5
2
2
2
2

 




¦
R
MgX
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 3
Bu reaksiya natijasida olingan Al(C
2
H
5
)
3
 stereoregular polimerla-
nish reaksiyalari uchun eng arzon va muhim kompleks
katalizatorlaridan biri hisoblanadi.
Oraliq metallar  (Ti, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Pd, Pt) ning 
σ—σ
bog‘lanishli (Me—C
1
) organik birikmalari juda beqaror bo‘lib,
ular tezda ozod uglevodorod radikallariga parchalanib ketadi.
Lekin oraliq metallar bir qator organik moddalar, ionlar va
radikallar bilan barqaror birikmalar hosil qiladiki, bularning tuzi-
lishini odatdagi valentlik nazariyasi asosida tushuntirib bo‘lmaydi.
Bunday birikmalarga 
π-kompleks deyiladi. π-komplekslarda turli
oksidlanish darajasiga ega bo‘lgan metall elektroakseptor, organik
molekula, ion yoki radikallar esa elektrodonor hisoblanadi va ularni
ligandlar deyiladi. Uglerod (II) oksidi, alkinlar, allil va siklopen-
tadiyenil radikallari hamda tropiliy kationlari ligandlar bo‘lishi
mumkin.
Birinchi bo‘lib platina Pt(II) ning 
π-kompleksi 1827-yilda
V. Seyze  tomonidan olingan:




KCl
O
H
PtCl
H
C
K
PtCl
K
CH
CH
2
3
4
2
2
4
2
2
2
O
H











                                                                                                Seyze tuzi
                                                                                           sariq kristall
PdCl
2
 ning etilen bilan suvsiz muhitda dimerli 
π-kompleksi
hosil qilingan:
2
2
4
2
2
2
2
)
PdCl
H
C
(
CH
CH
PdCl
2

 



π-komplekslarning tuzilishlari rentgen struktur tahlili usuli
bo‘yicha to‘liq o‘rganilgan. Sanoatda sirka aldegidini olinishi,
etilenning PdCl
2
 bilan 
π-kompleks hosil qilish orqali sodir
bo‘ladi.
Kremniyli organik birikmalar
Davriy sistemada kremniy bilan uglerod bitta gruppada joylashgan
bo‘lsa ham, ularning birikmalari orasida farq mavjud. Bu, ayniqsa
kremniyning organik hosilalariga tegishlidir.
Silanlar — SiH
4
, Si
2
H
6
 kremniyning vodorod bilan hosil qilgan
birikmalari bo‘lib, ular tuzilishiga ko‘ra alkanlarga o‘xshash, ammo
xossalari jihatidan ulardan farq qiladi. Silanlarda Si—Si bog‘i
mustahkam emasligi tufayli, alkanlar kabi silanlarning soni ko‘p
emas.
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 4
Silanlar SiO
2
 bilan magniy metalidan hosil bo‘lgan qotishma-
ni kislota bilan parchalab olinadi:
2
2
SiMg
MgO
2
SiO
Mg
4


 


2
2
4
SiMg
4HCl
SiH
2MgCl




Uglevodorodlardan farqli o‘laroq silanlar turg‘un bo‘lmay suv
ta’sirida oson parchalanadi:
4
2
2
2
SiH
2H O
SiO
4H





Galogenlar ta’sir ettirilganda silanlar, metan kabi o‘rin olish
reaksiyasiga kirishadi:
                     
HCl
Cl
SiH
Cl
Cl
SiH
HCl
Cl
SiH
Cl
SiH
2
2
2
3
3
2
4


 




 


Alkilsilanlar va ularning galogenli hosilalari ancha barqaror.
Sanoatda bunday birikmalarni olish uchun 300°—350°C da kremniy
va mis aralashmasidan o‘tkaziladi:
  
3
3
3
3 2
2
3 3
3 4
Si,Cu
CH Cl
CH SiCl
(CH ) SiCl
(CH ) SiCl
(CH ) Si




Ushbu reaksiyada alkilgalogensilanlarning aralashmasi hosil
bo‘ladi. So‘ngra aralashma fraksiyalab ajratiladi. Bu birikmalar
oson uchuvchan suyuqliklardir. Si(CH
3
)
4
 — tetrametilsilan va
Si(C
2
H
5
)
4
 tetraetilsilanlar kremniyning to‘liq alkillangan hosila-
sining vakillari bo‘lib, kimyoviy inertligi jihatidan alkanlarga
o‘xshaydi.
Alkilxlorsilanlar — kimyoviy faol birikmalar, ular oson gidro-
lizlanadi:
 
2
3 3
3 3
3 3
3 3
2
H O
H O
HCl
(CH ) SiCl
(CH ) SiOH
(CH ) Si O Si(CH )







    trimetil                            trimetil
geksametildi-
     silan                                 silanol
siloksan
Bu misoldan ko‘rinib turibdiki, gidroliz natijasida hosil bo‘lgan
silanollar — spirtlarning analoglari bo‘lib, beqaror va tezda suv
ajratib chiqarib osongina siloksanlarga — oddiy efirlarga o‘tadi.
Dialkildixlorsilanlarning gidrolizlanishidan hosil bo‘lgan silan-
diollar polikondensatlanib, polimer xarakteridagi polisilaksanlarga
o‘tadi:
va hokazo.
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 5
  
2
|
|
|
|
2
|
|
H O
|
|
2H O
Cl Si Cl
HO Si OH
O
Si
O
Si
2HCl






 


 










n
Kremniy-organik polimerlar bir qator qimmatli xususiyatlar-
ga ega. Ular issiqqa chidamli, yonmaydi, sovuqda qotmaydi, suvni
shimmaydi, organik erituvchilarda erimaydi, agressiv suyuqliklar
ta’siriga barqaror birikmalardir. Shuning uchun ulardan maxsus
xususiyatli silikon rezinalar, yelimlar, mashina moylari, plyonka-
lar, hatto tolalar ham tayyorlanadi. Bulardan tashqari kremniy-
organik polimerlardan radiotexnika, samolyotsozlikda va boshqa
sohalarda ham keng foydalaniladi.
Kremniy-organik birikmalar kimyosini rivojlanishida va bu
birikmalarning xalq va qishloq xo‘jaligining turli sohalariga keng
joriy etishda akademiklar K. A. Andrianov va M. G. Voronkovlar
katta hissa qo‘shganlar.
Hozirgi vaqtda kremniy - organik birikmalar tarkibiga turli
elementlar (azot, aluminiy, titan va hokazo) kiritilib, ularning
xossalari yana ham yaxshilanmoqda.
Akademik M. G. Voronkov kremniy-organik birikmalarning
alohida katta sinfi silatranlarni kashf etdi. Bu birikmalar keng
doirali, o‘ziga xos biologik faollikka egaligi bilan qishloq xo‘jaligida
katta ahamiyatga ega.
Fosfor va mishyakli organik birikmalar
Fosfor va mishyak davriy sistemaning beshinchi gruppa ele-
mentlari bo‘lib, azot analoglaridir. Bu elementlarning orga-
nik hosilalari o‘rtasida ham qisman o‘xshashlik kuzatiladi. Bu
ayniqsa ularning tuzilishlari o‘xshashligida namoyon bo‘ladi.
Masalan:
                      
R—NH
2
             R—PH
2
           R—AsH
2
amin                  fosfin                  arsin
Kimyoviy xossalari jihatidan o‘xshashligi shundaki, fosfinlar
asos xossasiga ega, ular aminlar kabi kislotalar bilan tuz hosil
qiladi:





 


Cl
PH
CH
HCl
PH
CH
3
3
2
3
                        
metilfosfin                    metilfosfoniy xlorid
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
→
→
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 6
Fosfinlarning asosli xossasi aminlarga nisbatan kuchsizroq.
Arsinlar  esa kislotalar bilan tuz hosil qilmaydi.
Fosfor va mishyakli organik birikmalarning azotli birikmalar-
dan farqi asosan, fosfin va arsinlarning elektromanfiy elementlar
(kislorod, galogenlar) bilan oson reaksiyaga kirishishi bilan bog‘liq.
Masalan, birlamchi va ikkilamchi fosfinlar oksidlanib, tegishli
alkil va dialkil fosfin kislotalarni hosil qiladi.
O
|
P
R
R
H
P
R
R
OH
P
R
PH
R
1
1
2
O
O
||
|
O





























Fosfor-organik birikmalar kimyosining rivojlanishida rus kim-
yogari A. E. Arbuzov maktabining hissasi katta. Bu maktabda alkil
fosfin kislotaning juda ko‘p hosilalari sintez qilindi va ularning
xossalari tekshirildi.
A. E. Arbuzov birinchi marta uchlamchi alkilfosfatga galoid alkil
ta’sir ettirib, alkilfosfin kislota efirini sintez qildi (Arbuzov reak-
siyasi).
J
H
C
H
OC
H
OC
O
P
CH
J
CH
P
)
O
H
C
(
5
2
5
2
5
2
3
3
3
5
2
||



 



Mishyak ham xuddi fosfor kabi tuzilishga ega birikmalar hosil
qiladi. Fosfor va mishyakning organik birikmalari orasida kuchli
biologik faol moddalar topilgan. Masalan:
              






O
P
O
H
C
O
H
C
CCl
CH
P
CH
CH
S
||
OH
|
O
||
5
2
5
2
3
3
3
    
Stovarsol (spirosid)
Stovarsol — uyqu kasalligini davolashda ishlatiladigan prepa-
ratdir.
ÍΗ
O
As
|
|


NH
C
CH
O
||
3


—NÎ
2
OH
OH
tiofos
xlorofos
OH
OH
www.ziyouz.com kutubxonasi

2 1 7
Savol va mashqlar